孟小冬定居北京，拜师陈秀华——梅兰芳频繁接待外国友人，梅宅成了“外交场所”——梅、孟合唱《游龙戏凤》——梅、孟两情相悦，渐生情愫——梅兰芳有妻室，前有王明华，后有福芝芳，还有无疾而终的刘喜奎——友人撮合，梅孟结合，另择新屋而居
孟小冬以一出《四郎探母》在北京城一炮而红，又因为和梅兰芳合作《四郎探母》而迅速跻身名角儿行列，演出邀约纷至沓来，她忙得不亦乐乎。频繁演出、灌录唱片，使她的经济状况大为改观。这个时候，她认为可以将父母家人接到北京来了。其实在她离沪赴京之前，孟鸿群就已经产生了移家北京的想法。当时，他对小冬说，你先去看看，如果能在北京站稳脚，我们就过来。因此，孟小冬如此急切地决定全家定居北京，除了北京是京剧的故乡，京剧界泰斗级人物都在北京，在这里能有更好的艺术发展等因系之外，在孟家人的心里，似乎还存有落叶归根、衣锦还乡之类的朴素观念。
此时孟家，孟鸿群因为身体原因，已很少登台，即便登台，也只能唱些小戏，戏份很少。因此，孟小冬实际上已经成为孟家顶门立户的支柱了。一家人全都指望她的演戏收入维持生计，自然地，她在哪儿，他们也应该跟到哪儿。既然孟小冬在北京奠定了事业根基，那么，他们必须跟随她而去。很快，孟鸿群、张云鹤夫妇将上海的家清理之后，带着小冬弟妹一起乘火车奔赴北京。
在这之前，孟小冬在北京东城的东堂子胡同购买了一处住宅，房子不大，小冬自住一间，师傅仇月祥住一间，父母住一间，三个弟妹合住一间，就已经住得满满当当的了。孟鸿群身体原本就虚弱，加上旅途劳顿，刚到北京就病倒了。于是，孝顺的小冬又请了一个女佣，负责家里烧饭买菜打扫卫生等杂事，还请了一个看门的男佣叫海公段，负责照顾三个弟妹。如此，房子就显得更拥挤了。
孟小冬的琴师孙老元并不和他们住在一起，但他天天要到孟家为小冬吊嗓、说戏。这里吊嗓，那里锅碗瓢勺叮叮当当，还有弟妹们的打闹，父母的呵斥，等等，院子里显得异常吵杂。想想长此以往不是个事儿，孟小冬狠狠心，决定搬家。当初，孟鸿群之所以下决心让小冬离沪到京发展，还有一个原因，那就是小冬的舅舅张桂芬也在北京唱戏。他是汪派老生，艺名“小桂芬”，虽不能和余叔岩、谭富英、言菊朋、马连良这样的名老生相比，但也算得上是角儿。于是，小冬委托张桂芬找房子。不久，孟家又乔迁，迁居东四三条内的一个大四合院。
将家安顿好，孟小冬在演出之余，忙着拜师了。
按照北京梨园行的行规，只有入了行会，注了册、登了记，被承认而符合了京剧演员的身份之后，才能正式作为京剧演员登台唱京剧。这里的“行会”，指是的“正乐育化会”。
用一句话概括，“正乐育化会”是北京戏曲艺人的自治性行业组织。它成立于1912年，发起人是京剧演员余玉琴、田际云。它成立的时代背景，是辛亥革命之后、全国各界走向维新道路之时。它成立的目的，是想通过自己的团体向同行们传播新思想、灌输新知识，以提高他们的文化修养，更好地在舞台上塑造人物，更好地发挥戏曲的教育功能，实践戏曲的社会责任。
尽管“正乐育化会”只是一个行业性社会团体，并不具有政府职能性质，但是，它的权威性，是无可置疑的。一个演员能否在北京的舞台上登台唱戏，事先必须征得行会的审查、登记、批准。其中包括北京当地初入戏门的演员，以及初次由外地到北京，想要登台的演员，比如孟小冬，就属此类。
