而此时，宛若是一场横扫千军般的大追击，日军各作战师团都在向着同一个目标攻击前进。南京似乎成了所有日本军队在中国作战的最后终点。一心想要攻夺南京的日军疯狂地前进着。猛烈的炮火瓦解中国军队的一切抵抗，成群的战车、装甲车掩护着步兵冲锋，疯狂前进的日本军队潮水样地席卷冲向南京，到处都是拼命前进的日军部队。
几乎每一个日军士兵、军官的心里都充满了难以描述的激动。此时在雨花台以南地区，谷寿夫的第6师团和末松茂治第114师团已经完成了会师，按照协定，第114师团进至雨花台南；第6师团进至雨花台西，其左翼一部占领大胜关；第16师团进逼麒麟门、苍波门一带；第9师团直扑光华门，逐步向大校场、通光营房前进。
而在他们的正面，中国军队第66军已经退至大水关、燕子矶一带整顿，第74军退至水西门内外改任城垣守备。这也意味着日本军队已经将中国南京守军数十万部队压缩到了南京这个狭小的区域内，形成了合围之态。北面是扬子江，西、东、南三个方向是日本军队进攻的步伐。南京城墙这段弧线正面已经抵抗不了多久了，南京守军的态势已成死局。
而金泽第9师团经过短暂激战，将中国军队掩护部队的那些残兵败将杀得个落花流水。攻占淳化、方山一线后，配属作战的鹰森孝大佐指挥的岐阜步兵第68联队更是推进到了高桥门一线。炮火已经能够轰击到南京城了。第114师团凭借着自己的优势力量推进，在经过两个多小时的交火之后，占领了中国军队在雨花台外线的阵地，从花神庙直指这边的中国军阵地。
随后第6师团则是接连对牛首山阵地发起攻击，目标直指板桥，冈本镇臣的都城步兵第23联队直扑西善桥，在步兵第36旅团长牛岛满少将的指挥下，狂攻这一线的中国军阵地，一旦突破，步兵第36旅团将以竹下义晴的鹿儿岛步兵第45联队直奔下关江边。而此时，步兵第11旅团正在坂井德太郎少将的指挥下，以冈本保之大佐的熊本步兵第13联队、长谷川正宪大佐的大分步兵第47联队向雨花台进攻，与侧翼推进而来的末松茂治的宇都宫第114师团成呼应之势，大有会攻雨花台的意图。
多路日军步步逼近，逐步肃清中国军队在南京城外围的防御，从南、西、东三个方向推进而来的日本军队也逐渐地收紧了勒在南京城中国守军脖颈上的绳索。熊本第6师团攻占了距南京15公里的牛首山，击溃了第74军第58师冯圣法部的阻击，随后，板桥镇也在日军的攻击下，全面失陷。
雨花台方向，宇都宫第114师团进抵南京郊外花神庙，准备与第6师团会攻第二道防；天谷支队已攻入镇江，第13师团也正在向镇江城内推进，可以说镇江的失守已经几成定局了；左翼国崎支队已进至当涂附近，第18师团攻占宣城后正向芜湖前进中。
而金泽第9师团则以其追击队（由步兵第18旅团长井出宣时少将指挥，以人见秀三大佐的敦贺步兵第36联队为主体）在师团主力突破淳化一线之后，继续向前推进，除了被第305团阻挡的一部之外，左翼方面的一部分日军已经进抵到了光华门。
京都第16师团则已经完成了对紫金山的攻击准备，片桐护郎大佐的步兵第9联队、大野宣明大佐指挥的步兵第20联队、野田谦吾大佐的步兵第33联队完成了汇合，步兵第38联队则在联队长助川静二大佐的指挥下，继续向下关前进。
