刘备一行经历长坂坡之败后改变了行军路线，放弃继续南下的打算，转而“斜趋汉津”，也就是由当阳东进，与江夏郡的刘琦会合。
双方的实力相差不多，都在一万人左右，其中包括张飞、赵云各有三四千人，关羽以水军为主的部队约五六千人，刘琦以江夏太守身份统率的人马一万人左右。
也就是说，总兵力只有曹操的十分之一。
而且，就士气和后勤保障等方面来说，刘备、刘琦联军也相差甚远，曹军是志在必得、士气高昂、装备精良、后勤保障充足，联军则是连吃败仗、丧失信心、外无援兵、内缺粮草、吃了上顿没下顿。
这个仗怎么打？新手刘琦没有主意，老江湖刘备也没有。
刚出山的诸葛亮却挺有信心，他对刘备说：“事情很紧急，请让我向孙权将军求救（请奉命求救于孙将军）。”以当时的形势来看，能引为援手的，似乎也只有孙权了。
刘备跟孙权以前并没有打过交道，论年龄刘备与孙权的父亲孙坚差不多，在反抗董卓的时代，二人也可以称为战友，虽然从未见过面，但刘备对孙坚的事迹一定很熟悉。但是，对于孙权这个二十六岁的年轻人，刘备实在陌生得很。
没有交情事情就不好办，但也没有更好的办法，刘备决定让诸葛亮试试。
于是，诸葛亮奉刘备之命出使孙吴，目的只有一个：想法设法说服孙权对抗眼前的曹操。
还有一个说法，记载在《江表传》里，说在刘备抵达夏口之前孙权先派使者来联络刘备，这个使者就是鲁肃，他们相会的地方是刘备吃了大败仗的当阳。
据《江表传》记载，刘表死后，孙权派鲁肃以吊丧的名义来到荆州，目的是联络刘表的两个儿子以及刘备。鲁肃还没有赶到襄阳刘备已逃了出来，他们在当阳相遇。鲁肃开门见山，转达了孙权的想法（因宣权旨），与刘备共论天下大势。
鲁肃问刘备：“刘豫州下一步想往哪里去？”
刘备回答：“我和苍梧太守吴巨有些交情，想到那里投靠他。”苍梧郡属交州刺史部，大体在如今的广西一带，治所在今天的广西梧州，当时叫广信县，那时属于特别偏僻荒凉的地方。吴巨其人事迹不详，只知道他是刘表的旧部，由此推断，刘备认识他并且与他有交情也是有可能的。
鲁肃对刘备的这个打算不以为然，他直接说出了自己的想法：“孙权将军聪明仁惠，敬贤礼士，江东英豪都归附他，目前已据有六郡，兵精粮多，足以成就大事。现在为君计议，不如派心腹之人出使江东，双方联合起来，共创大业。而吴巨不过是凡人一个，又地处偏远，马上就会被人吞并，怎么可以以身相托呢？”
鲁肃一不小心透露了一个孙吴的机密：孙权正在打吴巨等人的主意，他已经开始策划吞并包括苍梧郡在内的整个交州。孙权后来派跟诸葛瑾关系特别好的部将步骘为交州刺史，设计把吴巨杀了，占领了交州。
《江表传》说，刘备听完鲁肃话的反应是“大喜”，原来他没有真的打算去投吴巨，那些话只是个托词，目的是看鲁肃下面怎么说。当阳失败后，刘备先到了鄂县（今湖北黄冈附近），在那里派遣诸葛亮随同鲁肃一起面见孙权，完成结盟的任务。
这个记载得到了《三国志鲁肃传》的支持，《鲁肃传》不仅记录有鲁肃在当阳遇到刘备的经过，而且还交待了一个细节，说鲁肃在当阳还与诸葛亮有过一次私下谈话。在这次谈话里鲁肃告诉诸葛亮，他是子瑜的朋友（我子瑜友也）。子瑜即诸葛亮的大哥诸葛瑾。
