在蒋介石第三任夫人陈洁如的回忆录中，有这样一段：“经由张静江老先生的介绍，介石以‘蒋纬’的名字买了‘盛泰号’的4个股，他细读有关金融的书籍，学习如何买卖股票和投资，这对他来说十分新鲜，不久各种股票涨跌的兴奋，尤其是他可能得到的利润，就占住了他整个的心思。他整日研究哪个股票好、哪个股票坏，逐渐忘记了心中原有的仇恨。在上海股票大楼中占一个席位相当难得，因而介石工作得既积极又努力。股票交易是上海金融不可或缺的一环，数以千计赖以为生的投机者，每天都把大楼挤得水泄不通，介石像一头老鹰似的盯住市场的走势，买高卖低，如同老手。”
读者读到这段的最后一句时，恐怕都会捧腹大笑，喷饭满案，因为稍有炒股经验的朋友都知道，炒股得“卖高买低”才能赚钱，哪里会有“买高卖低”的老手呢？
多年前，《陈洁如回忆录》出版的时候颇引起过轰动，这不仅是因为这本书透露了当年蒋介石的一些私密往事，同时也由于台湾蒋家为了阻止这部书出版而费尽心机，但最后的结果，却是反使得这部书更加神秘。不过，这本所谓的回忆录出版后，猎奇者或许得到了满足，然史学家则对此评价大抵不高，因为这本书虽说是在陈洁如的日记、回忆和口述基础上完成的，但实际作者并非陈洁如而是她的合作者李荫生兄弟。可惜的是，写作者对这段历史并无深入的研究却喜欢添油加醋、肆意发挥，因而其中出现了大量的纰漏，除了陈洁如与蒋介石之间的交往颇为可信外，其他方面的史料价值颇低，譬如关于蒋介石炒股这段。
真正的事实是，直到1920年8月下旬，也就是上海证券物品交易所开张一个半月后，蒋介石才亲自到交易所去参观了一次。回去的当晚，他在日记中写道，交易所内污浊的空气和嘈杂的人声，令他感到头晕脑涨，不禁产生了经纪人难当的感叹。从各种记载上来看，蒋介石从来没有亲自操作过股票交易这等小事，不过他是股东倒是不假。
股票是西方的舶来品，早在清末就已出现，但股票交易所则是民国后的事。大概在1916年底，从日本回国的孙中山决定在上海办理交易所，同时也为革命筹集经费。孙中山最初选择的合作对象为日本神户航运业巨子也是他的老朋友三上丰夷，在经过一段时间的磋商和筹备后，中方由戴季陶出面与日方签订了一个草约，其中规定交易所的总资本为500万银元，日方提供250万元作为无息贷款，其所得的红利，日方得八成，中方创立人得两成。作为附加条件，交易所须聘用日方精通业务的人员作为顾问，以协商处理交易所事务。草案议定后，当时在上面签字的有孙文、虞洽卿、张静江、戴季陶等人。
1917年1月，由孙中山领衔，虞洽卿、张静江、戴季陶等8人附议，上海交易所的申请正式提交北京政府（黎元洪任总统、段祺瑞任总理时期），一个月后，北京政府先批准了证券交易业务，但花纱、金银、布匹等其他六项物品交易则因实业家张謇反对而要等江苏省长查复后再行核准。正当交易所筹办工作有条不紊地进行之时，北京突发“张勋复辟”，引发市面混乱，而孙中山随后南下“护法”，交易所筹办工作只得暂时停顿了下来。
政局变幻，日方见合作无望，随后于次年3月在上海租界的三马路（今汉口路）自行设立了取引所（即交易所），并企图垄断上海的证券、棉纱等市场。因日本人的经济逼迫，上海工商业界在虞洽卿的积极活动下，再次向北洋政府提出开办交易所的申请。这一次，不少上海工商业巨子如温宗尧、闻汉章、李云书等人也纷纷加入，而张静江、戴季陶、蒋介石等人则秘密组织了协进社，从中推动。
