办了婚事之后不久，吴开先又从台北飞抵香港，杜月笙很高兴，讲定了７月２７日中午为他接风，那一天早上，他觉得自己头发长了，使命人去喊个剃头师傅就在家中理发，一会儿隔壁头的朱文德一脚踏进来，这时是上午１０点钟，杜月笙的头发刚理过，显得春风满面，容光焕发，朱文德见他气色这样好，心中也是欢喜，他和先他一步而来的万墨林陪着杜月笙聊天。
平时很少有这种情形，杜月笙在这天上午，谈的都是国际情势、国家前途，他对于朝鲜半岛上美军使用新式武器，５日之内打死了共军６万余人，终于迫使共军全线后撤，大局全面扭转，感到非常的兴奋，但是谈着谈着，他又被新武器如此厉害杀伤动辄以万千计，不免起了感概，他说：
“照这样下去，新武器一天天的发明，杀人越来越多，打仗就未免太可怕了。说不定将来会—只炸弹投下来，世界上的人全死光呢！”
他又在说，５天里面死了６万多人，还不都是中国人命，于是悲天悯人地道：
“在这个年头，中国人真是太可怜了。”
这时，万墨林提起了美国国务院公布《对日秘约草案》全文，竟然没把中华民国列为签字国。杜月笙颇表愤慨，他认为此一轻率的决定不仅不合情理，而且太不公平。
“中国的８年抗战，牺牲３０００万军民生命，方始换来太平洋战争的全面胜利，终使日本宣告无条件投降，而今大战结束，不过６年，对日和约之签订，我国居然连签字国的资格，都被剥削。”杜月笙说，“这简直是欺人太甚！”
接着，杜月笙由８年抗战谈到“一二·八”、“八·一三”，上海市民抗战情绪之高涨，捐输支援之热烈，谈到杜月笙一手组织的“抗敌后援会”，“地方协会”，谈到他迁居重庆，谈到他直抵淳安。上下古今，天南地北，杜月笙的话匣子一下打开，滔滔不绝，一谈就谈了两个多钟头。朱文德和万墨林看他精神甚佳，固然私心窃喜，但是又察觉他这种情形似乎是有点反常，当下两人心里便系上了一个疙瘩。
中午１点钟，吴开先如约而至，杜月笙亲自迎到客厅，握手寒喧，十分欣愉，随即开洗尘之宴。一席欢宴，从１点钟吃到了下午２点多钟，一桌人正在开怀畅饮，兴高采烈；多年老友，每天都要到杜公馆吃中屈的秦大律师———秦联奎，这一天迟到，却赶上了众人并未散席在座诸人含笑相迎，佣人安排好座位杯著，秦联奎便参与盛宴，秦大律师之来使接风席上又起高潮。
喝了杯酒，吃几筷子菜，秦联奎偶然向杜月笙望望，脱口而出地说：
“月笙哥，你这几天见胖啊！”
“胖？”杜月笙听了便是一怔，他伸手摸摸自己的面颊，皱起了眉头说：“恐怕这不是胖啊，是我脸上浮肿了呢。”
于是众人异口同声，一致的说杜月笙近两日确实胖了。万墨林尤其一再强调，杜月笙今早谈国家大事，一谈便是两个多钟头，此刻坐席又有一个多小时之久，精神饱满，丝毫不露疲色，因此他说这是最近以来极其罕见的情形。
尽管众人都在善为譬解，多方安慰，然而，杜月笙脸上的欣快之色渐渐消尽而去，换上了愁容满面，疑惑不定，他喊声杜维藩：
“去给我拿面镜子来！”
杜维藩应声离座，到内室去找了面镜子，递到杜月笙手上。杜月笙揽镜自照，细细端详，等他放下镜子招呼客人用菜时，在座的人都看得出来，他已笑容牵强，无精打彩，和几分钟前判若两人。
又勉强坐了片刻，杜月笙便推说困倦，他要进去午睡。在他来说，这又是极不寻常之举，因此，他回房间便留下满座佳宾，相顾愕然。
这一天是阴历６月２１日，距离杜月笙６４岁生辰只差２３天。
