在杜月笙痛苦磨难、呻吟床第的病中生涯中，他惟一的安慰是孟小冬的尽心侍疾，柔情万种。孟小冬身怀绝艺，孤苦伶仃，一辈子傲岸于荣瘁之际，受过数不清的打击，“历尽沧桑”四字可以说是她的一生的写照。她自杜月笙６０多岁那年进门，长日与茶炉药罐为伴，何曾有一日分享过杜月笙的富贵荣华，何曾有一刻得过杜月笙的轻怜密爱，因此，杜月笙病越重，便越觉得自己辜负了孟小冬的一片深情。像孟小冬这种卓荣不群的女子，让她踏进杜公馆这么一个紊乱复杂的环境，长伴一位风中残烛般的久病老人，对她而言，实在是一件残酷的事情。
孟小冬陪侍杜月笙到香港后，虽然在杜月笙跟前强颜欢笑，神色自若，然而，即使是朝夕相见，杜月笙都可以看得出她花容憔悴，日渐消瘦，眉宇间常有忧悒之色。孟小冬在香港杜公馆是孤寂的，忧闷的，她不能随波逐流，更不会敷衍应酬，对内对外，一应交际酬酌、家务事项，都是属于姚玉兰的职责范围，孟小冬轮不到也不想挨，看护随时可有生命危险的丈夫，却成为落在她肩头的一副重担，而这一副担子，一日２４小时，常年累月，没有一时一刻可以卸得下来。大家庭，两房太太合住一座屋顶下，姚玉兰和孟小冬即使情同姐妹，牙齿也有咬着舌头的时候，杜公馆因为男主人病重，仿佛一年四季不露一丝阳光，不闻一阵笑声，这凄凉黯淡的日子，孟小冬过的更是心不舒，气不畅。
经常出入杜公馆的亲戚朋友，常常可以看得到，坚尼地台１８号杂乱无章，一片散漫。家里面往往只有三五个人，一日三餐，也得开上好几处，除了中午外面厅上开一桌或两桌招待客人，就常是姚玉兰在房自己吃饺子，孟小冬冲牛奶下洋点心，也是关起门来吃，病人杜月笙，他那一碗煨面当然要端到床上。其余少爷、小姐，各有各的卧室，同时也各有各的吃处。杜月笙的那个大房间，由于他病中怕烦，儿子、女儿，平时就没有和他亲近的习惯，于是连那一个房间，也不能成为全家聚晤欢谈的集合地。在这种情形之下，把坚尼地１８号地大门一关，杜公馆便成为了许多各自为政的小单位，凑在一起的大杂院。
当然孟小冬会更寂寞、更孤单，她只有机械般的每日从事“看护”的工作，而她所悉心调理的病人，又是几乎已经注定了是不可能痊愈的。
杜月笙体会得出孟小冬的心境，了解她的苦闷，因此使他对孟小冬一向具有的“敬爱之情”，一变而为“深心怜惜”，他很小心地不把这种“怜惜之心”形诸颜色，他深知孟小冬“荷尽已无擎雨枚，菊残犹有傲霜枚’，无论在任何艰难困苦的情况之下，她不会皱一下眉，叫一声苦，然而，假若有人贸然地向她表示同情、怜悯，她反而会怒气填膺地绝裾而去。
愧于孟小冬给予他的太多，而杜月笙能为孟小冬尽心尽力的地方太少，杜月笙急于争取补偿的机会，在日常的生活中，杜月笙对孟小冬总是那样礼敬爱慕，忍耐着自已的痛苦，跟她轻声细气地说话，聚精会神地交谈，平时称呼也跟着自己的儿女一样，亲亲热热地喊她“妈咪”。“妈咪”想买什么，要吃什么？只要孟小冬略一透露，他便忙不迭地命人快办，于是在外人看来，有时候几乎就是杜月笙反转过来多方面照顾孟小冬。
孟小冬自入杜门，两年多里对于一切看不惯、听不得、受不了的事情，向来都以不屑与问的坦荡襟怀，付之漠然。她从没有发一句牢骚，出一声怨言，然而她却在她５３岁生辰前夕，在迫不得已的情形之下，轻轻地说了一句话。这一句话在事后杜月笙回想便觉得其关系之大，分量之重。
１９５０年，杜月笙有意全家迁法的时候，有一天杜月笙在房里屈指细算，连同顾嘉棠和万墨林两家，一共需要多少张护照？当他算好了一共要２７张，当着房中各人，孟小冬便淡淡地说了一句：
“我跟着去，算丫头呢还是算女朋友呀？”
一语方出，环室肃然，一个相当重大的问题，总算被孟小冬如时提了出来，自此杜月笙下定决心，他不顾一切的阻挠与困忧，当众宣称：他要践履诺言，尽快与孟小冬成婚。
杜月笙这话一出，纷纷扰扰的杜公馆仿佛投下了一枚炸弹，杜月笙与孟小冬已成夫妻，结为一体，早成不可否认的事实。如今杜月笙缠绵病榻，天天在靠氧气过活，而且正值避难香港，日处愁城，又何必大事破费多此一举？成婚与否对任何人都没有裨益，反而可能节外生枝，徒生无穷的纠纷———反对者持此理由再三陈词，苦口劝阻，但是杜月笙置之不理，他决意在自己死前完成这一大心愿，为孟小冬，也为自己。
杜月笙吩咐万墨林立刻筹备，赶紧办事，因为在孟小冬之前杜月笙还有一位已逝的原配和三位夫人，所以原则上决定不能举行仪式，再加上杜月笙自己抱病在身，出不了门，于是见礼喜宴只好在坚尼地杜公馆举行，为地点所限，请的只有杜月笙的至亲好友。
但是杜月笙坚持要叫好的酒席，万墨林便渡海到九龙，在九龙饭店点了９００元港币一席的菜，把九龙饭店的大司务统统拉到坚尼地来做菜做饭。
喜期已近，坚尼地楼下的大厅不够摆，因为喜筵有１０桌之多，临时又借了楼上陆根泉的那间大厅，邀请的亲友全部到齐，无一缺席。在那一晚杜月笙带病陪客做６３岁的老新郎，孟小冬的脸上也出现了笑容，杜月笙在港的儿子、媳妇、女儿、女婿一一前来重新见礼。一律跪拜磕头如仪。