在经过一番争吵与磨难之后，上海证券物品交易所最终于1920年2月1日在上海总商会举行创立大会。交易所本身就是股份公司的形式，其中共有股东572户、股票10万股。在创立大会上，股东代表选举了理事17人、监察3人，其中虞洽卿被选举为理事长，张静江则被选为候补理事，蒋介石的同乡兼同志周骏彦被选为监察人。
同年7月1日，上海证券物品交易所正式开业，前来祝贺的名流不下百人，而在当天的上海《申报》上则出现了一个小广告，内容是“上海证券物品交易所五四号经纪人陈果夫，鄙人代客买卖证券、棉花，如承委托，竭诚欢迎”，后面留的是事务所地址及电话。
这个事务所就是蒋介石参股的茂新号，当时的经纪人兼经理为陈果夫，蒋介石的老乡朱守梅为协理。茂新号开业并不顺利，因为大家都没有经验，譬如交易所本所的股票开盘为30元，到7月4日即涨到42元，蒋介石委托朱守梅买股票时，他在低价的时候没有买进，等涨到42元才匆忙买进，结果数日后股价回落，一下亏了几千块钱。蒋介石在日记中抱怨道：“生意涯不易做，而为果夫、守梅所害。”两天后，他又在日记中说：“接果信，知其胆小多虑，不能做生意也。”
在当时的这些人中，陈果夫其实还是挺会做生意的。陈果夫是蒋介石的把兄陈其美的侄子，只比蒋介石小五岁，陈、蒋等人在辛亥年闹革命之时，陈果夫刚从陆军中学毕业，随后也加入了他们的队伍并结识了蒋介石。陈其美因为加入了上海黑帮，其周围的人大都行为不检，如吸鸦片的、赌钱的、嫖妓的，大有人在。唯独蒋介石，他除了好色之外，其他恶习一概不沾，所以陈果夫对他印象颇佳并盛赞蒋介石“威毅稳重、生活严肃、生活有规律”。
陈其美被人暗杀后，上海革命党大多星散，陈果夫也失去了依靠，以至于无所事事了好长一段时间。直到1917年冬，已婚后的陈果夫在岳父的帮助下进入上海钱庄，开始学做生意。在此期间，陈果夫曾借了蒋介石一千两银子做本钱，“做了一笔洋铀生意”，三个礼拜不到便赚了六百多两银子，说明他还是颇有商业头脑的。
茂新号在经营一段时间后开始走上正轨，股本也由一万元增至1.5万元，后来又扩增到3万元。据陈果夫自述，每天的生意开支不到30元，而生意最差的一天也可以赚到佣金30元以上，最高的时候甚至可以赚到2000元。
由于生意好做，蒋介石在年底又与张静江、戴季陶、陈果夫、朱守梅等17人成立了恒泰号，新公司资本总额3.5万元，每股1000元，共分35股。在成立的协议上，分别有17位股东的签名，其中的“蒋伟记”便是蒋介石的代号，蒋介石还在下面签了“中正”的名字。不过，蒋介石貌似没有缴纳自己的股本，而是由张静江替他代认的，有信为证：“日来闲居无事，常以弄墨自娱，愧无进步，不能当大雅一睐。七日教言，领悉一是。代认恒泰股份，甚感，请为签字。”后来，恒泰号扩大经营范围，增加了代客买卖金银业务，资本额也扩增至4.6万元，每股则降为100元，其中蒋介石名下为44股，张静江为55股，这一次是谁出的钱，不详。
1921年5月底，蒋介石又与张静江、戴季陶等人成立了利源号，资本总额3万元，每股1000元，其中蒋介石3股，张静江和戴季陶各1股。两个月后，利源号又扩大经营范围并决定每股追加股本200元，而这时上海的证券市场正是最火爆的时候，每个事务所的账上财富都不断飙升，其中茂新号从开业到此时已经净赚了1.84万元，陈果夫还向蒋介石请示，是否加股若干？
