家康暗暗地操纵着这一局势。此时叫他不放心的是秀康。
家康把秀康的家老们叫来，吩咐他们说：“这个人头脑过于愚钝，你们要好好辅佐他，别让他走错了道。”
如果秀康天真无邪地陷入丰臣家的内部事务，为一派的力量所利用的话，那么，家康的不可告人的意图，就不得不落空了。
丰臣家的派系共有两个。弹劾家康是野心家、有篡权企图的，是秀吉的政务辅佐官石田三成及其党徒，他们以秀赖的生母淀姬作为本派的后台。和石田相对抗的，是加藤清正和他的朋辈们，这一派或可称之为野战派，他们的核心人物是秀吉的正室北政所。两派都是秀吉一手栽培、提拔的大名，但是在丰臣政权建立以后，石田派作为文官，居于政权的中枢。而加藤派则作为职业军人，被迫远离了核心。加藤派认为，每每把他们这些人驱入困境的，是秀吉身边的石田派，因而等秀吉一死，就扬言道：“现在用不着顾忌殿下了。事到如今，要杀了石田这帮人的头，吃他们的肉！”
同时把各自在大坂的府邸武装起来，公开与石他们为敌，甚至有爆发一场短兵相接的巷战之势。家康企图利用丰臣家的这一场内部纠纷。他时而以丰臣家的首席大老的身份出面调停，时而在暗中挑唆煽动。家康私下支持的是北政所和加藤清正等人的这一派。家康的盘算是：利用加藤他们这一派，煽起这一派对石田派的深仇大恨，让他们把矛头指向石田派，驱使一方去整另一方，通过这办法来最终实现改朝换代的目的。家康觉得，他不必动用自己的关东兵团来摧毁丰臣家，而是以始终保持丰臣家所属的亲信大名之间内部争斗这样一种形式，在这种争斗激化的最后阶段，由自己来指挥一场大决战，到那时才开始发动政变。这就是家康设计的蓝图。按照这一蓝图，家康切实地作了布置，而布置的每个步骤都成功了。真是怪有意思的。
家康想道：由于上面所说的原因，“对秀康不能放任不管，漫不经心，可不知道这个人会干出什么来啊！”
如果撂开秀康不管，那么他会上大坂去护卫秀赖也未可知。而这样做，自然而然地就进了石田的阵营。
家康对儿子秀康也采取了措施。庆长四年（1599）三月，家康把结城秀康叫到跟前，对他说道：“想请你给我当警卫。”
家康说明了情况：局势将日益恶化，石田派妄图谋害家康，正在不断地出谋划策，施展阴谋诡计。自然，家康所说的这些都是事实，在这之前，秀康也已有所闻。家康进一步说：“然而德川家在上方只有少数兵力。要进行防卫是很困难的。”他的嫡子秀忠已奉命回关东，在江户作好了随时能出兵的准备。“在京都、大坂这一带，我德川家势力单薄，请替代中纳言（指秀忠）助我一臂之力。”家康说道。
家康想用这种恳托的办法来激发起秀康的侠义心肠。果然不出所料，秀康听了，激动不已。作为儿子的他受生父的重托，这还是有生以来第一次。仅仅这一点，秀康也早已热泪盈眶了。秀康几乎是喊着说道：“不肖之子愿为大人赴汤蹈火。”直到这时，他才第一次感到自己是家康的儿子。
然而，自那以后的日子里，却并没有出现什么特别的情况。总之，他总是要么在家康的公馆，要么在自己的宿舍呆着而已。他既不去别处，也不能去别处。
家康心想：“这下放心了。”
只要这样，把他圈在栏里，他就不会成为其他野心家的饵食了。
庆长四年（1599）闰三月三日，秀吉死后在丰臣家内部起到调解作用的次席大老前田利家，在前田驻大坂的公馆里病故了。加藤清正等人从此有了暴动的自由。利家死后的第三天夜里，他们在大坂城里发动政变，企图诛伏石田三成。三成事先觉察了他们的计划，便只身逃到伏见。加藤他们跟踪追击。这批人是加藤清正、福岛正则、黑田长政、细川忠兴、加藤嘉明、浅野幸长以及池田辉政等。
