自2005年之后，吴敬琏实际上陷入了三面夹击、两线作战的窘境之中。
对他构成“攻击”的几种势力，一是来自顽固的“左派”力量，他们以“利益不均”为号召，反对市场化的变革，以“吴市场”出名的吴敬琏自然成了他们在经济理论领域重点打击的对象；一是来自某些垄断了资源分配大权的“当红新贵”，他们不愿意回到计划经济体制中，也不愿意在市场化和法治化的道路上继续前行，而是希望维持乃至扩大行政权力广泛干预市场的转型状态，以继续“寻租”获利，吴敬琏对法治化的呼吁让他们非常不安；还有一股势力，则是被上述两势力力图操纵的、来自社会底层的民粹主义浪潮，他们不由分说地反对一切的既得利益者。对吴敬琏来说，来自这一股力量的攻击最具杀伤力，几乎让他无可奈何。
据吴敬琏的分析，“极左派”之所以能够掀起大浪，是因为他们能够运用民粹主义和民族主义的言说，误导那些对于权贵资本主义怀有正当义愤的人们，使他们跟着自己走上反对改革的歧路。然而同时，在他看来，民众又是通情达理的，只要有正确的舆论导向，他们是能够弄明白什么是他们真正的利益所在。
当时，大众最关心的一个问题是收入分配不公、贫富差距日益悬殊的问题。而一些“极左派”人士则利用这种正当的不满，把矛头引向企业家、公司职员、医生等一般高收入阶层，在某些网站上充斥着“富人没有一个好东西”、“向富人开枪”的叫嚷之声。这种舆论攻势甚至引发了致命的后果。
2005年冬，北京发生了这样一起恶性刑事案件：一位29岁的外来农民因在抢劫中将35岁的清华大学副教授熊女士杀害，而被判处死刑。罪犯在法庭上供认，他唯一的爱好是上网，而自己网上得到的认识是，“有钱人太张狂，就想教训教训他们”。亲历庭审的中新社记者写道，“这起案件又是源于仇富心态”。
面对这种社会景象，吴敬琏在11月下旬出版的《财经》杂志上，发表了一段在很多人听来非常刺耳的言论：“动不动向富人开枪，会导致很严重的社会后果。”
复原当时的对话语境是这样的——
记者问：现在大家看到市场存在很多不公平的现象，认为只有政府才能去维持公平；如果政府退出资源配置，会导致社会的更不公平。对此应当如何理解？
吴敬琏在回答中认为，收入不平等有两个可能的来源，一是机会的不平等，一是结果的不平等，在他看来，目前中国社会贫富悬殊，主要来自机会的不平等。例如贪官污吏利用手中的公共权力，通过权力寻租、盗窃公共财产、买官卖官，很容易就成了千万、亿万富翁。紧接着，他对“仇腐”与“仇富”两种社会情绪进行了一番甄别，他说：“混同两种不平等，把矛头主要指向结果不平等的最大问题，是把‘反腐’和‘反富’混为一谈。矛头不是指向贪官和‘红顶商人’，而是指向中等收入阶层的上层分子，如医生、教授、国企高管、中小企业主等等，这在政治上也是错误的。‘腐’和‘富’之间容易混同，但是领导和传媒的责任正在于帮助大众分清二者，真正懂得谁是我们的朋友，谁是我们的敌人。令人担忧的是，现在好像集中注意的是结果的不平等，于是就要限制国企经理的最高薪酬，对一般的富人征高额税等等；还动不动就要‘向富人开枪’。这种说法和做法不但没有抓住要点，还会导致严重的社会后果。贫富悬殊，是腐败、是用权力换取收入，即权力寻租造成的。”
