杜月笙抵香港不久，共产党方面立刻对他展开了统战工作，共产党争取杜月笙重回上海，除开他个人的声望及号召力量外，还有一层最重要的原因，是因为当时上海金融领袖、工商巨子莫不纷纷跟着杜月笙转移，他们挟巨资而抵香港，我党在港统战工作人员千方百计，一心一意促使那些金融工商巨子回上海去。
但是，上海的金融工商巨子一向以杜月笙马首是瞻，言听计从，经过工作，也有相当一部分人向往新生活而心存观望。这时，旅港金融工商界人约可分为三种，一种人抱定决心在香港地区另创事业或者静观待变。一种人已被中共统战政策打动，他们热烈地希望杜月笙能够带着他们回上海。一种人接受统战宣传后，模棱两可，迟疑不决，不过仍存一线之望，最好是杜月笙也回上海去。
在我党的统战政策感召下，杜月笙的好朋友、上海金融工商巨头如王晓籁、刘鸿生、吴蕴初等人，都已打定主意向左转。在很长的一段时间里，这些有心回上海的人出入杜月笙之门，拼命地劝杜月笙跟他们同回上海，王晓籁和刘鸿生两个更是无日无夜，舌蔽唇焦，声泪俱下地劝，不过，杜月笙始终立定脚跟，不为其所动。
然而，有一日，台北一家素具权威的报纸登出了一篇各方重视轰动一时的社论，在这篇社论中出现了两个新名词，所谓“政治垃圾”与“经济蝗虫”。王晓籁、刘鸿生认为这是一个“劝杜月笙回上海”的好题目，他们拿了报纸轮番去见杜月笙，告诉杜月笙说，社论中所指的暗中操纵上海金融、物资的经济蝗虫，不正是暗指你杜月笙吗？台湾报纸差一点就要对你提名道姓了，尤其是那篇社论的结论，旨在“绝不容许政治垃圾、经济蝗虫”到台湾复兴根据地去掀风作浪，重施故技。在这种情形之下，你杜月笙难道还有到台湾去的可能？还不如“风风光光”地跟我们回大陆吧。
劝说杜月笙的人越来越多，而且都是异口同声，众人一词，杜月笙剪下这篇社论来，叫他的秘书边读边为讲解，社论的措词确实过火，将“罪状”与“实际”对证，杜月笙三个字仿佛也是“呼之欲出”，于是杜月笙不由得大受刺激，他小心翼翼地将那张剪报折好，放在自己的马甲袋里。
９月间，杜公馆又有一位常客常常进出。
他就是曾经身为和谈５代表之一，被代总统李宗仁派到北平去跟毛泽东谈判的章士钊。章士钊随同和谈代表团在１９４９年４月１日飞北平，谈判２８天不得要领，后留下来历时４月有余，他又接毛泽东之命前往香港。
一日，杜月笙正在客室和章士钊扃室长谈。又来了一位好朋友，他就是江苏省党部主任委员、兼为立法委员的汪宝瑄，他是从广州来的。
杜月笙听说汪宝瑄到访，非常高兴，他请章士钊到另外一间房里小坐稍候，一面起身迎迓汪宝瑄。汪宝瑄和章士钊打了个照面。这时杜月笙面容清癯，神情憔悴，但是一见汪宝瑄，情绪就显得相当的激动。杜月笙一伸手，从自己的中式马甲口袋里，掏出一份剪报，他摇头、叹息、苦笑，把那份剪报一直递到王宝瑄的手上。
汪宝瑄一看，便知道是引起轩然大波的台北某报一篇社论中用上了“垃圾、蝗虫”二词，斥责“投奔自由者”，言下之意仿佛这般人还想到台湾来乌烟瘴气地搞垮台湾这一处反共的基地，因此讥讽这般人为“垃圾、蝗虫”。
当时，汪宝瑄向杜月笙一笑，他开门见山地告诉杜月笙说：
“杜先生，我正是为这件事到香港来，专程拜访你的。”
激动之余，杜月笙极其罕见地向汪宝瑄发了一顿牢骚。他说：“我并非国民党员，而抗战、戡乱，一连两次为国民党牺牲一切，毅然赴港，用心无非是免为国民党的敌人所用，我这么做完全是本诸良心，既不求功，也并不是为了求什么显人表现，在这种情形之下台湾还有人认为我是‘政治垃圾、经济蝗虫’，讥笑讽刺，不留遗地，实在是令人伤心。”
汪宝瑄立即向杜月笙表明来意，他说：“在广州因公稽留的洪兰友公，正是奉当局之命，便道赴港将对先生加以安慰，并且有所解释。”
接着，汪宝瑄告诉杜月笙，洪兰友为这件事心中也很难过，始终不得安心。洪兰友托汪宝瑄转告杜月笙台湾的近况，蒋介石犹未复职，一切难免显得紊乱，某报的这篇社论大有亲痛仇快之意，令人一见而知撰稿人既幼稚且有偏见，因此，当局目前已在着手整顿。