日军一路进军而来，所过之处无不是一片灾劫，杀人、奸淫等等暴行屡见不鲜。其中鹿儿岛步兵第45联队小原重孝第3大队第12中队长田中军吉大尉，以一把名叫“助广”的军刀，一路杀过来，斩杀中国人百余人。而比其还更为凶残的则是第16师团京都第9联队——富山武雄第3大队步兵炮小队长向井敏明少尉、大队部副官野田毅少尉，这两人从无锡横林镇出发之时，以百人为目标进行斩杀比赛，由无锡向常州的进军中，向井敏明刀劈56人，野田毅刀劈25人。丹阳陷落之后，野田毅又劈杀了40人，达到65人；而向井敏劈杀的人数则是增至86人。
如此暴行使得在日军进攻的道路的两侧随处可以看到倒毙的尸首，除了被虐杀的中国士兵之外，平民的尸体更是随处可见，有些已经被烧成焦黑的残骸，散落在地到处都是。
经过两天的战斗，日军先后攻占汤山镇、淳化镇、靖江、镇江、宣城等外围要点，南京守军只得收缩兵力退守南京城的复廓阵地。可是由于撤退仓促，日军又衔尾紧追，一些复廓阵地尚未稳固即被日军突破。一夜的激战下来，到拂晓时分，日军已进至麒麟门、苍波门、光华门、雨花台等地，并开始进行总攻城垣的准备。
这时日军山炮兵第9联队进占到了麒麟门、马群、沧波门、高桥门一线的阵地，所以从北极阁、明故宫、富贵山一线的阵地都在日军的猛烈炮击之中，整个太平门、中山门、光华门战地的中国守军的进出要道都处在日军的炮兵封锁之下。而金泽第9师团一部在光华门一线的猛烈攻击已经迫使光华门阵地一度陷入危机之中。
这种情况下，由于卫戍长官司令部原先计划以王敬久的第71军守卫西山、红土山、工兵学校、通济门阵地，所以负责这一线的作战基本上是以该军第87师主要承担。然而71军事实上只是一个空番号，因为该军所辖下的部队只有沈发藻指挥的第87师，加之又在上海苦战三个多月，早就已经疲惫不堪，部队伤亡极大，所以在兵力使用方面，王敬久根本就是捉襟见肘，压根就没有太多的兵力投入进去。
12月8日这一天的时候，刚刚由江北淮安补充进来的新兵连也因为在西山前哨阵地与日军激战连连，而牺牲巨大，几乎所剩无几，以至于阵地到最后不得不由教导总队第1旅接防。而同样，在孝陵卫、红土山东前哨阵地，也因阵地防御过大、兵力不足，而由教导总队第1旅第1团第3营接防。这样一来，紫金山的位置也就凸显出来。
紫金山的最高处称为第一峰，次高处称为第二峰。山之东麓突起的小高地，俗称老虎洞。要控制南京城，必须要占领第一、二峰。要夺取第一、二峰，必须要先攻下老虎洞。故老虎洞之得失，颇为重要。12月初，日军先头部队已迫近南京外围。当时教导总队下令以周石泉第3营在红土山附近占领阵地，组织防御，临时归守备光华门的第2团团长谢承瑞就近指挥。
红毛山（即红土山）位于孝陵卫营房东南，原是第87师的防区，由于该师尚未到达且兵力不足，故而暂由3营代为防守。12月8日，日军进至麒麟门后，就立即升起侦察气球，高约500米，遥遥可以瞭望守军东线整个阵地。同时飞机也对紫金山主阵地进行了轰炸，炮火也开始了对麒麟门前哨阵地的炮击。集中炮兵火力向老虎洞猛轰后，步兵随即发起冲击。另外以到达红土山附近的战车对红土山之线发起了猛烈的进攻。激战一日，日军损失不小，但却未获得任何进展。
远处的天边不断地翻滚着阵阵浓烟烈火，半个天际都被染成一片火红，夜幕看上去昏黄昏黄的，那爆炸的火光就似夏日里的闪电一般，不时地划破夜的深沉。滚雷样的爆炸声沉闷地回荡在夜空下，偶尔平息片刻。车身阵阵颠簸，道路状况并不是很好，公路上满是大大小小的弹坑，加上道路一片拥挤，这使得74军的后撤速度大受影响。