所谓审查，即审查该演员是否具备登台唱戏的资格。也就是说，他的学艺经历、他的师承、他的技艺水平等。其中“师承”，是很重要的一个方面。北京梨园行又有个不成文的行规，即外来的演员，无论之前是否坐过科，拜过师，到北京后，如果想在京城登台，还必须另外拜师，拜北京的师。
当时，学旦角的角儿，大多数拜有“通天教主”之称的王瑶卿，而一般旦角，大多数拜吴彩霞、诸如香、赵绮霞等；学老生的角儿，主要拜陈秀华、鲍吉祥、张春彦等，而一般的老生，则主要拜陈少五、札金奎等。孟小冬此时，算得上是角儿了，因此她在北京拜的第一个师傅，是陈秀华。
由于此时的拜师是入会的必经程序，因此不少刚到北京的演员，也就只将拜师当作一种无可奈何的形式，很敷衍，只是在拜师时按规矩送去孝礼，并不真正前去学习，空有师徒之名。孟小冬则不同，她是少数真心向学中的一个，时常向陈秀华讨教，虚心求学。这个时候，她似乎已经找准了方向，那就是主工余（叔岩）派。除了随师学习学习字眼、唱腔，每有余叔岩登台，她必前往观看，细心观察。有的时候，她还向余派票友请教。比如，对余腔有相当研究的名票李适可，就曾因孟小冬之请为她传授过余派技艺。
拜了师，取得了正乐育化会会籍，孟小冬正式成为北京梨园行的一员了。
这段期间的梅兰芳，似乎大大减少了营业戏的演出，不为别的，只为他已不仅仅是一个以唱戏为生的演员了，而肩负起了对外交流的文化使者的责任。这个“责任”不是政府、官方强加的，而是以他的艺术才华、人格魅力在民间自然形成的。
1926年7月15日，新加坡维多利亚剧院，这里正有一场别开生面的西洋舞剧表演，男女主角是来自美国的“现代舞之父”泰德amp;amp;#8226;肖恩和“舞蹈第一夫人”露丝amp;amp;#8226;圣丹尼斯伉俪。其优美的舞姿与凄美的爱情故事中深深打动着观众，然而有华人观众却发现其中的一部取名《吴妻别帅》的舞剧似曾相识，除了人物、故事，甚至台上还出现了一名检场人员，手持一根带树叶的竹竿站在一旁，象征一棵树，随后由他撤去舞台上的椅子和其他物件。这岂不和中国京剧的舞台传统相一致？最让那些熟知梅戏的观众惊奇的是，吴帅夫人身上所穿的那套带水袖的戏装很像梅兰芳曾经穿过的。
其实这个《吴妻别帅》正是取材于梅兰芳的，吴帅夫人身上的那戏装也是梅兰芳送的。
就在前一年，肖恩夫妇率舞蹈团进行为期一年半的亚洲巡演。他们在北京演出三天也只能逗留三天，故抽不出时间观看梅兰芳演戏，却又对梅戏十分向往。梅兰芳慷慨大度地将他的剧团带到剧场，俟他们演出一结束，续演一场京剧。这不仅让观众喜出望外，更让包括肖恩夫妇在内的舞蹈团成员欣喜若狂，他们来不及卸妆就飞快奔向观众席，一睹梅的风采。
观剧后，肖恩夫妇说“比想像的还要令人振奋”。出于舞蹈家的敏感，他们对梅兰芳美丽的手、优雅的身段、雍容的台风大为震撼，称“从没有见过如此深刻感人的异国情调的表演”，更认为“梅先生是复兴中国舞蹈的惟一真正希望”。次日，他们特地拜访了梅兰芳，三人相谈甚欢。临行，梅兰芳送给圣丹尼丝一套带水袖的戏装。
肖恩夫妇回国后立即将移植改编成了一出十分钟的西洋舞剧，取名《吴妻别帅》，并在新加坡首演，从此该剧成为舞蹈团的保留剧目。
论及梅兰芳与国际人士的交往，最早要追溯到1915年梅兰芳集中排演古装新戏期间。那年下半年，他用他的那部新编古装新戏《嫦娥奔月》招待了一个美教师团体。从此，每当有外宾来访，在招待宴会或晚会上，梅兰芳的京剧表演均成为保留节目。在此之前，在华外国人是不进中国戏园不看京剧的，在他们眼里，戏园充满了庸俗的喧闹和混杂的人群，京剧只是敲锣打鼓、尖声怪叫。梅兰芳改变了他们对京剧的观感，连美国驻华公使在看了他的戏后，也忍不住大声叫好，并向其国人大加推荐。于是，越来越多的外国人与梅兰芳结识。