兴平二年（195年），诸葛亮随叔父诸葛玄离开老家前往豫章郡，诸葛瑾没有随行，而是携继母一起来到江东避难。还有一种观点认为，诸葛瑾跟继母一直待在家乡，直到建安五年（200年）才避祸江东。一开始，诸葛瑾并没有受到重用，生活上也很清贫，后来由孙权姐姐的女婿、一个名叫弘咨的人推荐，诸葛瑾才引起了孙权的重视，走了上孙吴的仕途。
诸葛瑾当过孙权的长史，类似于州、郡政府或者将军府里的秘书长这个角色，后来担任过太守，最后当上了孙吴的大将军。
诸葛亮的这个大哥看来也有两下子，跟诸葛亮一样是能文能武的全才。诸葛瑾的儿子诸葛恪更生猛，后来掌握了江东的军权，成为不可一世的人物。
建安十三年（208年），诸葛瑾已经到孙吴好多年了，鲁肃出使荆州之前专门了解了他们的关系，所以把诸葛瑾抬出来跟诸葛亮套套近乎。
《江表传》说鲁肃出使荆州在先，《三国志》刘备和诸葛亮的传记对此都没有记载，《诸葛亮传》更言明出使江东最早出自诸葛亮的建议。这两方面的记载有矛盾之处，这个差别很大，因为它决定了谁才是孙吴联盟的缔造者。
关于这个问题裴松之进行了分析，他认为这是后来蜀汉、孙吴写历史的人都想抢功所致（二国史官，各记所闻，竞欲称扬本国容美，各取其功）。裴松之认为，类似情形在相关史书里经常遇到，造成了史料记载上的混乱。
尽管细节上有些小出入，但基本事实是清楚的：鲁肃受命来见刘备，刘备接受建议与孙权联合，并派时年二十七岁的诸葛亮出使孙吴。这是诸葛亮出山以来单独完成的最重要工作。孙权此时在哪里呢？孙权在柴桑。
长江流至庐山脚下与鄱阳湖相会，其交会之处即如今的江西省九江市，汉末称为柴桑。这里属九江郡，是东吴势力的前沿地带，因为前临大江，背靠鄱阳湖，可以攻，可以守，也可以在此练兵，所以历来都是军事重地。
曹操发动荆州战役后，孙权不敢怠慢，亲自赶到柴桑，在此建立前敌指挥所，观察荆州事态的发展。
诸葛亮在柴桑见到了孙权，他们二人年龄相差一岁，诸葛亮稍长。
诸葛亮对孙权说：“天下大乱，将军起兵于江东，刘豫州拥兵于汉南，都在与曹操并争天下。现在曹操占领荆州，威震四海。根据眼下的局势，我为将军考虑，无外乎两条出路：如果能以吴、越之众与曹操抗衡，不如早下决心；如果不能，何不按兵束甲，向曹操投降（北面而事之）。”
孙权听了有些不爽：“如果真如先生所说，刘备为什么不投降（苟如君言，刘豫州何不遂事之乎）？”
诸葛亮一本正经地说：“田横是齐国的壮士，尚且能守义不辱。刘豫州是王室之胄，英才盖世，众士慕仰。如果成不了大事，那是命运不济（若事之不济，此乃天也），怎么能干投降敌人的事？”
孙权一听大怒，这不是小看人吗？刘备是英雄，我孙权难道不是？孙权道：“我不能举全吴之地，十万之众，反而受制于人。我意已决，不是只有刘豫州能抵挡曹操，刘豫州失败了，还有我！”
诸葛亮要的就是这个，别看他只比孙权大了一岁，但老练得多。
诸葛亮接着说：“刘豫州虽然败于长坂坡，但手下人马加上关羽将军统率的水军还有万人之多，刘琦所率的江夏郡人马也不下万人。曹军远道而来，所谓‘强弩之末势不能穿鲁缟’。而且北方之人，不习水战，荆州投降过去的军民又未必心服。将军如果能命猛将统兵数万，与刘豫州协规同力，必然能打败曹操！”
孙权听了很高兴（大悦），立即召集会议进行研究。恰在此时，曹操的使者也到了，还给孙权捎来一封信。