三成被追得无处可逃，便索性闯入家康在伏见的公馆里请求保护。对于三成来说，家康不仅是主要的敌人，而且他正在暗中支持着敌方的七位将领，是个躲在幕后的罪魁祸首。这一切，不用说三成是知道得一清二楚的。正因为知道这些内情，便故意将他一军。他估计家康不敢杀他。事情果真如此，家康把他保持起来，没有杀他。
家康的臣仆之中有不少人建议道：“乘此机会诛了三成吧！”
他们的意见是，应该诛了一直在弹劾家康的三成，以取得七位将领的好感。家康没有听他们的。他的部下中有一位军师叫本多正信的，与家康持同样的意见。这意见是：保护三成，让他活着，放他回他的老窠——近江佐和山城。日后，他必将起来谋反，笼络大名们，举兵讨伐家康。只有到那时，发动政变的时机才成熟。在这之前，不能不让三成活着。
家康对追赶到伏见来的上面七位将领进行了说服工作。
他一半吆喝一半恐吓地说：“殿下去世，为时不长，况秀赖公接位日子也尚浅。要是你们如此在伏见肇事，那是对故主极大的不忠之举。倘使你们这还不听劝告，坚持要杀治部少辅，那么我家康决计奉陪。如何？”
七位将领听家康这么一说，也就不能不服从了。家康当夜让三成住在自己的府邸里，第二天一早打算把他送出去。然而他仍然不放心。说不定清正他们在路上埋伏。家康作了周密的安排。
“少将，请你一直把他送到势田大桥！”
家康把秀康叫来，命令他担任三成的警卫。秀康点头答应了，随后又叮问一句：“要是半路上遇到清正他们伏击，该怎么办？”
家康回答说：“战斗！”
这“战斗”一词，使秀康昂奋起来。秀康如此英气勃勃，然而至今不不曾打过仗。他曾跟秀吉随军参加过讨伐小田原之战，也曾在出兵朝鲜时跟养父到过肥前名护屋。但是没有参加野战。秀康的气质究竟如何，至今还未在实战中受过检验。
然而，家康却放心地说了声“战斗”。他估计，战斗是不会发生的。担任警卫的不是别人，而是家康的儿子。清正他们袭击秀康率领的警备队，那等于向家康挑战。他们是不会那样做的。
对于秀康来说，不幸的是，路上什么事情也没有发生。秀康和三成并辔走在醍醐官道上，心里希望能发生点什么。
“即使牺牲生命，我也要保卫阁下。”
秀康这么说着，脸颊上泛起青春的红晕。三成误解了他的意思。
石田三成心里暗自思忖道：“这一位到底不一样。看来对秀赖殿下，有一种特别的感情啊。与家康等人不同，他对丰臣家感情深厚。也许会支持我们吧。”
他把秀康的那句话作了合乎自己需要的解释。不久，两人来到横跨在濑田川上的濑田大桥的西首。走过这座大桥向东去，便是辽阔的近江平原。北近江的山林原野是三成的领地。
秀康彬彬有礼地说：“那么，到此我就失陪了。”
三成也客气地致谢，并把刚好随身携带着的一柄正宗（正宗即冈崎正宗，镰仓时代一位制作日本刀的名匠。）的短刀馈赠给了秀康。早在那个时期，三成所藏的短刀已是天下闻名的无价之宝了，不惜以宝刀相赠，也许可以说这反映了三成对秀康怀着极其感激和友好的心情。这把短刀后世称之为石田正宗，一直被传了下来。
第二年七月，三成在大坂举兵。他列数了家康的种种罪状。其大义名分是：讨伐家康，保卫秀赖政权。
