与林徽因终成眷属的是梁思成，梁启超长子。思成之前梁家先有过一个夭折的男孩，因此平辈或晚辈都称呼思成二哥或二叔、二舅。
梁思成个子瘦小，却白净秀气，妹妹思庄怎么看他怎么潇洒，叫他“handsomeboy（漂亮小伙子）”。他进入清华学校后便是校园里异常活跃的少年。喜爱绘画，任《清华年报》美术编辑；喜爱音乐，当管弦乐队队长，吹第一小号；喜爱体育，获得过校体育运动会跳高冠军。他的外语也好，翻译了王尔德作品《挚友》，发表于《晨报副镌》；还与人合作译了一本威尔司的《世界史纲》，由商务印书馆出版。出乎意料，这么活跃的大学生，留给同学们的强烈印象竟是“具有冷静而敏捷的政治头脑”。“五四”运动爆发，“他是清华学生中的小领袖之一，是‘爱国十人团’和‘义勇军’中的中坚分子。”（黄延复文《有政治头脑的艺术家》）
众多兄弟姐妹里，梁启超最寄望于思成，从学业、婚姻到谋职，无不一一给予入微的关怀、照顾。思成结婚前夕梁启超致信说，“你们若在教堂行礼，思成便用我的全名，用外国习惯叫做‘思成梁启超’，表示你以长子资格继承我全部的人格和名誉。”（梁启超：《手迹》）然而，梁启超还是开明的。具备多方面发展潜能的梁思成，他没有规定儿子一定走哪条路，只是不希望他再做政治家。最终影响梁思成献身于建筑科学的是林徽因，思成曾对朋友们说过：
当我第一次去拜访林徽因时，她刚从英国回来，在交谈中，她谈到以后要学建筑。我当时连建筑是什么还不知道，徽因告诉我，那是包括艺术和工程技术为一体的一门学科。因为我喜爱绘画，所以我也选择了接着这个专业。
（林洙：《困惑的大匠梁思成》）
有几种传记据此，把林徽因、梁思成相识时间定在林徽因从英国归来的一九二一年，将梁思成初次拜访林徽因和他俩的相识时间混为了一谈。应该说，林徽因相识梁思成是在这次拜访之前，林、梁两家世交，林徽因出国前便有很多结识梁思成的机会。梁思成女儿梁再冰关于林徽因尚未出国已经与梁思成见过面的记述是可信的：
父亲大约十七岁时，有一天，祖父要父亲到他的老朋友林长民家里去见见他的女儿林徽因（当时名林徽音）。父亲明白祖父的用意，虽然他还很年青，并不急于谈恋爱，但他仍从南长街的梁家来到景山附近的林家。在“林叔”的书房里，父亲暗自猜想，按照当时的时尚，这位林小姐的打扮大概是：绸缎衫裤，梳一条油光光的大辫子。不知怎的，他感到有些不自在。
门开了，年仅十四岁的林徽因走进房来。父亲看到的是一个亭亭玉立却仍带稚气的小姑娘，梳两条小辫，双眸清亮有神采，五官精致有雕琢之美，左颊有笑靥；浅色半袖短衫罩在长仅及膝下的黑色绸裙上；她翩然转身告辞时，飘逸如一个小仙子，给父亲留下了极深刻的印象。
（《回忆我的父亲》）
正如梁再冰说，梁启超早已有了与林长民家联姻的想法，林长民也乐意有此通家之好。不过，梁启超仅仅止于想法，未进而干预子女。他对儿女婚姻的态度相当民主，事后他说：“我对于你们的婚姻得意得了不得，我觉得我的方法好极了，由我留心观察看定一个人，给你们介绍，最后的决定在你们自己，我想这真是理想的婚姻制度。”（《致梁思顺等信》）尽管林长民至迟在农历一九二二年底已提出为年轻人订婚，但是梁启超仍以为不必，觉得行此大礼可在四五年后。事实上，在此其间梁、林没有失去再选择的自由，他俩确又经历了不短的恋爱过程，这是个不再选择的选择过程。中国留学生中不乏爱慕、追求林徽因者，都是门第不凡、本人优秀的俊彦。但她没有丝毫旁骛之心，仍旧情感独钟于梁思成。同在美国留学的顾毓琇说：“思成能赢得她的芳心，连我们这些同学都为之自豪，要知道她的慕求者之多有如过江之鲫，竞争可谓激烈异常。”（顾毓琇著《一个家庭两个世界》）
