在整个20世纪90年代，吴敬琏应该是最活跃，也是最重要的经济学家之一。他因捍卫市场经济而被传媒赞为“市场经济第一人”，他的改革理念日趋成熟，众多的政策性建言为决策层制定一些国家战略所参考或采纳。他不但是一个启蒙性的经济思想家，更是具有政策建议和方案设计能力的“工程师”。
他个人的生活也在这段时期有了一些改变。他的两个女儿在80年代相继赴美留学，大女儿吴晓莲成了一个心理学博士，二女儿吴晓兰则是生物医学博士，她们之有所成就应该归功于奶奶邓季惺和母亲周南，在家庭生活中，吴敬琏基本上是一个万事不管的“甩手掌柜”。在1992年，吴晓莲与她的德国丈夫生了一个儿子，这让他当上了外公。
1995年8月29日，88岁的邓季惺在北京去世，事母至孝的吴敬琏无比悲恸。他在一篇追忆母亲的文章《以企业家的姿态实现自己的人生追求》中写道，母亲去世后的一个月来，我一直在思索什么是我们的母亲特有的精神。我想到过，如果用马克斯·韦伯的话来说，可以把它叫做“资本主义精神”即“理性主义精神”，如果用斯大林的话来形容，则应当叫做与“革命胆略”相结合的“求实精神”。我现在想采取一种比较“中性”的说法，把它界定为“企业家精神”。所谓“企业家精神”，在经济学中的含义，大致上可以说是“用预先谋划和可以计算的方式从事创新活动，以谋求结果的最大化”。
吴敬琏对“企业家精神”的独特解释，显然是一种典型的改良主义视角，也许正是在这一点上，他与自己的母亲实现了精神上的共识。
随着年事日高，吴敬琏对中国现代化的理解也日渐精进，就在90年代的最后两年里，他再次开始整体地思考中国的前途。虽然他被人们看做是中国经济改革的大功臣。可是这时的他，除了对中国经济改革和经济发展具有很大的成就感，还怀着深沉的忧患意识，注视中国社会的阴暗方面，思考正在急剧蔓延的腐败现象从何而来和可能的趋向。
1998年夏天，在金融风暴遮天蔽日之际，吴敬琏与经济学家汪丁丁有了一场“关于中国改革前途的对话”，它被刊登在当年第11期的《财经》杂志上。正是在这篇对话中，吴敬琏第一次提出了“权贵资本主义离中国有多远”的问题。
在这里，人们看到了一个忧心忡忡的吴敬琏。他说：“体制转轨是一个利益结构大改组的过程。不管采取什么方法来实现转轨，在利益分配上总会有问题，原来掌握权力的人肯定会利用权力把过去的公众财产据为己有。”
他在对话中说道，“十五大‘放小’的战略确定以后，中小企业产权明晰化的趋势已不可阻挡。但在有些地方，原来打着‘坚持公有制’旗号，力图保持自己对企业的控制的有权有势的人们改变手法，不但利用权力不花几个钱就把企业搞到自己手里，还反过来要职工交钱，否则就让他们‘下岗’。于是社会公正的问题就突出起来。”
吴敬琏在这里提出的，其实是他从1986年以来就苦苦思考的问题：原来的改革者已经发生分化（“简单地把人们划分为‘改革派’和‘保守派’已经过于表面了。”），有一部分人变成了既得利益者，他们不赞成限制行政权力和推进市场化改革，而是希望保持和扩大权力寻租的特殊利益。他在这个对话中尖锐地发问道：“为什么规范的改革往往被视为‘理想化’乃至‘保守思想’，而花样百出的寻租活动，鲸吞公共财富的‘产权改革’、圈地运动式的‘土地批租’，掠夺广大股民的金融魔术等等，却被人以‘改革’的名义歌颂备至，瞬息间就风行全国？这些奇怪的现象层出不穷，不是足以发人深省吗？”