也正是如此，梅兰芳得以跨出国门，将京剧引入国外。两次出访日本又去过香港后，更多的外国人知道并认识了他，他与国际人士的交往也就愈加频繁。1926年，他不但接待了意大利、美国、西班牙、瑞典大使及夫人，还与守田勘弥（十三世）、村田嘉久等50多位日本歌舞伎名伶同台献艺，更与瑞典王储夫妇“赠石订交”。粗略统计，他在那些年接待过国外包括文艺界、政界、实业界、教育界等各界各色人士多达六、七千。由于当时的北洋政府不愿意支付外交交际费，或者说因为腐败而拿不出钱来，梅兰芳每次接待外国友人就不得不自掏腰包。难怪梅家女佣张妈曾对梅夫人福芝芳开玩笑说：“梅大爷每次要花那么多钱开茶会招待洋人，我看早晚会让他们给吃穷了！”
当年的美国驻华商务参赞裘林amp;amp;#8226;阿诺德于1926年11月29日撰文概括了梅兰芳那时期的外交活动，文章说：“那些在过去十年或廿年旅居北京的外籍人士，满意地注意到梅兰芳乐于尽力在外国观众当中推广中国的戏剧。他把自己的艺术献给祖国人民，使他们得到愉快的享受。与此同时，他在教育外国观众如何更好地欣赏中国戏剧表演这方面所尽的力量，也许同样可以使他感到自豪。我们祝愿他诸事成功，因为他在帮助西方人士如何更好地欣赏中国文化艺术方面所尽的一切力量，都有助于东西方之间的相互了解。”
自从1925年8月梅兰芳、孟小冬合作了《四郎探母》后，很多戏迷都盼望着两人能再度合作。不过那时，在营业戏中，男女演员尚不能同台，更不能同戏。然而，义务戏、堂会戏则是例外。因此，梅、孟若同台、同戏，只能同唱义务戏，或堂会戏。1926年下半年，机会来了！北洋政府财政总长王克敏为庆贺五十寿辰，决定办一次堂会。他这样的身份，应邀来唱堂会的，也一定不是一般人。于是，梅兰芳来了，孟小冬也来了。
有人提议，晚宴后的大轴戏，理应由梅兰芳、孟小冬合作一出大戏。这个提议立即招来众人应和。梅、孟二人也没有表示反对。唱什么呢？一个生，一个旦，自然唱生、旦对儿戏，《四郎探母》唱过了，那就唱《游龙戏凤》吧。梅兰芳曾经和余叔岩多次合作这出戏，早已了熟于胸；孟小冬则有些发懵，因为她虽然学过，却从来没有演过。初演这出戏，她就要和梅大师合作，这着实让她大出冷汗。不过此时，她已经19岁了，心智早已成熟，又多次跑码头，舞台经验也很丰富，加上她年少成名，多少有些心高气傲，倔强而不服输。在外人面前，她哪里会承认唱不了。于是，他俩第二次合作的剧目就这样确定了下来。
《游龙戏凤》又名《梅龙镇》，故事大意是：明朝正德皇帝假扮军官出游，当他行至山西大同府梅龙镇时，在一家酒店巧遇李凤姐，为她的美貌所诱，就用言语挑逗她，当他跟李凤姐进屋后，再不肯出来，又怕李凤姐喊叫而惊动当地官府，便吐露了自己的真实身份，并封李凤姐为妃子。山西大同当时还流传着关于正德和李凤姐的几种传说，一说正德后来将李凤姐带回北京，可走到居庸关时，李凤姐就病死了；另一说是正德后来离开李凤姐时，李凤姐已身怀有孕，而正德回京后，就把凤姐忘了，凤姐一直在大同附近以卖炸糕为生。