这番言论被《财经》的编辑提取为一个醒目的标题——《向富人开枪会导致很严重的社会后果》。文章刊出后，当即在网上引起一番“口水战”，有论者在《大河报》上与他“商榷”说：“笔者对此感到费解。吴先生认为，机会的不平等就是官员腐败，笔者承认这一点，但机会的不平等并不只是出自他们……吴先生所说的富人阶层，即医生、教授、国企高管、中小企业主等等，他们致富过程中真的都与机会不公无关吗？我看未必。”另有论者更是径直发问说：“吴敬琏，你是谁家的经济学家？”
对于这样的反驳和质疑者，吴敬琏感觉颇为无奈。不过，他还是要把自己想说的话继续说清楚。在不久后的《财经》年会上，他说：“什么人可能反对改革？一个是既得利益集团，一个是贫困群体。他们可能在反市场体制上结成联盟。打着弥补市场缺陷的口号，大众全然没有意识到自己的命运会就此改变。”
2007年3月，过去几年里一直困扰吴敬琏的那个“经济学家为谁代言”的质疑再次发作。他在全国“两会”上的言论再次引来了铺天盖地的批评乃至谩骂。
第一波批评声浪由“春运要不要涨价”引出。近年来，由于铁路运力不能满足数以亿计的春节返乡农民工的需要，于是每到春节之前，人们哪怕排几天几夜的队也一票难求，而有门路从“后门”搞到车票的黄牛党却趁机大发横财。2007年，铁道部决定春运火车票不涨价。这一举措引来了报刊上的热烈讨论，欢欣赞成的占绝大多数，也有一些零星的反对意见。
3月7日，政协委员分组讨论全国政协提案委员会所作的工作报告。那个工作报告提及，今年春运火车票不涨价就是政协向领导反映委员意见的结果。在讨论中，吴敬琏对政协工作提意见说，在遇到有争议的问题时，最好双方的意见都反映。可是我们往往只反映“主流”的意见。过去像讨论“体育产业化”、“教育产业化”的问题，反对的意见得不到反映，全体大会上听到的发言都是一片赞同。这次对“春运涨不涨价”的反映也只有一面之词。我看到网上茅于轼教授的文章，他指出，春运票价不上浮的结果不理想，事实上有很多农民工连夜排队却买不着票，另一方面黑票价格上涨，票贩子发了大财。还有批条子等寻租活动也十分猖獗。吴敬琏说，他觉得茅教授说得很有道理，因为不涨价并不能增加火车席位的供应，农民工并不会因此而得到实惠。听说铁路部门因为不涨价，全年少收了两个多亿，为什么不拿这两个多亿给全体农民工发一个年终奖金？至于是不是一定要在春节前夕回乡，或者换乘车辆，由每个人自己决定。
这些言论顿时在网上招来无数口水，失望、责备乃至辱骂之声四起，有网民在博客中写道：“吴敬琏曾有一段时间，被誉为‘中国经济学界良心’。然而这‘良心’，大概属于经济学，而不属于民众。这有最近民众喷出的如潮口水为证。”互联网的信息洪流形成一种无序狂欢的“广场效应”，人们着迷于姿态、丑闻、黑与白的冲突以及偏执的民粹主义立场，因为这些都会迅速唤起滥情和关注。而对于理性与中庸的思考，却显得无比的不耐烦。在这样的舆论空间里，理性表达会变得非常可笑，像吴敬琏这种思维严密、表达谨慎的学者自然很难适应。这是一个封闭已久的社会在突然开放的舆论空间里所必然要经过的混乱阶段，沃尔特·李普曼早在1922年的《公众舆论》一书中就对此进行过描述。在那些年里，几乎所有的市场派经济学家都遭遇到了类似的攻击和嘲笑，当然，除了吴敬琏，一向以服务弱势人群为己任的茅于轼也在劫难逃。
另外一场风暴由征地和拆迁补偿问题引起。一次散会后走在路上，南方一个报纸的记者问起他对这个问题的看法，吴敬琏回答道，首先，我反对借口土地是公有财产，“三文不值两文”就把人家的土地拿走了。但是，是不是一定要按市价补偿呢？我看不一定，因为城市化是社会各方面努力的成果，房地产在城市化过程中升值，不一定全是地产主人的贡献，所以，升值的收益也不应全归他们。因而，我主张分情况，用部分升值收益建立一个城市化基金。