梁、林真正恋爱开始在林徽因回国以后，并且排除了徐志摩的干扰。他们常常选在环境优美的北海公园幽会，那里座落着新建的松坡图书馆，梁启超正是馆长，梁思成近水楼台。礼拜天图书馆不开，但思成衣袋里有钥匙。林徽因又跟随梁思成去清华学堂，看他参加的音乐演出；和他一起逛太庙，刚进庙门梁思成就失了踪影，她正诧异，梁思成已爬上大树喊她名字。那段时光对于林徽因来说是灿烂温暖的。
没想到，加速恋爱进程的却是一场意外的车祸。一九二三年五月七日是国耻日，梁思成骑摩托和弟弟思永上街要参加示威游行，摩托行到长安街被国务院权贵金永炎的汽车撞倒，思成满身是血。当天梁家正在几房轮流为梁启超二弟请寿酒，酒席冲散了，赴酒席的林长民全家也跟着挨饿。林徽因着急慌神，遇亲人如此灾祸她还是头一次。梁家两弟兄住院治疗，思永伤轻不几日出院，思成却大伤了筋骨，落下残疾，左腿比右腿短了小小一截。林徽因每天往医院服侍，恰值初夏时节，梁思成汗水淋淋，她顾不得避讳，揩面檫身，无微不至。两人恋爱以来从未如此频繁亲密地接近，恋情经受惊吓、焦虑过后愈发显得甜蜜。
因为车祸，本来梁思成计划一九二三年赴美留学的日期只得推迟一年。这一迟，正等到林徽因中学毕业，她也考取了半官费留学。车祸又玉成了一件美事，两人比翼齐飞，漂洋过海。越洋航船上双双敞开胸襟，迎向扑面的劲风，他们憧憬的前程颇似越行愈加辽阔的海面、愈加湛蓝的天空。
到了大洋彼岸，身处异国他乡，双方家人都在遥隔万里，一对朝夕相伴的年轻人，彼此日益依恋，感情弥笃。一九二五年林长民身亡，失怙的孤女依赖梁家已成必然。梁启超随即致信儿子，嘱他转告林徽因：
我和林叔的关系，他（她）是知道的，林叔的女儿，就是我的女儿，何况更加以你们两个的关系。我从今以后，把他（她）和和思庄（梁启超二女儿）一样的看待他，在无可慰藉之中，我愿意他领受我这种十二分的同情，渡过他目前的苦境。他要鼓起勇气，发挥他的天才，完成他的学问，将来和你共同努力，替中国艺术界有点贡献，才不愧林叔叔的好孩子。
（《与思成书》）
林徽因断了经济后援，想不待学成就回国自己谋生，因而梁启超又说，“徽音留学总要以和你同时归国为度。学费不成问题，只算我多一个女儿在外留学便了。”（《与思成书》）几天后梁启超就着手兑现，致信问梁思成：林徽因留学费用还能支撑多少时间，嘱他立刻回告，以便筹款及时寄到。当时，梁家的经济也很困难，梁启超准备动用股票利息解难，甚至说了这样的话：只好对付一天是一天，明年再说明年的话。由此可见，梁启超早已把林徽因提前纳入家庭的一员，对徽因多了一份舔犊之情。在给海外子女的信中他牵挂着孩子们：“思成、徽音性情皆近狷急，我深怕他们受此刺激后，于身体上精神上皆生不良的影响。他们总要努力镇摄自己，免令老人耽心才好。”（《给孩子们书》）