这虽说是一出著名的生、旦对儿戏，但提议梅、孟合作这出戏的人，似乎另有他图，换句话说，有些“心怀不轨”。从该出戏的故事内容便可知，戏里有些情节不可避免地沾染情色成分。很多年以后，梅兰芳在他的《舞台生活四十年》里明确说戏里有一些“庸俗琐碎的表演”。比如，有一场戏，正德从下场门出来，走到李凤姐身后，搂抱住她的腰。还有些场次，极具挑逗性。之前，梅兰芳在和余叔岩合作这出戏时，不断地删减其中他认为的庸俗琐碎的部分。但是，因为剧情需要，还是不可避免地存有两人打情骂俏的细节。
在有些人想来，一个饰旦的男人，一个饰生的女人，本身阴阳颠倒，又在戏里眉来眼去、打情骂俏，甚至动手动脚，是很值得期待的事情，具有极大的想像空间。他们要看的，或者说，想看的，就是饰演正德皇帝的女人孟小冬，如何挑逗饰演李凤姐的男人梅兰芳。因此，尽管梅兰芳、孟小冬一板一眼地唱，规规矩矩地演，在欣赏艺术的人眼里，他们一个活泼俏皮，一个风流倜傥，有情但不色、不浪，然而在另外一些人的眼里，他们看到的却是另外一番景象。
看着看着，有人提议，何不将他俩撮合成一对儿？这样的提议，就像当初有人提议让梅、孟合作一样，立即招来响应。梨园中人的婚姻，很符合“门当户对”这样的传统，也就是说，梨园人家互相结亲。“唱戏的子女只能从事唱戏”的户藉陋习，是对艺人歧视的一种表现。既然如此，有谁愿意将自家的闺女嫁给唱戏的？因此，在梨园界，艺人之间彼此通婚，便成了不得已而为之的习俗。
以梅兰芳为例，他的发妻是名武生王毓楼的妹妹、名老生王少楼的姑母王明华，他的第二个夫人福芝芳，也是唱戏的出身。但是，王明华本身并不唱戏，福芝芳也是唱青衣的，梅、王和梅、福这样的结合，又能引起什么话题呢？而梅、孟则不同，他们的反差太大。生活中的丈夫在戏里却是柔情似水的美娇娘；生活中的妻子在戏里却是霸气十足的壮男。他们在戏里的表现，很容易让人对他们生活中的夫妻关系进行揣测和想像。从经济方面考虑，一对夫妻在戏里阴阳颠倒，那将会引来多少关注？
从梅、孟两人来说，他俩经过两次合作，对彼此都有了一定了解。此时的梅兰芳，名气自不必说，又刚刚三十出头，相貌俊美，因性情儒雅而风度翩翩，很绅士。这样一个有型有名具有相当社会地位的男人，有哪个女人不会对他产生好感？孟小冬呢，正值妙龄，一双大眼，鼻子直挺，嘴唇饱满，从五官到脸颊的线条，于女子的圆润中，又隐现男子的直硬。眉目之间常常带了一丝忧郁，闲坐时，满是处子的娴静；回过神来，则又透露出一股迫人的英气。她的扮相俊逸儒雅，姿态柔美又不失阳刚；她的嗓音高亢、苍劲、醇厚，全无女人的棉软与柔弱，听来别有韵味。天津《天风报》主笔沙游天非常欣赏孟小冬，在文章中称之为“冬皇”，这一称号随即便被公众接受，“冬皇”美誉一时四传。这样一个有貌有才被广泛关注的女人，有哪人男人不会对她产生好感？于是，梅、孟互相吸引，理当在情理之中；日久天长，两人渐生情愫，也似乎不出人意料。
可是，此时的梅兰芳，早已有家有室，而且先后娶过两个妻子——
梅兰芳是在17岁那年（即1910年），和王明华结的婚。那时，孟小冬不过才3岁。王明华处事干练，能吃苦，会持家，而且通情达理。她刚嫁过来时，梅家还不富裕，她毫无嫌贫之意，而是尽心尽力操持家务。她的手也很巧，梅兰芳有件过冬的羊皮袍，因为穿得时间太久了，皮板子已经很破，但经她的巧手缝缀，就又可以让梅兰芳多穿一个冬天。每每看到妻子于天寒地冻的雪夜坐在被窝里就着昏暗的光线一针一线地缝补时，梅兰芳的心中就充满愧疚和感激。