日后吴敬琏回忆说，他当时会有这个建议，是因为在广东一些开发区调研时看到某些情况。在那里，划入开发区的农户享有房地产升值的全部收益，马上不用工作就可以坐享十几、二十万的年收入，而没有划入开发区的农民虽然也为开发区建设做出了贡献，却没有得到分文补偿。这对他们是不公平的。同时，这样做对得到补偿的人也不见得有好处，从终日劳动却收入微薄的农民突然成为可以不劳而获的富人，很可能促使他们的第二代、第三代成为游手好闲的所谓“二世祖”。
在那次对话之后，记者立即将“吴敬琏反对按市场价格补偿”的新闻发回报社。报社也立即组织了对该市大学教授及专家的采访。这当然引起了饱受拆迁之苦的人们的强烈反应。网上一片叫骂之声，有些人发贴鼓动采取暴力行动，“把那个吴老头的房子砸了！”这甚至引起了和吴敬琏同住一个宿舍楼的楼下邻居的恐慌，“如果砸了他那个单位，那不就压垮了我们的房间？”
面对这样的景象，吴敬琏表现得无能为力。在很多人看来，以他大师级的身份，以及业已形成的“经济学界良心”的社会形象，根本没有必要为了一些“芝麻绿豆”的话题贸然发言，况且这些言论很明显地将遭致不容分说的攻击，他好像是在把一只万般辛苦才烧制成功的、印着自己“高尚肖像”的瓷器狠狠地往墙上摔。在被炮轰的那几天里，有媒体评论说：“照此下去，离吴敬琏不敢说话的日子已经不远了。”
不过，这位个性倔强的老人没有选择躲避或放弃，他似乎根本不在乎别人的那些担心。还是那一年的“两会”，在全国政协经济界的一次小组讨论会上，委员们讨论开征燃油税的问题。吴敬琏说，中国是一个贫油的国家，可是我们的燃油中的含税量比美国还低，这不是鼓励大家买车、烧油吗？可是开征燃油税的问题谈了十几年还谈不下来，这是很不正常的。一位来自工商界的委员插话提醒他说：“老吴，你别提这个意见，这是会挨骂的。”吴敬琏没有好气地回答他说：“如果当政协委员就怕挨骂，那么我们这些人就不用当了，可以回家了。”然后，他还是继续说下去。
2007年9月，吴敬琏出版《呼唤法治的市场经济》，“收录50余篇文章，记录了世纪之交以来作者的所思所言”。就当他拿到新书，正打算转赠诸位老友之际，10月28日，传来他的老同事、老领导马洪逝世的消息，享年87岁。他在悼念文章中写道：“虽然马洪同志在经历了多年卧病以后于上月陷于昏迷，他即将离我们而去已是意料中事，听到他的噩耗，我的心情仍然十分沉重。”在两年前的2005年7月22日，另一位“市场派”宿将薛暮桥已经以101岁的高龄去世。他们都是吴敬琏的多年师友，朋辈相继凋零，自然让暮年的他时有感伤，同时也越加生出紧迫感。
在《呼唤法治的市场经济》一书的序言中，吴敬琏充满忧患地写道：“中国的改革并不是一路凯歌，经济改革所采取的从非国有部门入手、由易而难的策略，一方面减少了改革的阻力，增加了改革的助力，另一方面又使以双轨制为特征的寻租环境得以广泛存在，以权谋私的腐败行为得以四处蔓延。”他进而说，“改革的两种前途严峻地摆在我们的面前，一条是政治文明下法治的市场经济道路，一条是权贵资本主义的道路，在这两条道路的交战中，后者的来势咄咄逼人。我们必须清醒地认识这种潮流对于我们民族前途和未来的威胁。在我看来，克服这种危险的唯一途径，在于朝野上下共同努力，切实推进改革，建设公正法治的市场经济……经济和政治改革的迟滞，造成了两方面的严重后果，第一，中国经济继续沿着依靠资本和其他资源投入驱动的粗放增长方式一路狂奔，引发了一系列社会和经济问题；第二，设租和寻租活动，以及随之而来的贪污腐败、贫富差别扩大和社会失范愈演愈烈，这些，都引起社会各界人士的强烈不满。”