在分析了现象之后，吴敬琏给出了一个阶段性的总结：“中国最大的危险主要在两个方面，一个是继续计划经济，另一个就是借改革之名掠夺大众。不管怎么样，中国再回到计划经济模式是不大可能的了。但搞得不好会出现一个拉锯战的过程，可能会发展成‘裙带资本主义’、‘亲朋好友资本主义’，或‘权贵资本主义’。其实它就是老一点的中国人都很熟悉的官僚资本主义，即‘封建的、买办的、国家垄断资本主义’。中国在这方面的苗头已经相当明显了。要避免其恶性发展，从经济的角度讲，就是要发展独立的民间经济和民间力量；从政治方面讲，就是要确立游戏规则，实行法治。”最后，他给出了一个让人警醒的新判断：“我认为中国到20世纪80年代后期，或者说1992年以后，改革的主要危险并不一定来自保守力量，而在于是否在社会变革中兼顾公正。如果官僚们的力量太强大了，就会发生像俄罗斯那样的情况；大部分财富被一小撮人鲸吞，而百姓却变得一无所有，那就国无宁日了。”
吴敬琏的这番言论揭示了中国改革的另一个主题。在经济发展的前20年，“公正”是一个虚悬着的，甚至是被完全漠视的概念，为了摆脱贫困，必须要允许一部分人先富起来，让他们成为搅活社会的“鲶鱼”，必须要敢于破坏一切的秩序，先让整个社会“倾斜”起来。然而，当变革的机器运行起来，财富开始迅猛累积之后，社会公正和转型正义便成了一个必须跟进的命题。在中国的经济改革过程中，不公正的现象不但始终存在，而且有愈演愈烈的趋势。而这正是让吴敬琏无比忧心的地方。
关于“如何在改革中实现社会公正”，他认为要从两个方向来思考，一是如何杜绝改革中日益泛滥的腐败现象，二是从制度层面上保证弱势群体的利益。
关于吴敬琏对于转型时期腐败蔓延的根源何在的分析，最需要注意的是吴敬琏和他的伙伴荣敬本1988年引进的“寻租”这个新的政治经济学概念。
在国际理论界，寻租理论的提出是在20世纪70年代中期，经济学家们用“寻租”来描述某些人凭借政府保护进行的寻求财富转移而造成的浪费资源的活动，它的概念定义者之一詹姆斯？布坎南于1986年获得了诺贝尔经济学奖。
在中国，“寻租”这个概念首先出现在吴敬琏主编的《经济社会体制比较》杂志上。1989年第2期的杂志刊登了美国的中国问题研究专家尼古拉斯·拉迪写的一篇文章《中国价格改革造成的寻租社会》。拉迪教授在文中说道：“毛泽东逝世后的中国经济改革，较之其他社会主义国家无疑成功得多。但是，中国工农业基本组织结构的改革是否已经足以支持中国较快地摆脱苏联模式，转向‘市场社会主义’，目前还看不清楚。”他提出了当时中国经济体制存在的两大问题。第一，80年代初改革最突出的创造是实行双轨制。享受优惠的国有企业可以通过国家控制的分配系统获得投入品，主要是集体企业在市场上购买投入品，投入按国家固定价格得到供应的企业就“得到一笔补贴”。第二，中国1978年以后的改革，一直在谋求企业经理权力和地方政府权力的同时扩大。这形成了对地方保护主义的刺激。在“新的收入分成制”（指财政“分灶吃饭”体制）下，“利润”留成可以用于地方政府开支。这些“实际上是一种租金（rent）”。
一些读者不解在这篇文章中出现的“租金”、“寻租”等生疏辞藻，便给编者去信询问。为了面答读者的问题，《经济社会体制比较》的两位主编吴敬琏、荣敬本向吴在耶鲁结识的朋友、当时正在哈佛大学攻读博士学位的钱颖一请教，也研究起寻租理论来。研究的结果使他们感到，寻租理论正是用来解答当时在中国讨论得热火朝天的“官倒”何以会如此猖獗问题的一把钥匙。于是，他们就筹划组织了一场关于寻租和腐败的大讨论。
吴敬琏在一篇介绍文章《寻租理论与我国经济中的某些消极现象》中写道：“我们之所以需要重视这种理论，因为它的有些论点和研究方法，对于科学地分析当前中国经济中的某些消极现象，寻找有效的救治办法，会有所启发。”
