民国元老于右任，光绪五年（1879年）生人，其自幼便有异相，长大后更是身材魁梧，目光锐利，加之长须飘飘，世人雅称“于髯公”。最奇特的是，于右任的脚趾齐平如修行高僧（所谓“圆颅方趾”），其一生也充满了传奇色彩。
于右任三岁丧母，后由伯母代为抚养，小时候曾做过一段时间的放羊娃。七岁那年，所放羊群遭到野狼的袭击，于右任因一时走开而幸免于难。此事发生后，其舅担心外甥的安全而将之送入私塾学习，未曾料到的是，于右任天性聪颖，好学上进，居然成了科考场上的一棵好苗子。在一次全省年考中，年仅二十岁的于右任拔得头筹并获得了陕西学使叶尔恺的亲自召见，叶尔恺还称赞他为“西北奇才”。1903年，于右任得中举人，但正当他春风得意、准备参加全国会试时，他的一本诗集却给他带来了大麻烦，几至于招来杀身之祸。
原来，于右任曾应兴平知县的邀请前往兴平县坐馆授徒，在教读闲暇，他遍访各处名胜，了解黎民现状，由此写下了一些反映社会不平甚至“反动”的诗歌，在友人的支持下，这些诗歌便以《半哭半笑楼诗草》的题名出版。在诗集中，于右任自称“半哭半笑楼主”，并在扉页上刊出了一幅披发握刀的照片，两旁还自题一联：“换太平以颈血，爱自由如发妻”。诗集面世后，流传颇广，其中《咏杨贵妃墓》，里面有这样一句：“女权滥用千秋戒，香粉不应再误人”，明眼人一看就知道，这是在骂当朝女主慈禧太后。
三原知县德锐看到诗集后，大为震惊，随即密报陕西巡抚升允，升允即以“昌言革命，大逆不道”的罪名下令捉拿，好在于右任提前得到了消息，这才得以脱身并潜往上海。事后，清廷下令革去于右任的功名，于右任也最终走上了革命之路。
到上海后，于右任化名“刘学裕”，进入马相伯主持的震旦学院读书，后又跟随马相伯创办复旦公学并任校长书记兼授国文。1905年后，于右任在新闻界中崭露头角，“右任”一名便是在向《新民丛报》投稿时所常用，后来真名反而不为人知了。1906年，于右任为筹办《神州日报》而赴日本考察，在同乡康宝忠的介绍下，于右任见到了孙中山并加入了同盟会。回国后，于右任在新创办的《神州日报》中大胆废弃了清帝年号而以干支纪年，由于其言论激烈，报纸销量几度激增，势头直追创办多年的《申报》。可惜的是，由于内部意见分歧，于右任后来退出《神州日报》并于1909年创办了《民呼日报》。
《民呼日报》是一份鼓吹革命的报纸，其宗旨是“大声疾呼，为民请命”，由此也招致清廷的忌恨。不久，租界当局便在清廷的压力下迫使报纸停刊。当时官府有人放出话来说，如果于右任胆敢再犯事，就要将他的双眼挖掉。两个月后，于右任再度创办《民吁日报》，“吁”与“呼”的意思接近，但少了两个点，对此，于右任戏言道：“不是有人要挖我的眼吗，我看还是我自己来挖吧！”
《民吁日报》也没有维持多长时间，不过这次停刊却是来自日本的压力。原来，在朝鲜志士安重根刺杀日本前首相、驻朝总监伊藤博文后，《民吁日报》予以大力报道并在社论中指斥伊藤博文是“土匪流氓头子”，由此引起了日本驻沪领事馆的“强烈抗议”。这一次，不但《民吁日报》被停止出版，于右任本人也被租界当局赶出了租界。1911年9月，于右任再次创办《民立报》，在山雨欲来中危身奋笔，一时间风动四方。武昌起义后，这份报纸更是成为革命党人的主要言论场所，其影响力大大超过了之前的几份报纸。
南京临时政府成立后，于右任出任交通部次长，但在袁世凯主政后，于右任未曾谋得一官半职。1913年“二次革命”失败后，《民立报》停刊，于右任流亡海外，其新闻生涯暂告一段落。袁世凯死后，于右任回陕西组织靖国军响应“护法战争”，坚持经年，极为不易。在孙中山提出“联俄”政策后，于右任曾前往苏俄参观学习。在1926年的五原誓师中，于右任代表国民党向冯玉祥的国民革命军授旗并出任副总司令。北伐胜利后，于右任历任国府委员、审计院院长等职。1931年2月2日，于右任出任南京国民政府监察院院长，这一职务是其后半生最主要的官职，一直到他去世。