后来的国史记录者应当会如实记载——在30年中国改革的后半程，中国的学者一直保持着对制度改革滞后的警惕与批判。当然，变革的阻力之大、进展之缓慢，实在让人深感迷茫。
正在发生的历史都好似雾里看花，却又像在一个清晰的轮回中苦苦挣扎。正如吴敬琏在2004~2006年的大论战中就已经预言到的，由于没有改变经济增长的模式——“过热、调控、降温、速度下降，下一个阶段又重新出现可能就不能避免。”2007年以后的中国经济又进入了这样的循环中，不可遏制的发展冲动，让所有的观察家都惊诧不已。先是股市的迅速升温，上证指数在2005年的6月跌到了令人绝望的998.22点，接着就在放量流动性的支持下转头上攻，2006年11月重返2000点，然后一路高歌，到2007年的8月23日一举突破5000点大关，中国股市总市值超过日本，成为全球第二。同样炙手可热的是楼市，很多城市的房价都涨了一倍，甚至两到三倍。
与此同时，一个“幽灵”也重新归来，它就是自1994年以后就从未再见过的通货膨胀。生猪的出栏价格从2006年的6元/公斤猛然上涨，到2008年年初竟达到了20元/公斤的高位，民间惊叫之声四起。在2007年7月，居民消费价格指数（CPI）同比上涨5.6%，突破了温和通胀的界限，2008年2月、3月、4月更突破上升8%的中度通胀的界限。中央政府于2008年年初宣布进行宏观调控，猛然收紧银根，央行在短短100天时间里连续5次升息，试图让过热的经济快速降温。
与此相关的一个政策是，中央宣布从2008年1月1日起，执行《中华人民共和国劳动合同法》，对企业解雇员工提出了非常严苛的规定。
在经济理论界，宏观调控政策似乎没有引起什么争论，尽管有人对紧缩的力度提出了一些异议。而《劳动合同法》则引发不小的争论，在很多人看来，这是政府将用工成本的提高全部转嫁到了企业头上。不过，谁也没有料到，2008年的中国将发生非常戏剧化的骤变。
在年初，除了一些忧心忡忡的经济学家，许多官员乃至百姓都认为这将是一个充满了玫瑰色的年份，中国的改革开放事业进入了第30个年头——可谓是进入了“而立之年”，而在8月8日，将于北京举办全球瞩目的夏季奥运会。在热烈的氛围中，百年复兴和“大国崛起”成了一个令人无比亢奋的主旋律。作为一个自始至终参与了改革全历程的重要经济学家之一，吴敬琏又成了媒体追逐和报道的对象。
就在新年到来不久的2008年1月12日，在北京大学光华管理学院院长张维迎的主持下，发生了一个戏剧性的场面：有10年时间未曾同台的两个老对手——吴敬琏和厉以宁出现在第十届北大光华新年论坛上，主持人将两位79岁的老者，连同80岁的茅于轼教授同时请上讲台，共同探讨30年来的成就得失。
这是一次很有意味的聚会，在主持人的追问下，他们各自陈述了对30年改革事业的不同理解。
主持人问：30年中最让他们感觉满意的三项改革分别是什么。