这时候，家康在小山地方，离秀康的居城结城很近，估计只有十几里路。家康为了打会津的上杉氏，正在征旅途中。家康是以丰臣家的大老这个正式身份攻打上杉氏的。这次出征乃是为天下而战。为此，他率领了一支由隶属于丰臣家的众多大名组成的部队。家康心里盘算着用这支部队去打大坂那批大名。
不过，将领们也各有自己的打算。为了统一他们的意向，家康把上面所说的隶属于丰臣家的将领们聚集到残留着小山城遗址的山丘上，要他们决定去留。在这决定命运的时刻，起初有的人举棋不定，有的人对加入家康一方持消极态度。然而没过多少工夫，全体与会者都被这会场的气氛所感染，异口同声地说：“没有异议，事至今日，我们愿与内府共命运。”
一切都如愿以偿。家康满意了。可以说，家康以后的全部命运，是以这七月二十五日的小山军事会议的成功为基础的。
会议立即转变成作战会议，具体商议如何讨伐三成的问题。其结果，由福岛正则、池田辉政等丰臣家的大名组成了一支先锋部队，立即动身向西进军。家康则决定先回一次江户，然后率领德川军沿东海道向西，并让嫡子中纳言秀忠带领德川第二军，取道中仙道而去。
问题是秀康。
家康采取了不让他参加会战的方针。在家康看来，秀康在战场上多半是个勇猛的人，倘若建立了大功，那就得给他重赏。这么一来，秀康的影响会增大，和嫡子秀忠之间的关系将变得难处。那些在野战攻城中和秀康一起同甘共苦的德川麾下的将士，最后将敬慕秀康，他的威望准会超过秀忠。秀忠的长处只不过是举止稳重，为人谦和而已。这样，德川家的秩序因此会发生混乱，因为家康已决定让秀忠继承德川家的家业。秀康自己也说不定会自命不凡，忌妒弟弟的权势，因而起谋反之心。
由于上述缘故，家康决定派秀康担任留守。让他守卫宇都宫城，以钳制上杉氏，在关东的东北角，远远地保卫江户城。为此，家康派了一名使者到秀康的军营中去。使者是家康的同族人，官居玄蕃头的松平家清。
秀康还没有听完来使的述说就从座位上跳起来怒吼道：“混帐！”
他说，自己生在将军之家，面临这么大规模的决战，却叫我担任留守，这怎么成呢？这个命令我不能服从。我准备今晚立即离开这里，以先锋的身份率兵沿东海道西进。请将我的上述意见，转告父君。
担任使者的家清吓得脸色发青，赶紧奔回小山城，向家康作了禀报。
家康沉吟半晌之后，对他说道：“我知道了。你去告诉秀康，叫他立刻上我这里来一次。”
对于这样血气方刚的年轻人，说话得讲究方式方法。家清不懂这一点。
秀康奉命来了，他正在从山脚下一步步向小山山顶攀登呢。
家康特意从座位上站起身，走到军帐的门口迎接秀康，然后把他让到了另一个房间里。那种恭而敬之的样子，完全象对待一位贵客似的。坐定之后，开始讲述这次会战的战略，家康说道：“现在我们要撇开东边的敌人上杉氏，去打西边的敌人。这是关系到德川家生死存亡的时刻。倘若在与石田三成交战中，背后的上杉氏起兵出会津盆地，闯入关东平原，并乘势从背后袭击江户，那么事情会怎么样呢？我们德川家就非得灭亡不可。”
这是一项严重的战略任务。但是，实际上，家康早已把这个问题解决了。一方面他已经布置了伊达氏和佐竹氏等来牵制上杉氏，另一方面上杉氏也不可能袭击关东。
照家康看来，上杉氏仅仅是个百万石的大名，以他那点兵力，要守住会津盆地，已经十分吃力了。他没有能力到外线作战。只要上杉景胜不发疯，他们上杉兵是不会打到关东平原来的。但是，对这位结城秀康，他可不能把事情讲得那么轻松。必须充分说明事态的严重性。家康夸大了危机，以便年轻的秀康产生一种重任在肩的感觉。