随着梅兰芳渐渐走红收入日增，又见王明华如此能干，原来掌管梅家的梅兰芳伯父梅雨田便放心地将家里银钱往来、日常用度的帐目交由王明华。在她的细心安排下，梅家虽未大富大贵，但也安逸。
王明华与梅兰芳十分恩爱，结婚的第二年就生了个儿子，取名大永；隔了一年又生了个女儿，唤作五十，儿子女儿都很乖巧。那时梅兰芳每当散戏回家，总是与媳妇儿说起演出的情况，一边与儿女嬉戏，沉醉在天伦之乐中。
王明华不仅在生活上妥贴照料梅兰芳，甚至于在他的事业上也能给他很多有益的建议。比如《嫦蛾奔月》中嫦蛾的服装，老戏是把短裙系在袄子里边，在王明华的建议下，创作人员参照古代美女图，改为淡红软绸对胸袄外系一白软绸长裙，腰间围着丝绦编成的各种花围，中间系一条打着如意结的丝带，两旁垂着些玉佩。这种设计后来成为程式化服饰。嫦蛾头面的式样王明华也功不可没。头面的式样梅兰芳他们最初也取样于仕女画，可是画中人物只有正面侧面，很少见到有背面的，结果当梅兰芳转过身去的时候，后面的式样很不理想。这一难题最终是被王明华解决的，她的设计是，把头发披散在后面，分成两条，每一条在靠近颈子的部位加上一个丝绒做的“头把”，在头把下面用假发打两个如意结。
不仅如此，王明华对于梳头也很能干。梅兰芳初期演古装戏时，出门往戏馆去，随身总是带着一个木盒子。那里面装的是王明华在家为他梳好的假头发，因为那种梳法连专门梳头的师傅都梳不上来。梅兰芳上台前只需把假头发往自己头上一套，一个精美的古代美人的形象便立刻出现了。时间一长，便有不明真相的人误以为王明华是亲到后台为梅兰芳梳头的。传来传去，假的传成了真的。
王明华很可能就是听到了这个传言才决心真的到后台去帮丈夫梳头的。在当时的行规里，后台仿佛是一个神圣之地，是不容女人涉足的。王明华敢于将多年陈规一举打破，当然需要极大的勇气，也可略窥她的性格。王明华之所以如此，固是梅兰芳演古装戏的需要，事先做好带去毕竟不如现场做；同时也是因想要为丈夫排除干扰。
一个演员走红之后，便如同亮起了夏夜之灯，免不了会招来各种虫蛾在身边乱扑横飞。演员受骚扰而影响事业，受诱惑而步入歧途的不乏其例。王明华一方面听见梅兰芳祖母对他这方面的教诲，一方面也是自己担心，于是毅然将为梅兰芳演出前的梳头、化妆等活揽了过来，因此得以常伴梅兰芳身边。夫人出马，梅兰芳身边顿时清静了许多。
梅兰芳第一次到日本访问演出，王明华也是跟着去的。所以那次的成功，也有她的一份功劳。为了长伴在梅兰芳身边，王明华在与梅兰芳生了一双儿女之后，一时考虑不周，贸然做了绝育手术，却不料过后大永和五十两个孩子却因为当时的医疗条件太差而相继夭折了。从此，梅兰芳每晚散戏回家，再也听不见两个孩子欢快的笑声，心中的伤痛是难以言表的，但他看到妻子因怀念儿女形容憔悴不思饮食，整日里卧床叹息萎靡不振，他又不得不强打精神，掩盖起自己的悲伤，反过来安慰妻子。坚强的王明华自知如此颓丧势必影响丈夫的演艺，便又安慰丈夫：“你忙你的去吧，别担心我，我没事的。”
夫妻俩就是这样互相安慰着支撑着度过了那些悲苦的日子。失去儿女的梅兰芳虽然伤心也未深责妻子，但他毕竟有肩祧两房、为梅家传宗接代的重任，因此，1921年，他又娶，新娘名叫福芝芳
梅、福第一次见面是在1920年的一次堂会上，当时，梅兰芳前演《思凡》，后演《武家坡》，中间的一出戏便是福芝芳参演的《战蒲关》。梅兰芳对眼前这个只有15岁的小姑娘颇有好感，觉得她人长得很大气，足可以用《水浒》中宋江见玄女时描写的“天然妙目，正大仙容”来形容，又见她“为人直爽，待人接物有礼节，在舞台上兢兢业业”。细一打听，福芝芳原来是吴菱仙的女弟子，她正跟吴菱仙学习青衣呢。
