郁达夫写作旧诗，最初引领他登堂入室的，是他所服膺倾倒的清代诗人黄仲则。在由富阳乡下转到杭州中学的第一年，他不过十三四岁的少年，某天去旧书铺闲逛的时候，忍受不过店员的白眼相向，一气之下买了黄仲则的《两当轩集》。
一次，在私塾读书的郁达夫的二哥逃学，郁达夫不知道母亲已经发现了，还继续替哥哥隐瞒。郁达夫的母亲拿出砧板菜刀，一边揪着二儿子，一手操刀把砧板剁得咚咚响，并要三儿子郁达夫在旁边跪下，说是“包庇不告者同罪”。这一来，郁达夫兄弟俩再也不敢逃学，也不敢“知情不报”了。
有一次，一帮同仁在鲁迅家里聚饮，鲁迅先生讲了一则讥讽和尚的笑话：一个老和尚垂死之际，有一桩遗憾使他死难瞑目，就是从来没有看到过女人的私处。弟子们只好花钱雇了一个妓女送到病塌前，老和尚一看，说了“惊天动地”的一句话：哦，原来跟尼姑的一样。这才放心西登极乐。郁达夫听完这个故事后，从鲁宅一直咯咯不停地笑到自家，就赶忙翻捡藏书，查找笑话的来源。郁达夫藏书颇富，达万册以上，居然未能查到出处。他于是只好惊讶于鲁迅先生的读书之博了。
1932年10月12日，郁达夫在上海聚丰园设宴，时鲁迅在座。郁达夫问鲁迅“这些天仁兄辛苦了吧？”鲁迅吟出了前两天未写完得半首诗：“横眉冷对千夫指，俯首甘为孺子牛。躲进小楼成一统，管他春夏与秋冬。”郁达夫接着打趣地说：“如此看来您的华盖运还没有脱。”鲁迅忽有所悟，说：“给您这么一说，我又有了上半首诗。”上半首诗是：“运交华盖欲何求，未敢翻身已碰头。破帽遮颜过闹市，漏船载酒泛中流。”合起来便是鲁迅的自嘲诗。这天，鲁迅在日记里写下：“达夫赏饭，闲人打油，偷得半联，凑成一律以请云云。”
鲁迅将自己特别喜欢目莲戏的嗜好也讲给郁达夫听。他几次同郁达夫说，目莲戏的穿插，实在有许许多多的幽默味。有一次说到借鞋袜靴子去赴宴会的人，到了人来向他索还，只剩一件大衫在身上的时候，这一位老兄就装作肚皮痛，以两手按着腹部，口叫着我肚皮痛杀哉，将身体伏矮了些，于是长衫就盖到了脚部以遮掩过去的一段，他还照样的做出来给郁达夫看过。说这段话时，郁达夫和在座的川岛大笑不止。
郁达夫说，杭州的特产有两样，一是夏天的蚊子，一是庙里的和尚。据郁达夫在西湖边上的观察，每隔五分钟，就可以看到“缫衣秃顶的佛门子弟，漫然阔步在许多摩登士女的中间”。
郁达夫喜欢吃荔枝，刚好西禅寺的“十八娘”闻名天下，便邀了几个朋友一起去。他吃的荔枝最多，边吃边吟诗，好不潇洒。当家和尚访知有郁达夫在座，马上叫小和尚捧出文房四宝，请他题诗。他推辞说：“面对这么好的荔枝，尽量吃还来不及，哪有心情吟诗写字？”但经不住当家僧的热诚，就只见他略思片刻，就在一张宣纸上不停笔写了四句：“鹓雏腐鼠漫相猜，世事困人百念灰。陈紫方红供大嚼，此行真为荔枝来。”可是就在这一天的归途中，达夫腹痛不止，回家急请医生，偏偏是星期日，医院停诊，正闹得没办法。邻居问：“是不是吃荔枝了？”急忙拿来一小碟酱油让达夫喝下，奇怪，不久肚子就不痛也不胀了。以后他逢人便说：“古人说：尽信书不如无书。果是真理。”
有一次，郁达夫见福州的饼很特别，好端端的在中间凿了一个孔。问了商家才知道原来叫“光饼”。据说明代戚继光带三千山东子弟兵到福州追歼倭寇，便发明这种饼，可穿绳子，挂在脖子上，作为行军时的干粮。福州人民感谢他，用“光”字来纪念他。郁达夫觉得这“光饼”很有意义，当天就买了很多，用绳子串起来，像当年戚家军一样，套在脖子上，一个人跑到于山戚公祠去，凭吊戚继光，还在祠壁上题了一首七言绝诗：“举世尽闻不抵抗，输他少保姓名扬。四百年来陵谷变，而今麦饼尚称光。”
有一次，郁达夫请一位军界的朋友到饭馆吃饭，吃完饭结账的时候，饭馆的服务员到他们饭桌边收钱，只见郁达夫竟然从鞋垫底下拍出几张钞票交给了服务员！这个举动着实让他的朋友感到意外，他的朋友诧异地问：“郁兄，你怎么把钱放在鞋子里呀？”郁达夫笑笑说：“这玩意儿过去一直压迫我，现在我也要压迫它！”
郁达夫因手头拮据，对几百元的工资不太满意，有次拿到工资，把钱撒在地板上，用脚狠狠地踩。房东老太太看了，直跟人说，真是发神经了！
郁达夫旅闽时，曾访弘一大法师，法师赠以著作数种。及别时，弘一法师谓郁达夫云：“你与佛无缘，还是做你愿做的事吧！”
郁达夫的浪漫与“放荡”不羁，给他的形象也造成了负面影响，1935年夏，郁达夫准备应聘暨南大学教授，教育部长王世杰就以他“生活浪漫，不足为人师”为理由阻止暨南大学对他的聘任。王世杰的阻拦虽然还可能包含其他意图，但是他的这一理由在传统文化很深的中国还是很有力量的。1936年，福建省政府主席本来相当器重郁达夫的才华，很想重用他，打算让他担任省教育厅长的职务。于是招他去面谈，两三次交谈之后，陈仪觉得郁达夫无论说话还是行动，都“随随便便，不受约束”，看来他“不是一个稳重老练的行政官吏的适当人选”。
流亡期间，画家刘海粟在《回忆诗人郁达夫》说：
“我们来到花园中，坐在草坪上，天空群星闪烁，万里无云。悠英（应该是郁最后的情人李筱英）在树上，哼着一支英文歌。
静默了几分钟，天上，一只孤雁唳了一声。
‘这雁倒像我。’达夫动感情了：‘沫若、寿昌都在重庆忙抗战，仿吾去了陕北，只有我成了孤雁南飞。这些兄弟们何日相见呢。’”
1942年2月，郁达夫在乘小电艇逃往印尼的前一晚，曾在怡和轩住宿。当时，潘受也同在怡和轩内，他还把自己原本备用来逃生的电艇慷慨地借给郁达夫逃生。据说，郁达夫当时带在身边的行李只有一只小皮箱，箱内放着白兰地一瓶、牛肉干一包、《诗韵》一部，准备在船上喝酒写诗。在逃亡中还有如此闲情逸致，想必也只有郁达夫一人了。