当时的中国民众对“官倒”这种腐败现象议论纷纷，然而当时人们对产生的原因却有很大的分歧。据吴敬琏分析，主要有3种观点，一种观点认为腐败是市场经济的必然产物，改革以来腐败愈演愈烈，说明市场取向改革的方向是错误的，由此引出的结论是应当退回去搞计划经济。第二种观点同样认为腐败与市场经济是必然相关的，然而为了振兴中国经济，对腐败应该忍耐，甚至应当支持。第三种，也就是吴敬琏的观点是，市场经济本身并不一定带来腐败，但是，在向市场经济过渡过程中，当行政干预还广泛存在，市场平等竞争秩序还没有建立起来以前，很容易产生腐败，因此解决的办法，应当尽力推进改革，促进市场发育和建立市场秩序。
吴敬琏认为，运用寻租理论进行分析，可以探明目前中国腐败蔓延的主要体制基础：行政权力对于微观经济活动的广泛干预，会造成凭借权力取得“租金”即“非直接生产性利润”的众多机会。正是运用这一理论，他对80年代的价格“双轨制”进行了客观的剖析——“双轨制”所造成的经济和社会后果是双重的。一方面，它给民间创业活动一定的空间，使各种类型的民营企业得以成长；另一方面，这种“权力货币化”或“权力资本化”的制度安排，造成了广泛的寻租环境，埋下腐败蔓延的祸根。
从而他推断得出：我们目前所面临的这些消极现象，显然不是来自市场规律的影响，不是“看不见的手”拨弄的结果，而是来自市场发育严重不良，行政力量对市场活动的多方干预，是由于“看得见的脚”踩住了“看不见的手”，导致国民经济各领域中巨额租金的形成和上上下下各色人等对租金的角逐……
时间过去了20多年，但吴敬琏的这段话似乎从未褪色过，而且日益显出他的远见。
发表在《经济社会体制比较》上的这组文章被广为引用，并引发了一场热烈的大讨论，1989年，吴敬琏将这些讨论的文本汇集成册，以《腐败：货币与权力的交换》为书名由北京展望出版社出版。从此，用寻租理论来解释中国腐败现象很快在经济学界成为一个共识，“寻租”这个外来名词也日渐为人们所熟知。1995年，著名思想家王元化在一次对话中说：“这几年关于市场经济的讨论，在大陆一些有影响的学人（他们大多是我熟识的友人）中间出现了一些想当然的说法，例如说市场经济必然要带来不可避免的腐败。我听到这些说法，当时很不以为然，曾提出了不同意见的看法，但是我只是从我们的市场经济的不健全、经济法规的不完整，以及由于钱权结合所出现的诸如批条子、卖配额等方面来说明问题。到最近，我才发现一些在文化领域纠缠不清的问题，经济学家已经作出可以令人信服的说明。”
然而让吴敬琏无法满意的是，尽管找到了腐败的根源，提出了限制权力以铲除寻租基础的建议，可是腐败现象不但没有消除，甚至有了愈发严重的趋势。在吴敬琏看来，原因在于，对于权力在手的特殊利益者，要求限制权力无异于与虎谋皮。
1992年邓小平南方视察以后，由于商品价格已经大部放开，商品寻租的条件已经不复存在，因此“官倒”也就不复成为重要的社会现象。不过掌握着寻租权力的既得利益者非但不肯就此罢手，还极力创造新的寻租条件，即吴敬琏早先指出过的“设租”或“造租”活动。这个时期，双轨的巨大利差，土地“批租”中的“猫腻”、股票上市的行政审批，都给权力寻租者提供了巨大的寻租机会。吴敬琏把当时中国的寻租现象分为3个阶段，20世纪70年代末期是“经商寻租”，80年代中期是“商品（双轨制）寻租”，进入90年代初期之后，则成了“要素（土地、资金）寻租”。据胡和立的计算，1987年和1988年中国经济中的租金总额分别达到相当于当年国民生产总值20%和40%的惊人规模，另据万安培对1992年全国租金总量的估算，其数额竟然达到6243.7亿元，相当于该年国民收入的32.3%。吴敬琏在自己的文章中引用了上述数据。
正是在这种情况下，吴敬琏在1993年组织出版了《腐败：货币与权力的交换》。为了正确地表现不受约束的权力在寻租活动中的主动作用，书名改为《腐败：权力与金钱的交换》。