由吴菱仙对梅家的感恩图报心情，梅兰芳的婚事他不会不上心。何况梅兰芳是他给启的蒙，福芝芳又是他的女徒，徒弟徒妹，一门二徒，若能结成姻缘，为师的当然高兴。当吴老先生获知梅兰芳对福芝芳也有好感时，便有一天借口到梅家来借《王宝钏》的本子，便带了福芝芳同去。梅家见了漂亮又文静的福芝芳，非常中意，立刻请吴菱仙前往福家说媒。
说媒的过程似乎并不十分顺利。福芝芳生在北京的一个旗人家庭，父亲逝世很早，与母亲相依为命。福母福苏思以削卖牙签等小手艺维持生活，虽然守寡多年，却依然保持了满族妇女自尊自强的性格，当她听说梅兰芳已有一个妻子，便道：我家虽然贫寒，但我女儿不做姨太太。梅家得到回话急忙商议，再至福家禀报：正好梅兰芳是肩祧两房，福芝芳入门后，梅家将把她与前边那位太太等同看待，不分大小。福母这才允诺了这门亲事。1921年冬，梅兰芳与福芝芳结为秦晋之好。
王明华原知梅兰芳对梅家香火所负责任，只会深悔自己当时的冒失及叹息命运的作弄，不会反对梅兰芳与福芝芳的婚事，更不会对梅兰芳有怨怼。她也知道梅兰芳是有情有义之人，不会嫌弃她。细心的梅兰芳很是洞察王明华的复杂心理，为不使她难过，新婚之夜，他先在王明华的房里陪着说了些话，而后说：“你歇着，我过去了。”王明华本就是个通情达理的人，又见梅兰芳如此体察她的心情，自然很是感激，便道：“你快去吧，别让人等着。”
据梅家后人回忆，福芝芳生下大儿子后，立即提议过继给王明华，还亲自把儿子抱给王明华。王明华给婴儿缝了顶小帽子，又将孩子送回给福芝芳，她对福芝芳说：“我身体不好，还请妹妹多费心，照顾好梅家后代。”王明华因肺痨病经治不愈，身体很弱。后来为养病，她独自去了天津，最终病逝于天津。当福芝芳得悉后，叫儿子赴津迎回其灵柩，将她葬于北京香山碧云寺北麓万花山。
梅兰芳与福芝芳的感情很好。为支持丈夫的事业，福芝芳嫁入梅家后便放弃了演戏，专心相夫教子。闲时，她在丈夫的帮助下读书认字。梅兰芳又特地为她请了两位老师教她读书，使原来识字不多的她文化提高到可以读古文的程度，也足见她的聪明。于是，她不再仅限于贤妻良母的角色，像王明华一样日渐成为丈夫事业的好帮手。她常伴梅兰芳看书、作画、修改整理剧本，也常到剧场后台作些化妆服装设计方面的工作，甚至演员之间有了矛盾，她还帮助梅兰芳一起从中说和。
演出之余，梅兰芳最喜欢去的地方就是万花山，或许是因为“万花”与他的字“畹华”谐音之缘故吧。他在山脚下买了一块地，然后种树盖房，取名“雨香馆别墅”。早年，这里是他躲避世俗纷扰修身养性之地，后来这里又是前夫人王明华的安葬之地。五十年代末的一天，他与夫人福芝芳又一次游于此地。不知为什么，他突然说：“我想我死后最好就下葬在这里吧。”福芝芳以为丈夫随便一说，便接口道：“您老百年后还不是被请进八宝山革命公墓。”梅兰芳不无担忧地说：“我如进了八宝山，你怎么办呢？”一听此言，福芝芳的眼泪几乎夺眶而出，她这才知道梅兰芳是为了能和她永久在一起，才有如此想法的。后来，梅兰芳的墓地就在此处，他的两边是他的两位夫人。