就从一句“月笙哥你见胖啊”开始，杜月笙闷闷恹恹，了无生趣，家人、亲友想尽方法使他开心欢喜，却是一概不生效力。
２８日上午，１１点钟，朱文德又到，杜月笙把他喊进房间，交代把门关上，他十分机密的告诉朱文德说：他有一笔美金，交给远在美国的宋子良，请宋子良代为投资，宋子良说是把这笔钱买了美国股票，倒还赚了些钱。他叫朱文德代笔，写一封信给宋子良手下的席德懋，请他把股票生意的经营情形，开一份清单，尽快寄到香港来。
朱文德代杜月笙把信写好，发出去了，吃过中饭以后，他先回家打过转。
晚间，袁国梁又来探望“老夫子”，杜月笙命袁国梁留下，陪他在小房间里吃煨面，突然之间他眉头一皱，向袁国梁摇头苦笑，说道：
“吃不下去了。”
袁国梁赶紧起立，双手扶起杜月笙，嘴里在说：
“‘老夫子’，我扶你回房间休息。”
杜月笙用力挺了挺腰，身子却仍不能起立，于是他喃喃自语：
“怪呀！怎么我这两只脚一下子变得一点力气也没有了哩。”
袁国梁便多用点力，将杜月笙半抬半挽地送回了房间，服侍他睡下，杜月笙睡到了床上，好像自己也觉得诧异，他连连摇头，自言自语：
“不对了，不对了！这次不对了！”
坚尼地杜公馆立即陷于一片紊乱，姚玉兰和孟小冬闻讯匆匆赶来，趋前急问，惶恐之色溢于言表，于是杜月笙吩咐家人说：
“去喊丁济万来！”
有人忙不迭跑去打电话，房间里不知是谁轻轻提醒一声：
“要不要把陆医师也请来？”
说这话的用意，是因为丁济万是中医，杜月笙果若情况危殆，必须西医才能救得了急。躺在床上的杜月笙听到了，点点头说：
“对的，再去请陆医师。”
丁中医师和陆西医师一前一后的赶到杜公馆，把过了脉，听过了心音，仿佛并没有什么毛病。再问杜月笙，可觉得什么不适意？这一次，连杜月笙自己也答不上来，他只是说：
“我只是觉得不对了，再就是两条腿发软。”
没有显明的症状，两位医师都苦于无从处方，于是，由丁济万开了一贴常服的药，培元固本，增强体力，杜公馆两位夫人惟恐深更半夜意外生变，请陆医师留下来通宵守夜。
孙夫人、隔壁头的朱文德与万墨林、杜月笙的几位公子全都得到了消息，十万火急地赶了来，一大群人陪着那位陆医生在客厅里枯坐守夜。这时大家自我宽慰，都说杜月笙近来健康情形很有进步，不至于有什么特殊变化，今夜无非老病复发，多半是一场虚惊。
然而，时钟敲了一下，午夜１时正，杜月笙的房门开了，徐道生快步走到客厅，直趋朱文德的面前，轻悄地说一声：
“杜先生请你。”
朱文德进房间以后，守夜的人焦急地在客厅里等侯，可是，过不了多久，朱文德气急败坏地跑出来了，他告诉大家：
“杜先生关照我，打电报到台北，请京士兄火速来香港。”
守夜的那许多人心脏齐齐的往下一沉。陆京土这时在台北，公务极为繁忙，杜月笙说是请他火速来港，肯定是杜月笙自知不行了。
大家心情沉重，商量起草电稿，朱文德怕耽误时间，顾不及听取七嘴八舌的意见，当机立断地说：
“京士兄已经接到杜先生的信，晓得病情恶化，这个电报，简单明了，就用‘尽速飞港’四个字，这要胜过千言万语。”
２８日，平安无事。
２９日，杜月笙乍看起来一如寻常，可是，他却命人再拍急电到台北，电文由他自己口述，也是干脆了当的四个字：
“病危速来！”
７月３１日接获陆京土的复电，定于８月１日自台飞港：
