徐志摩出身在浙江海宁的富商家庭，其父徐申如经营多种产业，系当地商会会长。徐申如不仅本省有兴办事业的声誉，而且播及省外，和清末大实业家张謇过从不疏。他希望徐志摩子承父业，送他去美国留学，为他进入金融界打了坚实基础。徐志摩自己的野心也曾经想做一个中国的汉密尔顿，成为兼通经济的政治家。他留美时甚至一度钻研过社会主义。徐志摩再次由北美大陆越洋过海来到西欧岛国，原是为崇拜罗素。他宁可放弃不难到手的哥伦比亚大学博士帽，情愿在英国皇家学院，以求作罗素的及门弟子。老天太作弄人，徐志摩踏进皇家学院校园之前，罗素已被学校除名启程来了中国。徐志摩失望之至，经英国著名作家狄更生的劝说和介绍，留下来进了伦敦政治经济学院，而后再转到康桥皇家学院，住在沙士顿小镇。另有学者考证，徐志摩在《我所知道的康桥》中关于他追随罗素而赴英伦的自述并不符合事实，跟从英国政治学家拉斯基才是他的初衷。（见刘洪涛著《徐志摩与剑桥大学》）
徐志摩认识了林长民父女，差不多就在结识狄更生的同时。也许是初次社交性见面的拘谨，徐志摩没很在意旁边十六岁的大女孩。林徽因望着二十三岁的徐志摩，看他比自己高出许多，并架着衬大了年龄的眼镜，竟脱口叫他“叔叔”。直到徐志摩登门正式拜访林长民，他才惊喜异常地发现，林家姑娘那般聪慧伶俐，楚楚动人。徐志摩慢慢成为来林寓的常客，显然是“醉翁之意不在酒”了。平常即使不来登门，也是书信频频，沙士顿小镇的一家杂货铺是徐志摩的信件收发点，他每天一吃完早饭便奔向杂货铺。（有人质疑，徐志摩所收是旁人的来信，如“明小姐”或林长民“情书”，并无林徽因的，参见余立新文《林徽因与徐志摩的书信交往》）
林徽因与徐志摩有理由很快地亲切交往。林徽因出生杭州，祖父在浙江杭州不远的徐志摩家乡浙江海宁做过父母官，母亲又是浙江嘉兴人，毗邻海宁。如今在伦敦邂逅徐志摩恰似他乡遇故人，彼此的间共同话题自然无穷无尽。再说，徐志摩那么的聪明。他的中学同窗郁达夫，素来狂傲自负，却不得不佩服徐志摩：“尤其使我惊异的，是那个头大尾巴小，戴着金边金丝眼镜的顽皮小孩，平时那样的不用功，那样的爱看小说——他平时拿在手里的总是一卷有光纸上印着石印细字的小本子——而考起来或作起文来却总是分数得的最多的一个。”（郁达夫文《志摩在回忆里》）徐志摩是团火，充满朝气，如他自己说的：“我是个好动的人，每回我身体行动的时候，我的思想也仿佛就跟着跳荡。”（《自剖》）在阴冷潮湿的伦敦，特别是少有朋友上门的寂寞时刻，刚刚接触世界的林徽因难以拒绝这团火。此时徐志摩虽不是诗人，诗性潜质却不会不有所展露。蔡元培后来曾这样评价徐志摩：“谈诗是诗，举动是诗，毕生行经都是诗，诗的意境渗透了，随遇自有乐土。”更不必说他宽厚、体贴、活泼，当然吸引年轻人。梁实秋对徐志摩也有一段形象生动的描绘：
我曾和他下过围棋，落子飞快，但是隐隐然，颇有章法。下了三、五十着，我感觉到他的压力，他立即推枰而起，拱手一笑，略不计较胜负。他就是这样的一个潇洒的人。他饮酒，酒量不洪，适可而止。他豁拳，出手敏捷，而不咄咄逼人。他偶尔也打麻将，出牌不假思索，挥洒自如，谈笑自若。他喜欢戏谑，从不出口伤人。他饮宴应酬，从不冷落任谁一个。他也偶涉花丛，但是心中无妓。他也进过轮盘赌局，但是从不长久坐定下注。
（《回首旧游》）
徐志摩是可爱的，而于林徽因来说，这不过是朋友式的可爱。她没有料到，他们的亲切交往在徐志摩那方急速超越了友谊的界线，于是她惶恐起来，不得不求助父亲来守住这条情感防线。所以就有了林长民给徐志摩这一封信：