在王明华、福芝芳之外，在孟小冬之前，梅兰芳生命中还出现过一个女人，常被忽视，她是刘喜奎。曹禺在1980年的时候，著文这样说：“如今戏剧界很少有人提到刘喜奎了。”然而在一、二十年代，她可是红透半边天的名坤伶，是唯一能跟谭鑫培、杨小楼唱对台戏的女演员。她比梅兰芳小一岁，1895年出生于河北，自小学习河北梆子，后来兼学京剧。在梅兰芳大量排演时装新戏时，刘喜奎在天津也参与演出了不少新戏，有《宦海潮》、《黑籍冤魂》、《新茶花》等。
就目前现存资料，梅兰芳和刘喜奎初次同台演出，大约是在1915年。当时，袁世凯的外交总长陆徵办堂会，几乎邀集了北京的所有名角儿，其中有谭鑫培、杨小楼、梅兰芳，以及刘喜奎。四人的戏码分别是《洪羊洞》、《水帘洞》、《贵妃醉酒》、《花田错》。此时的谭鑫培年事已高，而梅兰芳已经崭露头角。因此，演出后，谭老板感叹道：“我男不如梅兰芳，女不如刘喜奎。”
的确，这个时候的刘喜奎，已经唱红了北京城。据说有她演出的包厢，大的一百元，小的五十元。有的戏院老板跟她签演出合同，不容讨价还价，直接开出每天包银两百的高价。她的个性很独特，视金钱为粪土，她说：“我一生对于钱，不大注重，我认为钱是个外来之物，是个活的东西。我又不想买房子置地，我要那么多钱干什么？我的兴趣是在艺术上多作一点，并且改革一下旧戏班的恶习。”
对钱如此，面对权势，她则不卑不亢。初入北京，她曾被袁世凯召去唱堂会。袁二公子对她百般纠缠，她嗤之以鼻；袁世凯想让她陪客打牌，她严辞拒绝；袁三公子扬言：“我不结婚，我等着刘喜奎，我要等刘喜奎结了婚我才结婚。”她不加理睬。身处如此复杂的环境中，她坚守着自尊，保持着纯洁。她公开自己的处事原则：不给任何大官拜客；不灌唱片；不照戏装像，也不照便装像；不做商业广告。她特立独行、自尊自强的个性，受到梨园界人士的尊重，更受到梨园前辈老艺人的喜爱。田际云和票友出身的孙菊仙就是其中之一。
田际云和孙菊仙很为刘喜奎的处境担心，不约而同地认为应该尽快让她嫁人，以便摆脱不怀好意的人的纠缠，但他们又不愿意看着年纪轻轻又有大好艺术前途的她过早地离开舞台。想来想去，他们想让她嫁给梨园中人。田际云想到的人，是昆曲演员韩世昌；孙菊仙想到的人，就是梅兰芳。相对来说，刘喜奎更倾向梅兰芳。事实上，他俩的确有过短暂的恋爱经历。
关于两人恋爱的时间，据刘喜奎自己回忆，是在她20岁的时候，也就是大约在1915年左右。她说：“我到20多岁的时候，名气也大了，问题也就复杂了，首先就遇到梅兰芳，而且他对我热爱，我对他也有好感。”这时，梅兰芳在经过两次赴沪演出，又创排了几部时装新戏后，名声大震。一个名男旦，一个名坤伶，在外人眼里，是相当般配的。那么，他们为什么又分手了呢？
显然，这个时候的梅兰芳是有家室的。他们的分手，有没有这个原因呢？刘喜奎在事后的回忆录中说到他俩的分手时，并没有提及这个原因。事实上，尽管这是刘喜奎的第一次恋爱，恋爱对象又是名旦梅兰芳，最终却是她自己提出了分手。之所以如此，她这样回忆说：“我经过再三地痛苦地考虑，决定牺牲自己的幸福，成全别人。”
撇开刘喜奎不谈，孟小冬面对的，是尚有两个妻子的梅兰芳，如果她嫁梅兰芳，能够像当年福芝芳那样，如愿成为梅兰芳第三个妻子，而不只是梅大师金屋藏娇的一个妾吗？她不免有些担心。不过，担心归担心，她终究没有抵挡得住奔涌而至的情感洪流。于是，梅、孟相恋了。
梅孟之恋若在常人，其实就是一件很寻常的事，只不过他二人皆是京城名角，连起居衣着芝麻大的事情都为众人所关注，恋情自然更是街谈巷议的好话题，报刊当然无例外地特别起劲，两人恋情发展的每一步，都是引人入胜的好新闻。