８月１日，亦即阴历６月２５日的中午，杜月笙精神振作了些，杨志雄来探疾，两位老友一道在客厅里午餐，吃过了饭，杜月笙先向杨志雄抛个眼色，然后轻声说道：
“我们到里面去谈谈。”
杜月笙所谓的“里面”，即他自己的房间，杨志雄跟在杜月笙的后头，走进房间之后，杜月笙先把房门关上，他请杨志雄落坐，然后自己躺了下来，他神情肃穆的正告杨志雄说：
“我今朝要跟你谈一件正经事情。”
于是杨志雄正襟危坐，双手加膝，他俯身向前问道：
“老兄，有什么指教？”
万万料想不到，杜月笙竟石破天惊，晴天霹雷般地说道：
“我告诉你，我不想活了。”
当下，杨志雄大吃一惊，心跳突突，由于他深知杜月笙平生无戏言，更知道问题之严重。但是，在另一方面，他又衷心希望这时候杜月笙是在跟他开玩笑，于是他特地打个哈哈，漫不在意地答道：
“月笙哥，阿是侬今朝心里不开心，侬阿是要跟我发发牢骚？”
“我今朝已经做过祷告了。”杜月笙答非所问地说道：“京士今天能够来，我还可能有希望，否则的话，我这次的病一定凶多吉少。”
这一日，正值台风袭港，山摇海啸，天昏地暗，杨志雄听杜月笙这么说时，心中即已升起不祥之兆。但是他为了安慰杜月笙，不使他尽钻牛角尖，因此他再用玩笑口吻说：
“月笙哥，你这叫什么祷告？你简直是在跟天老爷打赌嘛！”
然而，杜月笙并不理会他，一声苦笑，慢慢地告诉杨志雄说：
“志雄兄，我跟你相交已久，素有渊源，而且特别的有缘分，因此，我才把我在别人面前从来不说的话，说给你听，我老老实实告诉你，我实在是不想活了，我为什么不想活？其中原因，我想你至少可以晓得一半。”
杨志雄这才明白，杜月笙是对现实生活失望了，杨志雄一面搜索枯肠，想找些能使杜月笙“看得开些”的劝慰说词，然而直到最后，他只是无可奈何地说：
“月笙哥，自从共产党占据大陆，我们逃出上海滩，那所有的朋友，那一个没有困难？月笙哥你只要想想，困难是人人免不了的，你就可以心安理得，撑过这一段日子，将来总有重回上海的一天。”
“你说得不错，志雄兄，你们都可以重回上海滩，就只是没有我杜月笙了，”惨然一笑，杜月笙继续说道：“我老实不客气告诉你，如今我存在香港的钱，几乎全部用光。我早就晓得，我这笔钱用光了的时候，我就惟有死路一条。”
“笑话？”杨志雄提出抗议，他提高声音说道：“莫说你杜先生一生一世仗义输财，功在国家，就凭你几十年里放出去的交情，你救了多少条性命，济了多少人的急难，造成多少人升官发财的机会？只要受你恩的人天良不泯，略略的尽一尽心，报一报恩，月笙哥你还会为铜钿的事情发愁？”
当下，杜月笙笑容之苍凉、惨淡，这令杨志雄无比悲酸、无限凄楚，杜月笙回答他的话说：
“志雄兄，人人都有床头金尽，钱用光了的时候，人人都可以说明朋友有通财之义，缓急相济的话。惟有我杜月笙不可以，因为我无论借多少钱，其结果终究还是用光。”
“月笙哥！”
“一个人与其沿门托钵的求生，多活一日只不过多拖累一些朋友，”杜月笙不胜欷吁地说道：“何不如早点走路，落个清清白白地死，干干净净地去？”
杨志雄不胜悲怆，他不敢正视杜月笙，于是默默地低下头去。
“我杜月笙还是这个老牌气。”蓦地，杜月笙又眉毛一掀地说，“说一句是一句，我说我不想活下去，老兄，我只是希望你不要跟他们一道乱搞，你们想救我一命，其实是反而增添我的苦恼。”
这是杜月笙和杨志雄推心置腹，坦诚相见的最后一次倾谈。