从记录上来看，蒋介石在此期间参与的并不仅仅是茂新、恒泰和利源三号，另外还有新丰与鼎新两号，其资本额都至少在一万元以上。在这段时间里，蒋介石非但要忙于上海这边的投资业务，还因为广东局势的变化而在广东待了不短的时间。1920年后，因为许崇智、陈炯明等人的粤军经常有战事发生，孙中山屡次急电召蒋前去军中服务；另外，在1921年的6月，蒋介石的生母王采玉去世，他还回老家浙江奉化处理丧事并守灵一段时间，就算他蒋介石有三头六臂，当时恐怕也是忙不过来的。
蒋介石在这些商号中的所谓“投资”，颇多吊诡之处。首先，蒋介石投资的钱从何而来？从历史上看，蒋介石从读书到投身革命后，期间没有从事过任何正经行业，家里也并不富裕，其与兄长分家时不过得老宅三间楼房，在溪口镇上有一间商铺，加上微薄的田租，其在各商号中动辄投入上万银元入股，似乎天方夜谭，难度太大。
其次，在这些商号中，大都是蒋介石、张静江、戴季陶、陈果夫、朱守梅等人一起合作，其中张静江的作用尤为突出，特别是在资本投入方面，譬如在恒泰号，蒋介石的股本便是由张静江代入的；陈果夫大体上是一个操盘手的角色，蒋介石是一个监管的角色；至于戴季陶，更是一介书生，他不应该有这么多钱、也似乎未参与这些投资的具体业务。
从已知的这几个商号的运作上来看，张静江似乎起到了核心作用，而他本人是孙中山革命事业的重要理财人，当孙先生在广州需要钱款的时候，都是通过张静江来周旋，甚至直接从陈果夫、蒋介石的账上划拨调剂。据国民党内部人士称，当时党内基金完全由张静江掌握，很多散在各地未跟随孙中山去广东任职的人，经孙中山批准后就可以在张静江处领取津贴和活动费。由此似乎可以看出，张静江、蒋介石、陈果夫这些人在交易所的经营所得，很大一部分是用于公款，而其资本来源，也极有可能是公款。
孙中山先生革命了一辈子，也筹了一辈子的款，但在民国前，一直收效甚微。据说，在袁世凯死后，孙先生倒是得了一笔巨款，有人说他收了德国政府的200万马克，以利用他的影响力去阻止北京政府对德宣战，这大概就是外交中所谓“秘密献金”。第二次世界大战后，德国国家档案被全部公开，留学德国的台湾历史学家李国祁博士在研究后认为，德国原赠孙先生的数目为200马克，但孙先生实际上只收了100万；另外的100万，据猜疑是经手人中饱私囊或德国另送他人（李国祁：《德国档案中有关中国参加第一次世界大战的几项记载》，载《中国国民党建党80周年纪念》）。
关于此事，又有人说，当时的上海犹太富商哈同捐给了孙中山五麻袋钞票，遂得以率海军舰队南下。这种演义式的说法，似不可信。另有史料披露，当时美国驻广州总领事亨兹曼在呈国务院的报告中称：“据广东督军陈炳焜报告，孙中山在上海秘收德国现款150万银元。孙以50万元给海军总司令程璧光，使率海军第一舰队南下，另30万给南下非常国会之议员，余款由荷兰银行与日商台湾银行汇广州备用。”（美国国家档案局所藏驻外领馆呈国务院之报告USDS893.00/2707号，载韦慕庭著《孙中山：壮志未酬的爱国者》，杨慎之译，中山大学出版社1986年版）。由此看来，这事并非空穴来风、捕风捉影。
如果这笔钱属实的话，1917年程璧光的海军舰队南下宣布起义及参众两院的部分议员南下广州可能与之相关，因为民国后海军的地位颇为尴尬，爷爷不亲、奶奶不爱，靠着地方军阀的救济才得以维持，经济上十分困窘；而段祺瑞拒绝恢复国会，更是砸了北京那些议员们的饭碗；如果没有大笔的经费，很难想象这些人会因为道义而南下，因为后来的历史事实证明，这批人大都是朝秦暮楚、有奶便是娘的势利眼货色。
