１９４８年１１月２０日以后，保定失陷，徐州易手，１２月间徐蚌会战又起，江南局势越来越紧，风声鹤唳中到了１９４９年１月１日，张淦兵团在搭口布防，４日，国民党政府迁广州，国共战事已经接近长江北岸，从这个时候开始，麇集而来的难民由徐蚌而南京，由南京而上海，不日之间，就达到了数十万。
１９４８年阴历年前，浦口战云密布，首都南京一夕数惊，于是，连南京的商卖百姓，升斗平民，也都争先恐后地挤进了逃难行列。而这时逃难的目标只有上海一隅，因为往上海逃难有钱人可以乘飞机、轮船，逃赴国外香港或台湾，中等人可以沿沪杭南、浙赣、粤汉铁路逃到广州或西南，无钱的人万一非留在上海不可，至少上海要比南京安全，而且，“讨饭讨到上海也不怕”，就是为求解决生活、衣食，上海也远比南京，或者其他各地容易。
因此，一时间南京下关车站一片紊乱，车站外的大广场，难民餐风露宿，或坐或卧，也不晓得挤了若干万人，月台上，更是万头攒动，挥汗如雨，车站秩序完全破坏无遗，用不着买票、验票与剪票，火车站的司乘人员，面对着蠕蠕而动的人潮束手无策，难民们惟有从车站广场尽头起，一步步的往月台挨，一步步的往月台挤，好不容易等来一列火车，月台就近的人一拥而上，直到车顶、车衔头，甚至车厢下火车轮子两旁，都绑满了急于到上海的难民，火车才能不按班次，不照时间地向东驶走。
就这么一车车的难民往上海市送，数日之间上海难民多达十数万人，有钱的住旅馆或者出黑市高价买机、车、船票，继续登上逃难的旅程，有亲戚朋友住在上海的立刻便去投奔，还有大多数走不了，也无亲友可投的，便迫于无奈，他们在严冬季节不能困马路，睡水门汀，于是只好纷纷住进庙宇，祠堂、公庙、学校……转瞬之间，上海凡有屋顶的公众场合全部住满，可是，还有大批的难民，在源源不断地来。
难民涌到上海，开始还只是住处的恐慌，随后不久便演变成严重的衣食问题。上海市政府虽然可以眼睁睁地望着他们冻馁而死，但是，却怕这些难民濒临饥寒交迫的边缘会去铤而走险，有十万以上的饥民出现上海街头，上海滩的治安马上出现了问题。
但是，上海市政府何来庞大的救济经费？这时上海已是物价飞腾，币值一日数落，许多机关为了解决职工的生活，薪津一日一发，还得到处筹措，煞费张罗。时任上海市社会局长的吴开先，他为救济难民问题四处奔走，几乎精疲力竭，便是，却什么办法也没有想出来。于是，吴开先往访杜月笙，他告诉杜月笙难民问题空前严重，吴开先说：
“不得了，上海已经变成一个大收容所，而各地难民还在继续不断地涌来，现在所有的公共场合全部住满，眼看再来的难民只有露宿。难民之来无法限制，今天是１０万人，明日就会增加到１１万，莫说市政府没有钱，即使有钱的话，也是无法造预算。我去请示吴市长，吴市长说他毫无办法，币值天天跌，物价时时高，他说市政府根本无能为力！”
杜月笙听后，浩然长叹，他双眉紧皱地说：
“这件事，的确伤脑筋，老实不客气说，我一生一世也不曾遇见这么棘手的问题。”
吴开先明知他说这些话并非推托，而是在有所焦虑与感慨，因而接下去就请教：
“杜先生，你可有什么好办法？”
果然，杜月笙毅然的挑上了这副重担———
“只有劝募铜钿。”
“但是，”吴开先实事求是，坦坦白白地说，“救急容易救穷难啊。”
“开先兄，”杜月笙摇头苦笑，无可奈何地答道，“我们只好做到哪里算哪里了，事实上想造预算也没法造，想筹的款又无处可筹，但是我们偏又不能见死不救，所以我们惟有做了再说，做一日和尚撞一日钟，明天的事，谁能保证？”
吴开先见杜月笙斜倚病榻之上，多说几句话，便就咻咻喘息，不胜感慨不已，心情矛盾之余，坐在一旁默默无言。
室中一片宁静，过了一会儿，杜月笙又轻声地问：
“时局究竟怎么样啊？”
吴开先一听，便知杜月笙这话有其弦外之音，他其实是在问我们究竟能支持多久？照管这十多万人生活的重担，将要挑到何时为止？吴开先觉得他自己应该一如往常，实话实说，也好给老朋友一个心理准备。
“当然希望能够支持下去，”他语言黯然，“不过共产党目前已经渡江骚扰，上海保卫战可能打几次胜仗，但是……”