恋爱总是两个人的事儿，梅、孟产生恋情，虽然当事人特殊情况种种，也总不外乎两情相悦、两性相吸而已。对艺术的共同的热爱与追求，两人同台演戏配合默契，台下互相倾慕对方的才华，经常交流艺术，如此产生感情，是再自然不过的了。然而，事实似乎并不那么单纯。有人说，他俩走到一起，是他身边的朋友为了某种目的有意撮合的。
“他身边的朋友”指的是梅兰芳的专职编剧齐如山，以及站在齐如山这边的其他人。那么，他们是为了何种目的撮合梅、孟呢？据说，他们之前是支持王明华的，而对福芝芳有些不满。在他们看来，王明华之所以以养病为由避走天津，都是因为福芝芳。他们又抱怨福芝芳将梅兰芳管得太死，梅兰芳不如以前自由了。也就是说，梅兰芳不能随心所欲地跟他们“混”在一起了。因此，为了气福芝芳，他们有意将梅、孟拉在一起。这是说法之一种。
还有一种说法，有人说梅、孟结合，是身患沉疴的王明华一手安排的。比如署名“傲翁”的作者曾在天津《北洋画报》上写的一篇文字中就说：梅娶孟这件事，“最奇的是这场亲事的媒人，不是别人，偏偏是梅郎的夫人梅大奶奶。据本埠大陆报转载七国通信社消息说道：梅大奶奶现在因为自己肺病甚重，已入第三期，奄奄一息，恐无生存希望，但她素来是不喜欢福芝芳的，所以决然使其夫预约小冬为继室，一则可以完成梅孟二人的夙愿，一则可以阻止福芝芳，使她再无扶正的机会，一举而得，设计可谓巧极。不必说梅孟两人是十二分的赞成了，听说现在小冬已把订婚的戒指也戴上了。在下虽则未曾看见，也没得工夫去研究这个消息是否确实，只为听说小冬已肯决心嫁一个人，与我的希望甚合，所以急忙地先把这个消息转载出来，证实或更正，日后定有下文，诸君请等着吧！”
傲翁这样写文章，写这样的文章，实在是很不负责任的，而且在未曾提供确凿证据的情况下，单凭道听途说，就把梅兰芳发妻王明华说成一个死之前还要设计害人的狠毒女人，如此随意败坏他人名誉，实在过分。其在文章中，不止一处说“听说……”，挑明消息来源不实，连题目都写的是“关于梅孟两伶婚事之谣言”，似乎并未以假充真，蒙骗读者，实则玩的是“春秋笔法”，一面说明是谣言，一面却将谣言传播出去了，自己却又不用负责，逃掉了干系，委实危害不浅——不仅对于梅兰芳及其家人，对于读者也会产生误导。因为他把“梅大奶奶”为梅孟做媒一节，写得绘声绘色，不怕人不信。
1926年8月28日的《北洋画报》上，“傲翁”又撰文说“小冬听从记者意见，决定嫁，新郎不是阔老，也不是督军省长之类，而是梅兰芳。”当天的《北洋画报》上还刊发了梅、孟各一张照片，照片下的文字分别是“将娶孟小冬之梅兰芳（戏装）”、“将嫁梅兰芳之孟小冬（旗装）”。这可能是媒体最早一次对梅孟恋情作肯定报道。
那么，傲翁在这篇文章中，为什么特别提到“新郎不是阔老，也不是督军省长之类”呢？孟小冬曾经得罪过一个权势之人，这人为了报复，在小冬于某戏院演出时，放出话来，要包下这家戏院，然后清空戏院，让小冬面对空无一人的戏院，唱独角戏。当然，他最终没有那么做，但对孟小冬来说，还是有被羞辱了一番的感觉，自尊心大受伤害。于是，她也放出话来，以后要么不嫁人，要嫁就嫁更有权势之人。她嫁梅兰芳，实则没有实践她当初的豪言——梅兰芳是艺术家，有名望，但和“督军省长之类”相比，应该不算有权势之人。在那个年代，唱戏的没有社会地位，何来权，何来势？因此，孟小冬最终选择嫁梅，而没有左挑右选“督军省长之类”，还是感情上了上风。