张静江等人在上海交易所投机的资本是否来自于这笔钱，目前尚不得知，但从时间上来说确实是重合的。在1920年到1922年间，上海证券市场的泡沫大得惊人，就拿交易所本所的股票来说，最初是30元。后来涨到80元，1920年底的时候到了120元；1921年初又被抬到160元，年底竟然到了200元，两年不到的时间竟然翻了近7倍，其中的投机与泡沫可谓是十分吓人的。
梁启超认为中国的股份公司不能发达的原因，一是法规很少，即使有也不遵守，“有法而不行等于无法，中国是无法之国”；二是股份公司的股东们，法律状态不定，不能行确实之监督权；三是股份公司外缺少相配套的机关；四是股份公司内缺乏规范化管理人才。
正因为如此，早期的上海证券交易便成为投机者的乐园，各行业的商业巨子看到搞交易所来钱既快又多，于是都来搞交易所，到1921年10月，上海竟然已有交易所140多家。所谓盛极而衰、物极必反，交易所数量越来越多，质量参差不齐，风险也就逐步累积，到1921年11月，便有38家交易所歇业；12月后，每天都至少有一家交易所歇业，那些投机失败的人比比皆是，正可谓是“昨日陶朱，今日乞丐”，纸上财富，最后不过是一场空。
在市场信用坍台后，证券交易空气日坏，最早、最大的上海证券物品交易所也不能幸免，而这恰恰是张静江、蒋介石等人押宝坐庄的对象。据陈果夫的说法，上海证券物品交易所的经营情况本来是不错的，从开业到后来倒闭，营业额有数亿元，光佣金收入也有20余万元，但因为某些人过度的投机甚至违规炒作本所股票，最终使得交易所停止交割并导致长时间停业，股票也就几乎成为废纸。
这次的事件，和张静江、蒋介石、戴季陶等人组织的协进社有很大的关系，因为协进社拥有本所股票3万股，当股价被炒至120元后，一部分交易所创办者开始撤资，而张静江、蒋介石等人却以为他们有实力，继续在大做本所股票买卖。1921年底，本所股票涨到每股200多元，现货与期货的差价越来越大，蒋介石等人非但未足额缴纳交易保证金，反而强迫常务理事郭外峰、闻兰亭等收受空头支票，这时发生买方资金不足违约而停止交割，最终酿成大祸。
在这场风潮中，蒋介石的同乡，也就是交易所监察人周骏彦，当时就因为套利失败而欠债20万元，因为到处被人逼债而两度跳入黄浦江；张静江这时也不要什么名誉了，唯独陈果夫还算冷静，留下来清理烂摊子。在交易所风潮后，最后由虞洽卿等上海巨商出面，将上海证券物品交易所和上海全球货币物券交易所合并，引进外国资本和洋员管理，最终渡过难关。
至于蒋介石，因为1922年6月陈炯明发动兵变，孙中山被困中山舰，所以他急于要前往广东。在离开上海前，蒋介石找原交易所理事长虞洽卿要求给予资助（或者是给他们原持有本所股票的最后解决办法），虞洽卿很恼怒，说蒋介石等人搞垮了交易所，现在还要捣乱，开始不肯给钱。直到后来，在青帮大头子黄金荣介入后，双方经过谈判，虞洽卿答应给蒋介石6万元，但必须是离开上海那天才给（怕他们拿了钱再捣乱）。由此，张静江、蒋介石这些人鼓捣交易所的这笔烂账就此一笔勾销，里面究竟是怎么回事，目前也难以厘清。
好在这时的革命形势已经有了转折性的变化，苏俄向孙中山伸出了援助之手，蒋介石也于次年9月前往苏联访问，回国后又出任黄埔军校校长、训练军队，忙得不可开交；而原先那些在上海搞股票投机生意的革命党人，也都纷纷南下广东开创新事业，至于之前的一切，早已是明日黄花矣！