吴敬琏将三次中共中央的会议视为改革史上的三个转折点：“第一是1984年的十二届三中全会，明确了商品经济是改革的目标；第二是1994年的十四届三中全会，开始了市场经济的整体性改革；第三是1997年的中共第十五次全国代表大会，确立了以公有制为主体、多种所有制经济共同发展的基本经济制度的改革。”
厉以宁说：“第一个是农村的家庭承包制，它打破从前人民公社下大一统农业的情况；第二个大成绩是20世纪80年代中后期开始的国有企业的股份制改革，中国有了证券市场；第三个是民营经济的兴起。”
主持人又问，30年中最让他们感觉遗憾或者说没有达到理想预期的三项改革分别是什么。
厉以宁先答，他说：“一是城乡二元体制基本上没有触动，农民收入增长缓慢；，二是在国有企业改革中，行业垄断没有消除；三是因为财政困难或者其他原因，社会保障制度推行得极慢。”
吴敬琏的答案是：“社会保障制度不健全，产权制度改革没有到位和法治建设问题。”
这两位重量级的经济学家尽管在很多方面有不小分歧，不过在一点上却达成了共识，那就是，改革开放30年中，最大的遗憾是社会保障制度改革的失败，在日后的很多场合，他们一再表达了同样的意见。与厉以宁相比，吴敬琏的表述更具有批判性，他说：“它的原因我看还不是什么财政困难，而是部门从自己的工作方便、从自己的权利、从自己的利益着眼太多，所以愿意保持旧体制，所以使它迟迟不能实现。”
吴敬琏与厉以宁的这次北大对话，引起了传媒很大的关注。这两个同龄同籍的江苏人，从1947年起就有了生命的第一次交集，在后来的数十年中，多次展开了剑拔弩张的论战，他们的每一次分歧，都是中国经济前行中的关键时刻。吴敬琏说：“我跟老厉在这个问题（中国股市）上的争论已经很长时间了。我们要提倡一种风气，经济学家所秉持的原则是思想自由、学术独立，所以应该要形成一种氛围，使得各种不同的意见，为了一个目标，就是为了推进改革，为了建立一个法治的市场经济，为了振兴中华。”
在后来的一年里，为了纪念改革开放30年，国内各家媒体都进行了报道，开展了一系列的评选活动。《中国企业家》发起评选“30年最具贡献的十位经济学家”，最终，吴敬琏以67.14%的得票率位列第一，刚刚出任世界银行副行长、首席经济学家的林毅夫紧随其后，厉以宁位列第三。在那段喜庆气息很浓的日子里，几乎所有前来采访吴敬琏的记者都喜欢多得一些“总结”、“经验”，然而老先生却似乎没有满足大家愿望的意思。他说：“我对中国的发展前景，一方面持谨慎的乐观态度，另一方面又常常有危机感。由于受到某些社会力量的阻碍和反对，改革形势有可能出现逆转。”
这当然是一个非常严厉的告诫。在2008年4月号的《小康》杂志上，他是如此表述的：“这种阻碍和反对主要来自两个方面，一方面，由于某些在转型期中凭借特权受益的既得利益者的干扰，使得一些重要的改革受到阻碍或者遭到扭曲，从而使腐败等权贵资本主义的现象愈演愈烈；另一方面，一些改革开放前旧体制和旧路线的维护者利用这种情势忽悠大众，把他们引向反改革开放的方向。如果他们相互为用，扭转改革的大方向，就有可能造成大好形势的逆转。”
与90年代的那个意气风发的吴敬琏相比，进入21世纪之后的他显得越来越焦虑和“不合时宜”。“中国的改革会好吗？”这个问号在他的眼中似乎变得越来越大。这位具有人文气质和道德勇气的经济学家再次引用10年前曾引述过的中的那段开篇语，“这是一个最好的年代，也是一个最坏的年代”，我们这里的季节，“既是希望的春天，也是失望的冬天，我们前途无量，同时也感到希望渺茫，我们一起奔向天堂，我们全又走向另一个方向”。