到了1997年，根据“十五大”决议进行所有制结构调整和国企（主要是中小企业）改制，寻租又出现了新的形式。一些掌握权力的人在“放小”的过程中把老职工扫地出门，自己却趁机大发其财。正在上海中欧国际工商学院上课的吴敬琏在1997年11月6日的上海《新闻报》上发表一文，醒目的标题就叫《别打股份合作制的歪主意》，严厉抨击中小企业改制过程中发生的这种“剥夺大众以肥私”的恶劣行为。
1998年，吴敬琏在《当代中国经济改革》一书中写了《转型期各种社会力量分析》一节文字，继续运用寻租理论分析中国社会力量的变动。他说，巨大的寻租利益，会培育起一个人多势众的既得利益集团，他们会力图在我国制度变迁的过程中，不但利用权力进行“寻租”，而且进行“设租”活动，以便造成新的寻租的可能性。如果政府不能采取坚定而正确的措施制止事态发展，弄得不好，由寻租到设租，会构成腐败泛滥的恶性循环。那么，当这种权贵资本在一个国家居于统治地位时，大量社会财富被少数人鲸吞，广大群众则陷于普遍的贫困之中。这种情况在某些原来的社会主义国家已经发生了，我们绝不能听任它在中国重演。
几个月后，中国经济出版社决定出版10年前的那本《腐败：货币与权力的交换》的第三版。吴敬琏写了一篇新序言，这次的书名竟是一个问句：《腐败寻根：中国会成为寻租社会吗？》他颇带感叹地写道：回顾这个一本科普性的小书的出版历史，对于它初版10年后重印的需要依然未改，不能不感慨系之……一方面，社会大众对于腐败的愤怒之情日益高涨，一些经济学家和文化界人士的著作强烈地表达出这种义愤，另一方面，残民以逞的贪官污吏们的气焰并未收敛消弭，他们依然在大量存在寻租机会的体制下猖獗地活动，有时他们的“设租”敛财活动还以“全面加强管理”之类冠冕堂皇的名义公然进行。
在这时，吴敬琏的笔触已经显得十分的焦急。从寻租理论的引进，到对“权贵资本主义”，即“封建的、买办的国家垄断资本主义”的警告，他身上的批判气质越来越浓烈。我们即将看到的是，在未来的10年里，随着腐败的愈来愈猖獗，他的声音将变得一次比一次尖利。
虽然吴敬琏认为，在中国的贫富差距主要是机会不平等造成的，要改变这一状况，首先应当限制政府官员支配资源的权力和打破某些企业的行政垄断，以减少寻租的可能。但是，他也并没有忽视在市场经济条件下由于按照能力分配必然出现的结果的不平等。对于这种不平等，政府也应及时通过社会保障和税收制度安排，一方面扶助老弱病残等弱势群体，另一方面抑制少数人个人财富的过度积累，来缓解社会矛盾，力求实现共同富裕。
在晚年的口述史中，吴敬琏着重谈了一个“流产”的社会保障方案。他说，这也许是30多年的经济改革中，最让人遗憾的一件事情。
在中国社会的阶层结构中，工人——在改革的前20年主要是国有企业里的工人——是最主要的弱势群体。农民通过联产承包制获得了经济上的自由，而工人则在失败的国企改革中成了最可悲的牺牲品。吴敬琏认为，工人阶级一直被宣传为“国有企业的主人翁”，可是他们与企业的资产关系却一直是模糊的，因此国有企业的产权改革必须考虑到这一点。
早在1991年9月，吴敬琏在《国有资产管理》杂志上发表《大中型企业的法人化与公有产权》一文，提出了自己的观点。他认为，企业承包责任制只是在政企职能尚未分开的条件下的一种过渡性办法，而在“最终所有者”和经营者之间进行产权分割，把部分所有权转移给经营者的“股份制改革”，破坏了“所有者——董事会——经营者之间的制衡关系”，也是“一条同现代工业组织形式发展趋势相悖的道路”。他所主张的办法是，把国有企业改组为由各级政府的投资公司、保险公司等金融机构、其他企业、养老金基金会、捐赠基金会等法人组织持股的股份有限公司。在稍后的著作中，吴敬琏进一步明确，最重要的机构投资者，是由职工拥有的全国社会保障基金。