眼见杜月笙的情绪渐渐平静下来，汪宝瑄又说：
“当局还有一封亲笔函，将由洪兰友公面交杜先生，信上所说的，和我刚才讲的意思差不多。”
顿了一顿，杜月笙方始语重心长地回答：
“宝瑄兄，你回台湾以后，务心请你代我杜某人转告台湾方面那许多党政负责朋友，我杜月笙是白相人出身，我不是国民党员，同时我也不懂三民主义，五权宪法。但是自从１９２７年起我追随国民党，往后的抗日、戡乱，甚至于将来反攻大陆，我一定还是跟着国民党走。”
“这不但是因为我杜月笙一生不做半吊子的事，而且，我还有我一层最简单的道理，老实不客气说，现在跟国民党的人未见得满意，不过我们大家应该明白这一点，跟国民党纵使没有干饭吃，最低限度也有口稀饭喝，倘使去跟共产党呀，”他接着突然提高声音，极其轻蔑地说：“我敢于说将来连屎都没有得吃的！”
汪宝瑄不但甚以为然，尤且衷心感佩杜月笙，他想到当许多国民党一手培育、造就、栽培的高级官僚，都在纷纷反戈投共的大混乱时期，杜月笙“忠贞不贰”，对自己的进退出处“大义凛然”，“晚节”不亏，杜月笙的作为，超过若干国民党高级干部，以此，他认为杜月笙的“忠党爱国”，反使国民党干部有所勉励。
接下来，杜月笙又说：
“宝瑄兄，这就是我的心意。无论如何，我还晓得个好歹香臭，所以，我绝不会跟共产党走。杜月笙一生一世，凡事都要做到言话一句，哪能这么一件大事反倒会破例？总而言之一句话，我杜月笙跟国民党算是跟定了，随便怎样也不会回头。”
汪宝瑄感到很振奋，紧接着他便和杜月笙谈起共产党竭力争取金融工商界领袖人物回返大陆的问题，汪宝瑄不惜指明了说：“撤离大陆的金融工商巨子多一半集中在香港，他们所携出的只是少数的资金，绝大部分资产仍还留在大陆，我很为他们的未来动向担心，惟恐他们自投罗网，落于陷阱。”
接着他又强调说：
“据我所晓得的，这么些跟杜先生有关的金融工商界人士，他们留在香港进退维谷，左右两难，其实，他们都是在看杜先生的风色。”
“我的风向早已定了，”杜月笙一语破的，片言决疑，然后他又说：“倒是最近王晓籁和刘鸿生居然悄悄地回到上海去，使我心里非常难过。”
听到这话，汪宝瑄知道自己所负的使命圆满达成，他很高兴，马上到了午餐的时间，杜月笙邀汪宝瑄在坚尼地午餐，为他洗尘。同席的有王新衡和宣铁吾，老友聚晤，倍感欢快，席间杜月笙听说汪宝瑄翌日即将返台，他殷切留客，命杨管北替他退票，留汪宝瑄在香港多住３天，以资盘桓。盛情难却，汪宝瑄只好答应了。
章士钊衔命而来，他深知中共主要目标何在，因此集中全力，先“解决”杜月笙的问题。到香港后，他便不时出入杜公馆，登堂入室，有时直趋病榻之侧，和杜月笙接席密谈，他分析天下大势，国际动向，尤其对他的同乡后辈毛泽东大加赞赏。
第一次长谈，杜、章之间，便有一段颇为精彩的对话。
当章士钊滔滔不绝，盛赞毛泽东是如何的尊老敬贤，求才若渴时，杜月笙很巧妙地接过他的话来，用非常关怀的口吻，问起章士钊：
“章先生是决定在北平定居了，是吗？”
怔了一怔，章士钊答道：
“是的。”
“章先生是否照旧挂牌做律师？”
“这个———”顿一顿，章士钊只好老老实实地回答，“诚然，共产党统治下是用不着律师的，我不能再挂牌，不过……”
这一次，杜月笙接口很快，他不等章士钊把话说完，便问：
“章先生既然不能再做律师，那么，你有什么计划？是否想改行做做生意？”
“做生意嘛，只怕共产制度也不容许，”章士钊被杜月笙逼得太紧，惟有直话直说，坦然吐露，却是接下去他又直言地说：“不过，毛主席当面告诉过我，我在大陆，一切由他负责。有了毛主席的这一句话，个人的生活种种，哪还用得着耽心吗？”
于是，杜月笙像在自言自语，他一叠声地说：“啊啊，只是生活不用担心，只是生活不用担心。”
第一次长谈，自此草草结束。