按孙中山“五权宪法”的设计，行政、立法、司法、考试、监察五院同级并列，监察院主要负有监察、弹劾、纠举等职责，作为革命元老的于右任也确有“打老虎”的宏愿，但在蒋介石的强势统治下，于右任的监察院连像样点的办公场所都没有，想打真老虎，又谈何容易。当时某报便刊有这样一幅漫画：“于公手持蝇拍打苍蝇”，这当然是意在讽刺（“只拍苍蝇，不打老虎”）。
抗战期间，中央银行的某秘书找到时任监察院院长的于右任，向他反映银行内部的贪赃弊案，于右任随即下令追查。在审核后发现，银行内的数笔钱款被孔祥熙挪用私吞，经手人员也由此中饱私囊。但在弹劾案的消息发出后，蒋介石便下令收回所有新闻稿，唯有《益世报》仍在次日将消息刊出，结果受到扣发当天报纸并停刊一月的处分。于右任得知后，气得大骂：“敌凌于外，自毁于内，竖子安可共事耶！”此话传到权贵们的耳中后，这些人恨得牙直痒痒，但慑于于右任的威望而不敢对他公开下手，但在背地里，这些人却搞起了下流的手段。事后，有人突然称奉命送汽油两桶到监察院，并称于院长将要远行云云。于右任闻报后拍桌怒斥：“竖子欺我，竖子欺我！”为此，于右任还一度愤而辞去监察院长一职，在成都赋闲了一段时期。
于右任早年生活动荡，后来虽然做上了监察院院长，但其一生却是两袖清风，甚至可以用“清贫”二字来形容。20世纪30年代的上海名中医陈存仁在《银元时代生活史》一书中说，于右任有一次患伤寒，无钱付诊费，只好亲书一帖怀素体的《千字文》相赠。他曾对陈存仁说：“（我）仅拿公务员的薪水，所有的办公费、机密费一概不收。所得的薪水，只够很清苦的家用，到东到西，袋里从不带钱，身上只带一只‘褡裢袋’，别人是放银子的，我的褡裢袋只放两颗图章，参加任何文酒之会，或者有人馈赠文物，我别无长物为报，只好当场挥毫，盖上两个印就算了。”
“三间老屋一古槐，落落乾坤大布衣。”在民国政要中，于右任的作风可谓是特行独立、异于众人，他一生布衣粗食，不爱钱，不贪财，身上穿的是土布袍子，脚下踏的是一双老布鞋，连袜子都是土制的。这些布衣布鞋，还都是他夫人亲手缝制的。毫不夸张地说，于右任的官虽然做得大，书法堪称一流，但几乎是一辈子都在闹穷。
于右任写得一笔好书法，早在20世纪20年代便有“北于南郑”之称（“南郑”指郑孝胥）。早年的时候，于右任擅行楷并将篆、隶、草法融为一体，独辟蹊径；中年后，专攻草书，参以魏碑笔意，最终自成一家。1932年，于右任以“易识、易写、准确、美丽”为原则，集字编成《标准草书千字文》，以推广普及草体书法。在国民党元老中，于右任与胡汉民、吴稚晖、谭延闿并称为“书法四珍”：即于右任的草书、胡汉民的隶书、吴稚晖的篆书和谭延闿的楷书。后来的整编七十四师师长张灵甫，据说也是于右任的亲传弟子。
于右任被书界誉为“旷代草圣”，但他写书法不图名利，而是作为一种运动、一种乐趣，其每日临帖不辍，视为终身嗜好。“二次革命”后的数年间，是于右任最困难的时期，他曾定过一张鬻字的润例，但由于当时名气还不够大，所以来求书的人并不多，一个月不过卖个三五张，后来就干脆取消润格，只要有人喜欢，即索即写，分文不取。于右任写字一般在清晨，一天写一个小时到三个小时，求字的人找到他，不论是政坛显要还是后学僚属，甚至贩夫走卒，于右任当即展开白纸，一挥而就，不取一文，十年如一日。
于右任为人作书，态度认真，用语颇为讲究贴切。如为张大千所题：“富可敌国，贫无立锥”；为蒋经国所题：“计利当计天下利，求名应求万世名”。他一生写得最多的，是“为天地立心，为生民立命，为往圣继绝学，为万世开太平”这一屏条，数量大概在一二千之数。尽管为人作书无数，但于右任偶尔也会拒绝他人索字，如宋子文有一次买了一把精贵的扇面托人请于右任题墨时，便遭到回绝。
成名后的于右任，又身居国民党高官，书法也变得值钱，有一些落魄文人便开始假借他的大名卖字。于右任知道了并不追究，还特别关照下属“不要为难他们”。去台后，台北和平东路街头有一商店招牌假冒他的字，于右任见了，也不恼，只让店家摘下并为他重题了一副。店家过意不去，特送上一大笔润金，于右任却飘然而去。