家康说道：“上杉家自上杉谦信以来，就是天下闻名的豪强。上杉景胜严守父亲谦信传下的法规，他的家老山城守直江精于用兵，其谋略之高明，当代堪称首位，无人能与之相比。除非有一位武艺高强、才智过人的非凡人物，否则无法与他抗衡。敝人苦虑再三，决定请少将任此要职。不知能否受命？”
秀康听了不禁喜形于色，与前判若两人，欣然接受了这一任务。家康又向他交代了一番作战上应注意的事项。
家康说道：“可用如此这般计谋。”
他对此作了极为详细的说明。上杉部队出击关东，到时你不要死守宇都宫城，而应放弃城池。
“要放弃宇都宫城吗？”
“是的，要放弃。”
家康指点他说，宇都宫城是一座建造在平原上的城堡，难于据城死守，倒不如与敌人在野外决战为好。在野外构筑阵地，看准敌人已经全部渡过了利根川，来它一个长驱迂回，作出企图切断敌人的退路的姿态。敌人看到你这一着，定会胆战心惊，慌忙地龟缩回会津去的。从战术来说，没有比这更漂亮的了。上杉氏出兵关东，由于战线过长，必定会始终感到后方有危险，只要刺激一下他的这一弱点，定能取胜。
秀康越发高兴了。他在心里说道，悔不该当初拒绝了这一任务，那完全是自己的肤浅之见。在这次大战之中，不是有如此一条光荣的战线在等待着自己吗？
说几句题外话，这个时期，在德川的军团中，有人对家康的三位公子秀忠、秀康以及忠吉，作过一语破的的评论。
家康手下的亲信武士永井直清，作了如下的记载，说是当石田三成在上方举兵的重大消息传到小山城的军营之中时， “秀忠殿下紧锁双眉， 忧心忡忡；三河守（指秀康）眉宇舒展，面露笑容；萨摩守（忠吉）怒发冲冠，激愤异常。”秀康之所以面带笑容是因为觉得，通过这一仗，如果弄得好，有可能乘大乱之机取得天下。而嫡子秀忠则担心原定该由他继承的德川家的天下会因此丧失。这一评论并不符合当时的事实，然而却可以看作是对秀康和秀忠两人性格的描述。这故事一针见血地说出了他们的心思。而家康不放心的也正是这一点。
关原之战以家康的胜利而告终。
然而秀康却一无战功。上杉氏终于未出会津盆地一步，秀康一直在宇都宫城担任留守，连放一枪的机会都不曾得到。可以说是被束之高阁了。就象命里早已注定这个年轻人生来就始终只配抽这么一根签似的。
顺便交代一下，家康的嗣子秀忠率领第二军沿中仙道西进，原来约好在美浓与家康的东海道军相会合的，然而不料在信州为西军的真田昌幸部队所阻，终于没有赶上关原之战。秀忠为人忠笃信谨，但缺少能力。但是，对于这件事，家康仅仅略表不快而已，战争结束之后，也没有从秀忠手里要回继承人的宝座。每当听到这种消息，秀康都不免为自己英雄无用武之地而惆怅。他多次想道：要是当初让自己领兵过中仙道的话，将会如何呢？
经过关原这一仗，丰臣家的地位一落千丈，成了一个普通的大名，家康得了天下。在重新分封诸侯的时候，家康把北国给了秀康。秀康把领地的首府放在越前的北庄城（如今的福井市）。除了越前一国之外，另有若狭和信浓的一部分，封地达十五万石之多。然而，这些地方冬天雪大，去不了中原。
秀康小声地对从江户来他身边担任家老的长谷川采女发泄不平道：“我倒象被投进了雪牢似的。”
不久，家康在江户当了将军，建立了德川幕府。两年之后，他把将军的职务让给了秀忠，自己隐居在骏府城里。