杜月笙又是一声苦笑，他打断了吴开先地话说：
“开先兄，不管这些了，从今天起，我们和那些难民一样，有饭吃饭，有粥吃粥，凡事都不必打什么长远算盘。你说对吗？”
吴开先笑着点点头，又将话题拉回难民救济事宜上面来，他再问一声杜月笙：
“杜先生，你答应帮忙了？”
杜月笙奋力欠身而起，他断然答道：
“言话一句，我一定尽力。”
君子一言，驷马难追，自从杜月笙答应协助解决难民衣食问题以后，他虽然殚智竭虑，悉力以赴，筹款、募粮、发动上海市民捐献衣物棉被，但是，他抱病在身，莫说出外奔走联络，即使躺在床上拨几只电话也会累得汗出如雨，上气不接下气，所谓他说话算话，救济难民也多是空话一句了。要捐无可捐，募无可募，青黄不接，他杜月笙巧妇也难为无米之炊了。
大上海保卫战正在积极部署，因为共产党４０万军队即将包围上海滩，守军急需构筑城防工事，于是由守上海的国军统帅是淞沪警备总司令兼第三方面军总司令汤恩伯和上海市长吴国桢联合出面，请杜月笙再为家乡尽一次力，出面筹组“上海市城防工事建筑委员会”。他们的用意是借杜月笙的声望便于筹募款项，同时，也想请他负责“筹款购料”，从拿钱到付款一手包办，让他也赚点。
但是，杜月笙并不赞成城防工事募款，因为募款目标高达两百亿金圆券之巨，上海的有铜钿朋友，能飞的飞了，能走的走了，剩下来的小市民眼见大局急转，共军已经渡江，南京且告易手，而币值日贬、物值飞涨，大家都在生死关头，诚所谓泥菩萨过江自身难保，如何能够捐得出城防巨款？此其一。再则南京龙蟠虎踞，长江号称天堑，上海滩只不过一处芦花荡，南京和长江守不住，上海一片平阳连座城墙也没有，这个“城防战”竟是如何打法？再加上军政当局构想虽好，可是负责城防工事的人员，利欲熏心，混水摸鱼，城防工事募捐还没开始，负责构筑城防工事的贪官污吏就已经开始动手了。于是尽管杜月笙做了一些努力，但是募款效果并不好。这样外间谣言又起，逐渐形成对杜月笙不利的空气，杜月笙听说了，着实吃了一惊，他认为时值乱世，自己又是十目所视、十手所指的人物，谣言造到他身上来，一个弄不好会起绝大的风波，所以他一听到谣言，仿佛大祸临头，１８层楼寓所那两扇大门紧紧的关着，除非国民党军政首要，至亲友好，心腹智囊，亲信学生，他任何人都不接见。随即杜月笙即使病躯沉重，无法起床，他为了止谤避嫌，藉以明哲保身，也不得不勉强打起精神，想尽办法来摊派捐款，力使筹募的目标得以顺利完成，而且必须如此，才能表明他跟国民政府步调始终一致，尤其具有领导民众协助国军保卫大上海的决心，他咬紧牙关这么做，对于他的病体和心理都曾形成极沉重的负担，不过，杜月笙的表现终于使他可能投共的谣言总算因此不攻而自破。
尽管如此，局势还是一日不如一日，１９４９年１月２０日，蒋介石发表文告，决定身先引退，当日离京飞杭，转赴奉化溪口，同日，李宗仁宣布代总统职，全国各地同胞看到报纸，得知这一消息，无不有天崩地裂、五内如焚的感觉，大家都知道，大陆局势已到了不可收拾的地步。
也就从这一天开始，杜月笙和他的心腹智囊几次紧急会商。然后，大家分头做撤离上海的准备，但是，在表面上杜月笙和手下心腹一个个依然装着若无其事，甚至装着是在徘徊观望，以免引起怀疑，酿成意外。
对于自己的家人子女，心腹亲信，以及要好相关的朋友，杜月笙在原则上是大家一道走，不过，由于各人情形不同，环境各异，他在劝促那许多人早日离沪时，在表面的方式上，略有不同。
最亲近的，关系最密切的，杜月笙便直接下命令：
“行李收拾好，说声走，就动身。”
对稍微有点隔阂者，他用浅显俚俗的比喻，一语破的，促成他们离沪的决心，杜月笙曾经和许多人语重心长地说过：
“跟国民党走，好歹还有一碗稀饭吃；跟共产党嘛，只有吃米田共的份！”
米田共三个字加起来恰好是“粪”。这一句杜月笙的反共警语在杜氏亲友之间口耳相传，绘声绘影，像黄金荣家、金廷荪家、顾嘉棠家……妇孺老幼，大都奉杜月笙之言有若神明，因此，家家都在准备行装。