车窗外，一片嘈乱的叫卖，隔着车窗，南京卫戍司令官长官唐生智望着夜色中那一道道划破暗夜的“闪电”沉默不语。在那里，日军正在向守军的阵地发起进攻。当那些逃回来的溃兵磕磕巴巴地讲述着日本人的“残忍”的时候，旁听的所有人都不由得悚然变色，似乎那飞溅的血肉、淋漓模糊的尸体就在眼前一般。现在南京城已经成了一座孤城了，整个南京卫戍军的前景堪忧。
一排又一排的炮弹尖啸地从天而落，日军的重炮带给城市的摧残简直是毁灭性的，一发炮弹下来，碎砖残瓦到处乱飞，轰然倒塌的房屋在扬起的烟尘中，将躲藏在掩体内的中国士兵、还有避难的平民一起掩埋在废墟之中。惊恐不安的平民们用局促惊惶的眼神看着那些默默整理武器的士兵们。而对于军人而言，恐惧已经不再重要了，所有人都在等待着军官们的命令，随时准备与进攻的日本兵展开血腥的厮杀。所有的阵地上都似乎成了这样。
南京城复廓阵地已经完全成为了一片激烈杀戮的战场，双方的作战士兵竭力地拼杀着。一方是死守不放，而另一方是攻势如潮，喊杀声震天。只不过这样的攻守对换并不是南京城下的态势，因为在日军疯狂的进攻面前，中国军队几乎都是被动防御，谁也改变不了什么局面。狂暴的日本爆击机群一波接着一波地从远处的天边飞来，轮番对着一片浓烟烈火的南京城狂轰滥炸，成吨成吨的炸弹倾泻下来。爆炸的火光、翻滚着的红黑色烟云中，破片飞舞，烟云密布。
在一些复廓阵地，不断有炮弹落下，大大小小的弹坑接连不断出现。柏油路面被炸得粉碎，建筑物上布满了炮弹片留下的痕迹。炸毁的城市水管流出的污水溢满了那些弹坑，浊红的液体溢满其中。一栋栋房屋在日军近乎残酷的火力打击下，轰然倒塌。
在残垣断壁间不断地可以见到被埋葬在废墟下的中国士兵尸首，还有那些躲避战火的难民的尸骸。逐次攻入的日军和中国军队防御部队就在荒野之外拼死杀戮。那些面对战争无能为力的平民们在交战双方的子弹横飞间如同草芥样被打死，或是在日军的炮击、空袭中死伤累累。在狂轰滥炸中，日军部队已经不止一次地疯狂地对一栋栋房屋进行轰击、炮击，将防御的中国军队埋葬在腾起烟尘的废墟中，而这些房屋内或多或少都有惶惶不安、躲避战火的平民。
看着外郊那惨烈至极的战况，那些来不及离去、留在城内的难民们无不提心吊胆，接下来，南京市中心会是怎么样的一种景象呢？不断地有惊慌失措的中国军队士兵颓败下来，在战车的掩护下日军蚕食着阵地的防御圈。天边传来阵阵滚雷样的爆炸声，远处的南京城的方向隐约腾起道道火光。
整个复廓、外廓阵地到处都是混乱的战斗，由于第151旅程智第302团、纪鸿儒第301团的阵地先后被突破，第74军受命往水西门一线退却，原本作为预备队的第51师306团也退往了光华门外的大校机场一线重新布置防线。由于从牛首山一线退却下来的部队越来越多，局面更是显得混乱。而邱维达之306团到达飞机场后，除立即部署防线之外，同时他还命令团副刘历滋负责着收拢从一线战地上退下来的散兵游勇的任务。
站在光华门外的大校场机场，满目都是苍凉，见到有几架残破机体东倒西歪地停在机库内无人看管，油库、零件库储存物资不少，也没有人过问。隐约之间，从淳化方向传来的爆炸声接连不断，邱维达的心几乎都提到嗓子眼了。也不知道前线的情况究竟怎么样，还有奉命去淳化一线实施掩护的第305团，整个一线已经垮了，这个时候断后掩护无疑是羊入虎口。