舍去梁启超所说的狷急，其实林徽因与梁思成性格差异很大。在梁思庄的女儿吴荔明眼里：“徽因舅妈非常美丽、聪明、活泼，善于和周围人搞好关系，但又常常锋芒毕露表现为自我中心。她放得开，使许多男孩子陶醉。思成舅舅相对起来比较刻板稳重，严肃而用功，但也有幽默感。”（《梁启超和他的儿女们》）或许梁思成认定他对林徽因负有特殊责任，而林徽因也觉得自己应当享受更加充分的自由。她是那么受同学欢迎，常常陶醉在众人的殷勤里。两人间的龃龉不可避免，大学第一年尤为激烈，梁启超曾说，“思成和徽音，去年便有好几个月在刀山剑树上过活”！（《给孩子们书》）这是他俩必须经历但必定安然度过的磨合期，他们的爱情基础非常牢固，矛盾冲突一旦过去，不同性格倒可以取长补短。费慰梅描述：
在大学生时代，他们性格上差异就在工作作风上表现出来。满脑子创造性的徽因常常先画出一张草图或建筑图样，，随着工作的进展，就会提出并采纳各种修正或改进的建议，它们自己又由于更好的意见的提出而被丢弃。当交图的最后的期限快到的时候，就是在画图板前加班加点拼命赶工也交不上所要求的齐齐整整的设计图定稿了。这时候思成就参加进来，以他那准确而漂亮的绘图功夫，把那乱七八糟的草图变成一张清楚整齐能够交卷的成品。
（《梁思成与林徽因》）
毕竟志同道合，哪怕没有订婚，最终成婚的结局是必定的。梁思成每去女生宿舍约会，总是心情急切；爱打扮的林徽因，面容、发式、衣袜，哪处都不肯草率，迟迟下不得楼来，经常叫梁思成等个二三十分钟。弟弟思永为此写了一副对子调侃他们：“林小姐千装万扮始出来；梁公子一等再等终成配。”横批是“诚心诚意”。
令人担忧的不是两个恋爱的本人，是梁家两个重要成员，第一是梁启超夫人李蕙仙。李夫人是前清礼部尚书的堂妹，由尚书做主、操办，嫁给了梁启超。这位大家闺秀年长梁启超四岁，遇事果断，意志坚决，支持丈夫事业，不失闺中良友，因此老夫人在梁家说话举足轻重。可是她的性情有点乖戾，对未进门的林徽因那么无所顾忌地服侍儿子，很看不顺眼，她成了这门亲事的一大阻力。不久李夫人病故，梁、林心理上刚刚释下重负，不料李夫人长女梁思顺又给他们带来烦恼。梁启超二十岁得思顺，隔八年才有思成。他对这个女儿自然宠爱无比，叫她“大宝贝”，为她的书房起名“艺蘅馆”。艺蘅馆主人不负其馆名，果然颇具文才，编成了传诵一时的《艺蘅馆词选》。李夫人病故，二夫人王桂荃老实厚道，遇事不拿什么主意。已经成人的梁思顺干练精明，既是父亲的助手，又比弟妹们大出许多，是他们的长姐。她在家庭中发言，分量不比李夫人轻去多少。她与梁、林同辈，反对他俩婚姻的态度表白得直接许多。梁、林留学美国，思顺随驻外使节的丈夫正在加拿大，有就近看护的责任，便与林徽因发生了正面冲突。偏袒未来嫂子的思永不断写信回国，求助梁启超劝说思顺，父亲夹在其中十分为难。幸而数月后冲突化解，梁启超欣喜不已，作数千言长信给海外子女们，重点是大谈梁、林二人：“思顺对于徽音感情完全恢复，我听见真高兴极了。这是思成一生幸福关键所在，我几个月很怕思成因此生出精神异动，毁掉了这孩子，现在我完全放心了。”（《给孩子们书》）