这时黄老板８２岁了，他舍不得上海滩上那庞大的产业，又怕自己风烛残年，受不了旅途的劳顿，但是他叫他的媳妇李志靖领着他长孙黄启予一家先去香港，再投台湾，他留幼子伴他暂住上海，然而，他仍然拍了登记照片，而且在照面背面写好姓名，年龄，籍贯，住址，要他媳妇到香港后，替他申请台湾入境证，以备万一，这些照片现在犹在李志清的保管之中。
金廷荪、顾嘉棠，万墨林、朱文德……惟杜月笙马首是瞻，他们都决定举家离沪，随杜月笙共进退。
有一天，杜月笙跟王新衡在一起闲谈，王新衡因外间风风雨雨，谣言太多，特地提醒杜月笙：“别人可以不走，你杜先生是非走不可的。”
杜月笙听后，笑了，他告诉王新衡说：
“你放心，我会走的。但是现在何必喊出来说我要走呢？谣言让他满天飞，落得共产党对我放心，免得临时节外生枝。”
又一次，王先青来拜望他，坐定了，杜月笙便皱着眉说：
“黄任之（炎培）来过三次了，邀我到一个秘密地点，跟周恩来碰一次头，我怕不妥，黄任之说绝不碍事，而且只是见一次面而已，并不讨论任何问题。”
王先青一听，着起急来，他双手直摇，神情严重地说：
“老夫子，这件事万万不可，即使双方见了面不作任何商谈，但是一见面就是铁的事实，共产党又不知道要造出多少谣言来了。”
杜月笙宽慰地一笑，慢吞吞地答道：
“我跟京士、清华也会谈过，他们也是你这个说法，所以，我已经拒绝了。”
听到这里，王先青才恍然大悟，原来这是杜月笙在对他加以试探，惟恐他在那危疑震撼、千钧一发的时期，意志有所动摇。
杜月笙要离开上海，他所急于办理的事情，相当的多。第一，他要尽量调集现金，作为他庞大家族长期逃难的生活准备；第二，他一手创办尽人皆知的中汇银行，人欠欠人，他希望账目能够结得清清楚楚，不至于因中汇的未了事宜留人口实话柄。这时，杜月笙仿佛已有自知之明，在他有生之年绝不可能再回上海，重振中汇银行的业务，既不会再开中汇，他便极想作一个漂漂亮亮的结束。
中汇银行的历史够悠久了，它创办历时２０余年，自战前以至胜利以后，杜月笙一直自己做着总经理，而以徐懋棠以副经理的名义，负责主持业务，可惜徐懋棠没能利用中汇银行悠久的历史及有利的环境，中汇的业务始终打不开。和中汇同年开张的新华银行２０年来分隶行业已遍布全国各地，而中汇却一向多数只有爱多亚路一爿总行和天津路的一爿分行而已。直至１９４７年，杜月笙下定决心，加强中汇银行的阵容，自己担任董事长，而使浦新雅出任总经理，徐懋棠、杜维藩副之，中汇银行才算是在南京中山东路２４号开了第二家分行。但是，杜月笙所希望的能在撤退以前结清账目，这一项愿望却是始终未能达成。
１９４９年４月，李宗仁的和平计划宣告全面失败，４月２１日，解放军发动全面攻击，自安徽荻港渡过长江，２３日李宗仁悄然飞往桂林，南京弃守；２８日宜兴，吴兴、长兴国民党军相继撤离，４０万解放军正向上海四郊集中，淞沪大战将起，杜月笙不能不动身了。
陆根记营造厂老板陆根泉和杜月笙是浦东同乡，又是交往多年、彼此不拘形迹的老朋友。１９４９年春，陆根泉为了便于跟杜月笙连系，也搬来迈而西爱路１８层楼，和他同住在一座公寓里，碰到杜月笙精神好时，也邀几个搭子，陪他打打牌消遣。一日，这位同乡老友一本正经的来见杜月笙，坐定以后，劈头便说：
“杜先生，你该可以动身了。”
“嗯，”在陆根泉面前，杜月笙倒也无须隐瞒，他决断地说，“我是在准备要走。”
陆根泉很高兴，便问：
“杜先生问准备到哪里？台湾呢还是香港？”
“我很想去台湾，”杜月笙坦然地说，“只不过，那边天气比较热，比较潮湿，对我的气喘病，大不相宜。”
“那么，杜先生是决定到香港了？”
“大概是这样，”杜月笙点点头说，“问题是房子还没有找好。这一次，我不但拖家带眷，还有不少的人要跟我去，住旅馆不是长远之计，找房子，尤其还要找一幢相当大的。”
“这个杜先生只管放心，”陆根泉一拍胸脯，慨然承允，“香港方面，做房地产的朋友，我认得不少，杜先生所需要的房子，由我负责去找。”