1992年，在主持“中国经济改革总体设计方案”时，吴敬琏将这一设想与同事们一起推演完善，由周小川和王林执笔完成了《社会保障：经济分析与体制建议》的专题报告。他们建议，应改变现有的社会保障制度，将现收现付制改为个人账户制，把个人收入的一部分以预筹方式纳入社会保障资金。
在1993年6月的中央台电视讨论会上，谈及国有企业的股份制改革，吴敬琏说：“我们应该让更多的国有企业改制以后股票上市，出售以后收回来的钱不把它马上拿去投资，而要由政府收回来。”这是一段在当时听上去非常费解的话，主持人没有顺势追问下去——“收回来干什么呢？”他在此前早就多次建议：用来归还国家对老职工的社会保障欠账，形成全国社会保障基金。
吴敬琏在一份政策建议书中提出，应当从国有资产中“切出一块”，划入老职工的个人账户，以补偿国家对他们的社会保障欠账。吴在文章中写道：“显然，这样做是既合理又合法的，因为在工资扣除基础上形成的这部分国有资产产权本来就属于为这种积累作出贡献的老职工，在改行个人账户制时，自然应该将这部分积累付还给他们。国家是否偿还对曾为国有资产的存量作出过贡献，又往往在经济改革利益重组过程中受到某些利益损失的老职工的这笔欠账，是一个关乎数以亿计的老职工的基本权益和政府的政治信誉的重大问题。”
吴敬琏在晚年口述史中讲述了这个建议最终没有被采纳的经过。他说：“这种建议往往受到两方面的反对，一方面是国有企业管理部门，有人说这是把国有资产变成了职工的私人资产，明摆着是国有资产的流失。另一方面是社保部门，他们反对得更为厉害。”据吴敬琏回忆，当时的财政部长是这一建议的赞同者，他曾下令财政部按吴敬琏等专家提出的方案编单子，划拨一部分国有资产到社保基金中，去还老职工的欠账。可是，这一做法很快被高层制止，理由正是“造成国有资产的大量流失”。吴敬琏在2009年写作的《中国经济六十年中》记录道：“1993年十四届三中全会决定养老保险采取个人账户制。一些经济学家提出了从国有资产中‘切’出一块补偿老职工的办法来充实‘老人’和‘中人’的个人账户。当时就有人以“国有资产流失”为理由加以反对，以致无法把老职工的个人账户制养老保险建立起来。”
到了90年代中后期，国有企业的大面积亏损以及随之而被迫展开的产权改造运动，使得工人失业——当时叫“下岗”——数量激增，1996至1997年间，失业工人总量已经达到1500万人，其后直到2000年，这一数字一直居高不下，这成了当时最可怕的“社会炸弹”。作为改革方案的设计者之一，吴敬琏一直目不转睛地“盯”着这种现象。在1998年前后，世界银行和国务院体改办课题组都对社保欠账的数目进行过估算，一个比较接近的数目是2万亿元。吴敬琏认为，“这笔养老保险欠账问题不解决，新的养老保险体系就无法正常运作，建立社会安全网，保持社会稳定就会成为一句空话”。在后来的几年里，他一再秉书建言，力求解决国有企业老职工的社保欠账问题和建立公正完善的社会保障基金，与他一起努力的官员和学者有刘仲藜、周小川和林毅夫等。2000年年初，国家体改办曾参与设计了一个计划，拟划拨近2万亿元国有资产存量“做实”老职工的社会保障个人账户，而这一计划最终流产了。
在中国改革史上，有一些失误是因为无知所造成的，而有一些则是因为以权谋私的贪欲所造成的，用吴敬琏的话说，“非不能也，是不为也”。
在建立全国社会保障体系进展缓慢的情况下，吴敬琏竭力在其他方面推动中国慈善福利事业的发展。例如，2004年他和资中筠教授共同推动了《公益捐赠法》的修改完善，2006年与茅于轼教授共同发起集资1800万元建立富民基金会，2008年起担任北京富平学校理事，2009年就任100位企业家捐资建立的阿拉善生态基金理事长，等等。