有意思的是，这位没钱的监察院院长，在1948年的时候竟然也参加了“副总统”的竞选。当时的选举烧钱得厉害，其他的候选人如孙科、李宗仁、程潜等，又是请客又是送礼，有的还提供汽车或者宾馆给代表们享用，于右任却什么也没有。当时李宗仁、程潜在中央饭店、孙科在福昌饭店大宴宾客，开流水席招待各省代表；于右任没有钱去请客，只好在国民大会堂前摆上一张八仙桌，有人来求字，就当场挥毫写上一幅。有人开玩笑说：“于院长，人家几十桌、上百桌的开席，你这一张桌子打算请几个人？”于右任手抚长髯，微笑道：“谁投我一票，我给谁写上一副对联！”
竞选期间，虽然有不少支持者前来排队求字，数天便写了上千张，但仅凭这个，选举肯定是无望的。在投票前夕，形势紧迫，于右任总算请了几桌客，席间还无奈地道出真情：“我家中没有一个钱，所以没有办法和各位欢叙一次。今天的东道，实际上是老友冯自由等二十位筹集，我只借酒敬客而已。”
毫无疑问，纸弹终究是敌不过银弹的，第一天投票，于右任只得了493票，第一轮即遭淘汰。事后，老友冯自由痛心地说：“右老身无分文，只凭个人声望和笔墨来竞选，怎么会获得成功呢？这一次右老的竞选失败，完全是我辈老友昧于世情所造成的。”竞选不成，于右任只好再去做他那无职无权的监察院院长了。
做了大半辈子官的于右任，到晚年后仍旧在闹穷。有一次生病住进医院，他在听说一天的住院费要自己月俸的五分之一后，就跟副官小方吵着要回家，实际上他是没钱住院。好在这时蒋经国前来探望，这才被安排住进了荣民医院。另有一次，于右任的牙疼发作，别人向他推荐了一个医术高明的医生，但在听说拔一颗牙就要300台币后，于右任只得苦笑着摇头说，太贵了！
一生都在“闹穷”的于右任对自己的部属亲友却并不苛待，总是尽可能地加以济助。在监察院期间，院长原本是有一笔“特支费”的，但于右任只拿月俸，其他一概不取。每到月底的时候，他常会问秘书长：“这个月我的特支费还有多少？”在听说“特支费”还有剩余时，他便要请同仁和公务上的朋友到馆子里去吃一顿，而从不往家里拿一分钱。由此可见，于右任的“穷”并不是因为他没有本事，而在于他那种“一介不取、视钱财如粪土”的卓然独立之精神。
于右任晚年的时候，常一个人坐在客厅里打盹，有时候手里的书掉在地上，老人家也浑然不觉。某年冬日，蒋介石前来看望于右任，见于老家里烧着炭盆，于是建议换两只大电炉。于右任说电炉用电太贵，不想换，蒋介石便特批于老家里的电费今后由“总统府”特支。此事被某记者得知后，前来采访并想将之披露报端，于老听后慌忙制止：“这事不能报道，‘政府’当中的元老不少，‘总统’如果每个元老送一只电炉，这要花太多公家钱，万不可发表。”
“逆风而走复盘旋，卷起长髯飞过肩；一怒能安天下否，风云会合待何年？”晚年的于右任身居孤岛，常怀念故土和滞留内地的亲人，可惜夙愿未酬，便于1964年11月赍恨以殁。在1962年1月的日记中，于右任曾留下遗嘱：“我百年后愿葬于玉山或阿里山树木多的高处，可以时时望大陆。山要最高者，树要最大者。”
越日，又作一歌：
“葬我于高山之上兮，望我故乡；故乡不可见兮，永不能忘。
葬我于高山之上兮，望我大陆；大陆不可见兮，只有痛哭。
天苍苍，野茫茫，山之上，国有殇。”
于右任去世后，在台的亲朋故旧即依此歌为之办理丧事，其遗体暂厝于台北近郊最高的观音山上。后来的半身铜座像，由登山协会会员亲自驮至玉山顶上，主峰高3996米，加之4米的铜像高度，恰为4000米。
亲友们在整理于右任的遗物时，发现有一加锁的小铁匣，大家都以为里面是什么值钱的东西，谁知当众打开一看，里面既没有金银首饰、珍贵古董，也没有股票证券、钞票存单，不过是几张借钱收据：欠宋副官数千元、欠方副官数千元。民国元老，一代巨公，竟然寒酸至此，岂不令人唏嘘再三！