信电往还，用不了几天，陆根泉便来报讯，香港房子找好了，座落坚尼地１８号，大小保险够住，房费只要港币六万元。
１９４９年１月底，调任新职的上海市社会局长吴开先，离沪赴台，然后到广州就任新职，临行前，他到福履理路１８层公寓去见杜月笙，谈到了杜月笙迫在目睫的动向问题，吴开先认为杜月笙即使无法去台湾，也得走香港，他可以逃离到任何地方，就是不能留在上海靠拢共产党。但是，他也知道当时共产党已有大批潜伏人士，暗中游说若干杜门相关人物。杜月笙未来行止如何，事关重大，吴开先趁临别之际，以２０多年老朋友的身份，特地再来提醒杜月笙，他说：
“杜先生，你不要忘记１９２７年清党的时候你那一幕，你杀过什么人？共产党清楚得很。杜先生你也晓得‘血债血还’是共产党一直在喊的口号，而且共产党居心险恶，他们报起仇，算起账来，以命抵命之外，还要给人极痛苦的侮辱和折磨。他们杀一个人不但要叫那人死，尤其还要那人在死前吃足苦头。”
杜月笙深深领首，答道：
“这些，我都晓得。开先兄，你放心，我绝不会让我的头颅跟心肝，给共产党去祭他们的烈士！”
１９４９年５月１日，解放军４０万人围攻上海前夕，宜兴、长兴、吴上兴三处外围据点国民党军撤离上海，上海草木皆兵，情势骤形危急，杜月笙不能不走了，他起先还想坐飞机，一脚到香港去。
但是，给他看病的医生一致反对，他们认为杜月笙健康情形太坏，坐飞机有生命危险。医生的话不能不听，迫于无奈，杜月笙只好决定乘船。
这时，急于逃出上海的人太多，买一张去香港或台湾的船票，简直难于登天。杜月笙走时，太太、朋友、保镖、佣人，还要跟上一大群，急切之间难于买到理想的舱位，所以当这大队人马登上一万多吨的荷兰渣华公司客轮宝树云号时，舱位都是分散开来的，杜月笙、姚玉兰和孟小冬，三个人只有一间头等舱，舱内两张单人床，外带三等床位一张。
因此，姚玉兰和孟小冬商量好，排定时间，两个人轮流值班，招呼杜月笙，一人一班几个钟头，辰光一到就去那张三等铺上困一歇。
时值杜月笙喘疾大发方告小痊之后，大病初愈，他身体极为衰弱，在此情形之下匆匆就道，大有“扶上雕鞍马不知”之慨。这次离开土生土长、血肉相连的上海滩，他早就晓得今生今世不会再回来，国事如麻，大局难逆转，此情此形，以他的精神体力都不容许他有所作为了，英雄末路，他内心中有着无限的凄凉感慨。
宝树云荷兰轮通过黄浦江，直驶吴淞口，杜月笙的出生地浦东高桥转眼即过。别矣，上海，舱外的步声杂沓，人语喧哗，杜月笙木然的表情稍微松弛，他转动眼珠望了望侍坐一旁的姚玉兰，发出一声长叹，然后满脸苦笑地说道：
“我守了一辈子的寡，差一点就失了节。”
姚玉兰懂得，杜月笙系指他终于毅然决然，挣出重围而离开上海。
“就是嘛，”姚玉兰顺着他的心意说，“可见得一个人凡事都该自己有主张。”
因为在杜月笙老一辈的朋友中，黄金荣迟疑复迟疑，迁延又迁延，最后终于决定拼死留在上海。杨虎则听信了他海员工会老部下王寄一等人的一派言语，跟杜门距离越拉越远，而且行动诡秘，颇有投共的迹象，这两位老弟兄的作为都使杜月笙深感绝望，却是又无可奈何。对于个人进退出处、当前大局环境，头脑“最清楚的”还数金廷荪金三哥，金三哥在杜月笙撤离上海之前，即曾不止一次地语重心长地说：
“月笙，你不能上人家的当啊，我们跟共产党的恩怨你心中要有数目。”
金廷荪所指“我们跟共产党的恩怨”，除了杀汪寿华之外，还有早在１９２７年时，国民革命军北伐之役，上海“三大亨”黄、杜、张加上了金廷荪，响应蒋介石的号召，组织共进会，加入“清党”，攻克工人武装纠察队的据点多处。除此以外，“剿共”战事时期，抗战前与胜利后，杜月笙在上海利用地利、人和之便，对肃奸防谍，曾有相当的贡献，凡此，也都被共产党认为是必须“血偿”的“血债”。
于是，杜月笙每次都对金三哥回答：
“三哥，我晓得，我心里当然有数目。”
回到内室。杜月笙颇觉心知肚明，还不胜感慨地告诉姚玉兰说：
“他们要骗我留下来，目的就在于把我弄死为止。”