志摩足下：长函敬悉，足下用情之烈，令人感悚，徽亦惶恐不知何以为答，并无丝豪（毫）mockery（嘲笑），想足下悮（误）解耳。星期日（十二月三日）午饭，盼君来谈，并约博生夫妇。友谊长葆，此意幸亮察。敬颂文安。
弟长民顿首，十二月一日。徽音附候。
不知徐志摩是如何答复的，他的回信没有保存下来。从第二天林长民再致徐志摩信看，大体能够推测到，徐志摩暂时收起了灼热情感。
得昨夕手书，循诵再三，感佩无已。感公精诚，佩公莹絜也。明日午餐，所约戚好，皆是可人，咸迟嘉宾，一沾文采，务乞惠临。虽云小聚，从此友谊当益加厚，亦人生一大福分，尚希珍重察之。敬复
志摩足下
长民顿首十二月二日
第三天午餐吃得如何无从知晓，想来彼此都是绅士风度，事后他们的相处证实了林长民“友谊当益加厚”的心愿。
虽然林徽因并未许口，徐志摩却已决意跟张幼仪离婚。张幼仪有孕在身，徐志摩毫无怜惜地抽身离去，把才到英国的妻子扔在沙士顿冰冷的小屋。婴儿刚一出生，他即逼迫妻子签署了离婚协议。这前后徐志摩有过一些关于爱情、自由的表白，不论言辞怎样的冠冕堂皇，决计掩饰不了他对一个柔弱女子的冷漠。既是现代知识分子，失却博爱，是很难得到谅解的。
林徽因与徐志摩相识，无疑是一件影响他俩人生的重要事情。对徐志摩说尤是如此，这段交往完全改变了他人生航向，中国汉弥尔顿变成了中国的雪莱。他在《猛虎集序》里这样记述自己的转变：
我查过我的家谱，从永乐以来我们家里没有写过一行可供传诵的诗句。在二十四岁以前我对于诗的兴味远不如对于相对论或民约论的兴味……
但生命的把戏是不可思议的！我们都是受支配的善良的生灵，哪件事我们作得了主？整十年前我吹着了一阵奇异的风，也许照着了什么奇异的月色，从此起我的思想就倾向于分行的抒写。一份深刻的忧郁占定了我；这忧郁，我信，竟于渐渐的潜化了我的气质。
……生命受了一种伟大力量的震撼，什么半成熟的未成熟的意念都在指顾间散作缤纷的花雨。我那时是绝无依傍，也不知顾虑，心头有什么郁积，就付托腕底胡乱给爬梳了去，救命似的迫切，哪还顾得了什么美丑！
徐志摩说的“忧郁”正是追求林徽因未能遂愿所致，失恋造就了诗人，好比西谚说的“愤怒出诗人”。然而优秀诗人不仅需要愤怒，还需要艺术锤炼。初涉新诗园圃的徐志摩自然锤炼不足，这场落了半年之久的“缤纷的花雨”，仅仅润湿园土而未出青苗。这批为数不会少的作品，徐志摩没有存留一首在他的诗集里，后人也没搜集到一首。今天，它们已很难有钩沉的希望。
徐志摩的狂热追求已经众人皆知，但林徽因陷入爱河与否，学界始终未取得共识。至今无人提供林徽因热恋徐志摩的确凿证据。诸多传闻，如说林、徐“在英国一块儿坐火车，经过长长的山洞时，两人拥而长吻。”（今圣叹文《徐志摩情多于诗》）皆属道听途说的无稽之谈。它们的始作甬者乃陈从周所撰《徐志摩年谱》，“年谱”一九二二年系有关于徐志摩与张幼仪离异一条：“从周再案，是年林徽因在英，与志摩有论婚嫁之意，林谓必先与夫人张幼仪离婚后始可，故志摩出是举（按，指离异）……后以小误会，两人（按，指徐、林）暂告不欢。”徐志摩罹难那年陈从周还只是不足十三岁的少年，他的材料多来自走亲访友。关于林徽因“论婚嫁”的事情他并未举证材料，相关信息仅得之传闻。以后袭用此说的众多文章，描述徐、林相恋情状绘声绘色，不过是根据“年谱”所作的文学演义罢了。