秀康虽是将军的兄长，却只是一个大名，并且改姓松平，这是早先德川家的别姓。不过，世人都还仍旧称他结城少将，并对他怀有敬意。而这种敬意之中，是包含着某些为他惋惜的心情的。
从少年时起就具有的那种天生威严的气质，虽说有些过于锋芒毕露，但随着年岁的增长，竟变得越来越浓厚了。庆长九年（1604）七月，家康在伏见的时候，秀康在自己的府邸举行大相扑的比赛，并请父亲家康前来观看。自然，其他大名和秀康手下的亲信武士也来相随作陪。没过多久，十四对相扑力士的预赛结束了，最后轮到东西两组的大关（原是相扑比赛中最高一级选手。现在的最高一级是横纲，其次是大关）级选手追风和顺礼上场了。此时，满场轰动起来。追风是越后人，京城的力士，原是某个公卿家所养，在天下众多的力士之中，要算他名气最大。顺礼是加贺地方人，是前田利家的力士，在这之前不久曾参加京都北野天神的筹款义捐相扑比赛，七天之中，上场三十三次，连战连胜，保持不败的记录。由于这番缘故，因而改称顺礼。满场人对这一组比赛十分昂奋，大名们全体站了起来，亲兵们也大声喧哗，吵吵嚷嚷，比赛场中闹得个天翻地覆，不可收拾。这时候，秀康正坐在比赛正面的廊沿下。只见他倏地站立起来。
他就这么一站，一言不发，以严峻的目光环视全场。这么一来，满场满院立刻变得鸦雀无声，宛如荒山野林一般。
家康惊叹不已。事后他对身边的人说：“今天的比赛，精彩万分。秀康的威严，四座为之震惊。”
这天生的威严，本应该用到战场上去的，然而这样的机会终于一次也没有光顾过他。
家康惧怕秀康。在封他为越前五十万石的大名之后，立即重建了琵琶湖东岸的长滨城，并把它交给了德川家属下的直系大名内藤氏，让他守卫。这是担心万一大坂的丰臣秀赖发动叛乱，他的义兄越前的秀康可能会与之相呼应。近江长滨位于越前和上方之间。让内藤氏驻守长滨，是为了一旦秀康要与大坂汇合而南下时，可在长滨阻止他。倘若大坂城的秀赖与越前的秀康联合，那么江户的德川秀忠是否能抵挡得住，对此，家康是有疑问的。
实际上，当时甚至有过流言，说是有一次福岛正则上秀康的邸宅，喝醉了酒，这时，正则拉开嗓门说：“要是天下发生大事，敝人一定站到你这边。”
这意思是说，丰臣秀赖在大坂起事，如果你秀康以兄弟的情分加入秀赖一方，那么我正则二话没说，一定协助你们。这点我可以向你保证。福岛正则酒后的这番话，对于江户政权，具有极大的威胁性。
然而，这种预料中的危险也消失了。在大坂的丰臣家发动所谓冬季和夏季战役之前，秀康早于庆长十二年（1607）年，因病在他所在的领地死去。时年三十四岁。死因似乎是恶性梅毒和极度虚弱。
人们原以为在秀康活着的时候他准会有所发难的。例如他每次来江户的时候，德川家对他的接待之隆重，可以说是过分了。将军秀忠直迎到品川，从品川到江户的路上，秀忠甚至要把自己的坐轿放在秀康的下方。由于秀康坚决推辞，结果改成了两顶轿子并肩行进。秀忠如此用心良苦恐怕是来自家康的指使。他以这种厚礼相让的行动，来消除秀康的锐意。看来正是这么一些周到的安排，使秀康从生至死，整整一辈子都无所作为。秀康是个具有戏剧性性格的人，然而纵观他一生走过的道路，却没有什么戏剧性的因素，他自己既没有发动过什么大事，在他的人生道路上，也没有发生过什么大事。
自己究竟何以来到世上？当秀康在越前的北庄城咽下最后一口气的当儿，他的脑海里兴许曾掠过这样一个疑问。