等到章士钊告辞离去，姚、孟二氏，儿子、女儿，还有亲信诸人都在等候“消息”，杜月笙坐久了，有点累乏，可是他仍然说出了两人之间所谈的最要紧的一段，然后他摇头苦笑地说：
“章先生年纪一大把，做官的兴致高！只要有官做，他跟谁都可以，但是他投了共产党毛泽东，却只说是保障他的生活。既然只为了生活的话，台湾、香港、美国……随便哪一个地方，也要比共产党那边的日子舒服得多。”
晚间，休息过来，精神回复，杜月笙又提起了章士钊的往事，抗战八年，杜月笙怕章士钊落水当汉奸，始终把他拉牢了同在一起，章士钊夫妇曾与杜家合住香港、同游西北，尤其是曾同住南岸重庆，一应生活开销，都由杜月笙负责，谈到到这一件事，杜月笙嗬嗬一笑说：
“负责生活，毛泽东不过给了他一句言话，我杜某人倒是真负责过不少年啦！”
讲过了往事，在一旁凝神倾听的妻子、儿女，心里都有了数目，章士钊怎能说服坚决反共的杜月笙？
然而，章士钊还是三日两头地来，有时候就在杜公馆吃中饭，和满座嘉宾、杜门中人同席用餐，说说笑笑，情景依稀当年，却是许多熟朋友间已有相当的距离，场面也显得尴尬来兮。
一次，碰到多年交好的老朋友吴开先，晚饭过后，杜月笙邀章士钊、吴开先一同到阳台上歇凉，看香港夜景，任轻风拂面。这时，章士钊忍不住又夸毛泽东何等的礼贤下士，奖推人才，他口口声声地保证，只要杜月笙肯回大陆去，不论在何种情形之下，共产党绝对不会亏待杜月笙。
时常登门，章士钊的这场统战攻势，要到几时方休呢？杜月笙不耐烦时，自有他的退兵之计。为了早日结束这一场必无结果的冷战。渐渐地，在跟章土钊谈论之间，杜月笙开始反转来劝章土钊“弃暗投明”，劝章土钊到台湾去，或者远走高飞。
这时，杜月笙的秘书是胡叙五，他原是抗战初期经黄炎培介绍过来的，抗战八年、胜利四载，他为杜月笙效力甚多，杜月笙第一次旅港身边的得力帮手是翁左青与胡叙五，第二次仍然还是这两位，不过首度旅港杜门座客常满，人文荟萃，如老虎总长章士钊，江东才子杨云史，吴佩孚的高级幕僚树千里，都曾降尊纡贵，为杜月笙司过翰墨词章。二度香港居，文墨方面的工作就只剩了胡叙五独挑大梁，因为翁左青明于事理，善长分析，颇能出出主意，管理庶务，若论笔下功夫，新旧文学俱有根底，那他毕竟是及不上胡叙五的。
胡叙五随同杜月笙到了香港，工作了一段时期，不知怎的忽然动了家乡之思，起了还沪之念，口口声声地说要回上海。他这一决定使杜月笙大为不安，惟恐胡叙五回大陆引起无谓的麻烦与谣言，尤其旅港初期，胡叙五兼为杜月笙掌管机密，他晓得的事情太多，又怕共产党对他加以利用。
因此，杜月笙便亲自奉劝叙五兄没这必要，不要冒险自陷共区！他一再恳切挽留胡叙五，但是，胡叙五辞意颇坚，杜月笙无可奈何，又叫跟胡叙五谈得来的长子维藩和万墨林两人从旁劝阻。
万墨林劝驾不曾发生作用，便由杜维藩接手，他约胡叙五到外面吃咖啡。
杜维藩直打直地和胡叙五谈判，他问胡叙五：
“叙五兄，你说老板从前待你好吗？”
“很好。”
“那么，你是否嫌比老板现在待你不如从前了？”
“我没有这个意思。”
“叙五兄，”既然是多年交往的自家人，杜维藩便坦坦白白地说，“老板从前待你好，是因为从前的路子粗，进账多，日子好过。现在跟从前大不相同了，现在老板在香港，一点进账都没有，就靠带出来的那点钱，天长日久，坐吃山空。老板自家的日子不好过，跟他的人当然要比从前差一点，好在有粥吃粥，有饭吃饭，大家同甘苦共患难，所以我说你最好不要在这个时候离开，免得人家批评你不够义气。”
胡叙五并不否认杜维藩所讲的话有道理，但是他去意已决，无法挽回。劝阻无效，胡叙五还是辞去了一干十二三年的杜月笙秘书一职，他悄悄地回了上海。
机要秘书出缺，使杜月笙大伤脑筋，幸亏早年即曾在杜公馆任过秘书的邱访陌，这时也在香港，杜月笙便去请了邱访陌来，接替胡叙五之职。但是，这一时期许多昔日的朋友和部下一个个跑回了上海，这使得病榻上的杜月笙心情总是阴霾霾的。